SET DI DOMANDE N. 2

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Assegnare il nome IUPAC al seguente composto:

  • Scrivere il nome del composto individuando la struttura principale ed assegnando i corretti prefissi a tutti gli altri sulla catena principale.
  • Assegnare la configurazione assoluta a tutti i centri stereogenici, spiegando le regole CIP e come sono state applicate

Utilizzando un approccio retrosintetico, progettare la sintesi dell’acido butanoico a partire dall’etilene

Rappresenta i conformeri del (1R,2R,4S)-1-etil-2,4-dimetilcicloesano; usare le proiezioni di Newmann per spiegare le interazioni steriche tra i gruppi alchilici nelle due conformazioni.

Illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del 2,4-difenil-3-osso-butanoato di etile a partire da iodobenzene e ossido di etilene

Utilizzando la sintesi in fase solida di Merrifield, sintetizzare il dipeptide aspartilleucina. il gruppo R dell’aspartato è idrossicarbonilmetile; quello della leucina è isobutile.

Imidazolo, tiazolo e ossazolo sono tre composti eterociclici aromatici. Spoiegare perché sono aromatici; in quali orbitali si trovano gli elettroni delle coppie solitarie degli eteroatomi. Qual è il composto più aromatico?

SET DI DOMANDE N. 1

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Assegnare il nome IUPAC al seguente composto:

  • Scrivere il nome del composto individuando il gruppo prioritario ed assegnando i corretti prefissi a tutti gli altri sulla catena principale.
  • Assegnare la configurazione a tutti i centri stereogenici, spiegando le regole CIP e come sono state applicate

Utilizzando le proiezioni di Newmann, fare l’analisi conformazionale del (2R,3S)-2-bromo-3-fenilpentano

  • Scrivere la conformazione a più alta energia e quella a più bassa energia spiegando i fattori che contribuiscono positivamente o negativamente alla stabilità del conformero.

Utilizzando le corrette rappresentazioni tridimensionali, illustrare il meccanismo della reazione del (2R,3S)-2-bromo-3-fenilpentano con idrossido di potassio a caldo.

  • discutere della regioselettività della reazione utilizzando un grafico dell’energia potenziale in funzione delle coordinate di reazione
  • mostrare gli stati di transizione con le distribuzioni di carica
  • illlustrare gli orbitali coinvolti nella reazione
  • illustrare la stereochimica della reazione (stereoselettiva? stereospeficica?)

Illustrare la sintesi del fenobarbital (5-etil-5-fenilpirimidina-2,4,6(1H,3H,5H)-trione) partendo dal malonato di etile, urea e qualsiasi altro reattivo necessario.

Discutere dell’acidità del fenolo e confrontarla con quella del p-nitrofenolo e del p-amminofenolo.

  • discutere dell’acidità del fenolo giustificando la stabilità della base coniugata
  • confrontare l’acidità dei tre composti e ordinarli dal più acido al meno acido giustificando la risposta mediante le strutture di risonanza

Avendo a disposizione i reattivi necessari e un polarimetro, spiegare come è possibile identificare due campioni incogniti di zuccheri come mannosio (epimero in 2 del glucosio) e gatattosio (epimero in 4 del glucosio).

SET DI ESERCIZI N. 3

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SET 3

  1. Denominare i seguenti composti secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC

2. Indicare la relazione esistente tra le seguenti coppie di strutture (identici, enantiomeri, diastereoisomeri)

3. Indicare, per ognuna delle due coppie di composti, qual è l’acido più forte dando una giustificazione della risposta

4. A partire da uno dei composti riportati nel riquadro e utilizzando qualsiasi altro reagente necessario, suggerire la sintesi del (3E)-3,4-dimetil-3-esene, indicando le condizioni di reazione e il meccanismo di azione evidenziando, se appropriato, la regioselettività, stereoselettività o la stereospecificità della reazione

5. Di seguito è riportata la sintesi della gliceraldeide. Quali sono i prodotti A-C e quali stereoisomeri della gliceraldeide sono attesi?

6. Come potrebbe essere sfruttata la sintesi acetoacetica per la preparazione del seguente composto?

7. Scrivere la struttura del beta-D-arabinofuranosio e del suo anomero

SET DI ESERCIZI N. 2

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  1. Assegnare il nome IUPAC comprensivo di stereochimica ai seguenti composti

2. Trasformare le strutture in alto in proiezioni di Fischer ed assegnare la configurazione assoluta ai carboni chirali.

3. Disegnare un diagramma   per una reazione che avviene con i seguenti criteri:

  1. Reazione esoergonica a tre stadi
  2. Il primo stadio è lo stadio cinetico
  3. Il secondo intermedio è più stabile del primo
  4. Il terzo stadio è più veloce della reazione inversa del secondo stadio

Indicare nel grafico reagenti (R) e prodotti (P), i tre stati di transizione (ST1, ST2, ST3) i due intermedi (I1 e I2); illustrare, inoltre il DG° dell’intera reazione e i DG‡ dei tre stadi.

4. Disegna le proiezioni di Fischer dei prodotti formati per reazione del D-galattosio (epimero in C-4 del glucosio) con (a) HNO3 e (b) AgNO3 in NH3, H2O (reazione di Tollens). Indicare se ciascun prodotto è otticamente attivo o inattivo.          

5. Rappresentare gli intermedi delle seguenti reazioni:

(E)-3-metil-2-pentene e bromo in acqua

(R)-3-fenilbutanoato di etile e metanolo in presenza di un acido

1-metil-1,3-ciclopentadiene e cloro

6. scrivi il meccanismo della seguente trasformazione

7. L’ analisi retrosintetica costituisce un importante metodo per pianificare la sintesi di un prodotto organico indipendentemente dalla complessità molecolare. Mediante questo approccio, progettare la sintesi del (2S,3S)-2,3-dibromo-4,4-dimetil-pentano a partire dal 2-cloro-3,3-dimetilbutano.

8. Ordina i seguenti composti da quello con momento dipolare maggiore (4) a quello minore (1)

Laboratorio opzionale di Chimica Organica: estrazione, purificazione e identificazione di metilxantine da cibi energizzanti

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Come è ormai tradizione, anche quest’anno, alla fine del corso di Chimica Organica del Corso di Laurea in Scienze Biologiche, è stata offerta a tutti gli studenti la possibilità di partecipare ad una esercitazione di laboratorio aggiuntiva rispetto a quelle obbligatorie tenute durante il corso.
Un gruppo di studenti si è divertito ad estrarre caffeina, teofillina e teobromina da diverse matrici.

Gli studenti che hanno partecipato all’esperienza, potranno ora partecipare al concorso per la migliore relazione di laboratorio.

Edizioni precedenti:

Concorso miglior relazione di laboratorio 2022-2023: Premiazione
Concorso miglior relazione di laboratorio: Premiazione

SET DI ESERCIZI N. 1

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Di seguito vengono proposte dei set di esercizi. Si consiglia di svolgere ciascun set dopo aver studiato tutti gli argomenti del programma in due ore di tempo.

SET 1

  1. Assegnare il nome IUPAC (comprensivo di stereochimica) ai seguenti composti:

2. Considerando il diagramma dell’energia riportato in basso: a) Quanti stadi ci sono in questa reazione? b) Qual è lo stadio lento di A→D? c) Qual è il ΔG° di C→D? d) Qual è il ΔG‡ di A→C? e) Quale è il ΔG‡ di D→C?

3. Scrivere le strutture dei seguenti composti:

  • (3S,4R)-3-etil-2,4-dimetilesano
  • (2Z,4S,6S)-4,6-dicloro-2-eptene

4. Scrivere le conformazioni a sedia di tutti gli stereoisomeri dell’1-etil-2-metilcicloesalo. Per ogni stereoisomero indicare quale conformero prevale all’equilibrio. 

5. Scrivere il/i prodotto/i della seguente reazione di Diels-Alder. Specificare la regiochimica e la stereochimica, se necessario

6. Proporre una metodica in più passaggi per effettuare la seguente trasformazione. Illustrare l’analisi retrosintetica e lo schema di sintesi commentando le scelte fatte.

7. In basso è riportata la curva di titolazione dell’aspartato, un amminoacido acido (R=CH2COOH. Quali specie si trovano in equilibrio a pH 9.82? Qual è il punto isoelettrico dell’aspartato? Disegnare la forma zwitterionica dell’aspartato e le specie in equilibrio a pH 9.82

8. L’1-(3-clorofenil)propanone è un sintone nella sintesi del buproprione, il cui sale cloridrato è l’antidepressivo Welbutrina. (a) Proporre una sintesi di questo sintone a partire dal benzene. (b) Ipotizzare una sintesi del buproprione a partire da questo sintone.

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