Individuare i carboni chirali (se ci sono) nelle seguenti molecole. NB: è possibile riportare la risposta indicando la posizione del carbonio definito sulla base delle regole IUPAC per la nomenclatura. Es.: in a il carbonio chirale è il C3.
2. Assegna la configurazione E/Z ai doppi legami dei seguenti composti
3. Definire la configurazione assoluta dei carboni chirali presenti nelle seguenti molecole e dire in che relazione sono tra di loro i componenti delle seguenti coppie di strutture(stesso composto/enantiomeri/composti diversi):
4.Per ognuna delle seguenti coppie di strutture dire se sono una coppia di enantiomeri o due rappresentazioni dello stesso composto.
5. Assegnare la configurazione assoluta ai carboni chiari evidenziati nelle seguenti strutture tridimensionali
5. Quale delle seguenti proiezioni di Newman corrisponde al trans-1,4-dimetilcicloesano?
6. Disegnare il trans-1-isopropil-3-metilcicloesano in proiezione di Newman (rispetto ai legami C1-C6 e C3-C4). Effettuare l’inversione d’anello. Indicare qual è tra i due il conformero a più alta energia e spiegare perchè individuando le interazioni che lo rendono meno stabile rispetto all’altro (Potrebbe essere utile rivedere i paragrafi 3.14 e 3.15).
7. La Keq di conversione delle due strutture a sedia per il metilcicloesano a 25°C è 18. Quale % dei conformeri a sedia presenterà un metile assiale?
8. Nel conformero a più bassa energia del seguente composto, quanti gruppi alchilici sono assiali?
9. Scrivete il cicloesano trisostituito riportato in basso nelle due conformazioni a sedia indicando dov’è spostato l’equilibrio. Scrivete, inoltre le due conformazioni a sedia in proiezione di Newman guardando la molecola lungo i legami C2-C1 / C4-C5.
10. Il seguente grafico mostra la variazione di energia torsionale del propano in seguito alla rotazione intorno al legame C-C. COsa indicano I, II, III?
11. Disegnare i conformeri anti e gauche del 1,2-dibromoetano usando sia le proiezioni di Newman sia le strutture a cavalletto.
12. Quale tra i due conformeri dell’esercizio 11 avrà momento dipolare maggiore?
13. Contrariamente a quanto detto per la maggioranza dei cicloesani 1,3-disostituiti, il cis-1,3-cicloesandiolo diassale è più stabile del conformero diequatoriale. Fornire una spiegazione plausibile.
14. Quale dei seguenti cicloesani sostituiti presenta il minor numero di interazioni gauche?
15. Facendo riferimento ai cicloesani dell’esercizio 14, definire quello meno stabile e motivare la risposta (NB: non basta dire come sono posizionati i sostituenti, ma è necessario mettere in evidenza le interazioni che destabilizzano la struttura scelta. Potrebbe essere utile rivedere i paragrafi 3.14 e 3.15).
16. Quale tra i seguenti è il conformero più stabile del 3-metil-1-butanolo?
17. Confrontare le seguenti strutture e dire che relazione (isomeri di struttura, isomeri geometrici, isomeri conformazionali, ecc.) intercorre tra loro
a e b sono………………….
a e c sono………………….
a e d sono………………….
a ed e sono………………..
b e c sono………………
ecc.
18. Quale dei seguenti composti sarà più solubile in acqua?Spiegare perchè I) dietiletere II) 1-butanolo III) butano
19. Ordina i seguenti alcani secondo il punto di ebollizione crescente
20. Ordina i seguenti alcani secondo il punto di ebollizione crescente: I) esano II) ottano III) 2-metilpentano IV) 2,2-dimetilbutano
Un’esercitazione sugli argomenti oggetto della II prova intercorso si terrà mercoledì 2 novembre nel corso dell’orario di lezione (9:00-11:00).
Una seconda esercitazione sugli stessi argomenti si terrà giovedì 3 novembre a partire dalle 17:00. Gli studenti prenotati per il ricevimento in quell’orario saranno contattati direttamente per modificare l’appuntamento (che sarà anticipato di qualche ora).
Gli studenti che saranno ammessi a sostenere la prova di recupero, dovranno sostenere la prova in data 2 novembre alle ore 9:00 in aula A1. Ulteriori dettagli saranno forniti venerdì a lezione. Gli studenti che devono sostenere il colloquio di ammissione saranno contattati personalmente per stabilire un appuntamento. In ogni caso, il colloquio si terrà nel corso della giornata di domani 27/10.
Gli studenti che hanno superato con riserva riceveranno invece a breve un’e-mail in cui saranno comunicate data e ora dell’esercitazione aggiuntiva a loro dedicata.
A breve saranno resi disponibili gli appuntamenti di ricevimento che potranno essere utilizzati anche per visionare la prova. In caso di prenotazioni di gruppo, sarà necessario indicare nome e cognome di tutti i partecipanti.
Chiedo cortesemente a coloro che fanno parte del gruppo degli studenti riportati in rosso di NON usare questi appuntamenti, ma di usare il link che riceveranno via mail.
Al momento non sono disponibili appuntamenti di ricevimento, ma ce ne saranno diversi in settimana. Sarà possibile prenotarsi a partire da domani.
Nel prendere visione dei risultati della prima prova, fate riferimento al colore con cui è evidenziata la vostra matricola, ma non soffermatevi tanto sulla vostra posizione all’interno di ciascuna fascia di colore: in presenza di più persone con lo stesso voto, queste sono riportate in ordine alfabetico. Domani a lezione chiariremo meglio cosa significano i diversi colori e le iniziative previste per gli studenti di ciascun gruppo…
1. Disegnare la proiezione di Newman del conformero più stabile del 2-metilpropano.
2.Disegnare il conformero a più bassa energia che deriva dalla rotazione intorno al legame C2-C3 del butano.
3. Disegnare il conformero gauche del butano.
4. Tra i conformeri del butano, quale si trova al minimo di energia su un diagramma di energia potenziale: a) gauche b) eclissato c) gauche e anti d)anti
6. Mediante le proiezioni di Newman , rappresentare le conformazioni dell’1,2-dicloroetano corrispondenti ai minimi ed ai massimi di energia su un diagramma di energia potenziale.
7. Scrivere i conformeri sfalsati ed eclissati dei seguenti composti (formule proiettive di Newman e formule a cavalletto): a) 2-metilbutano, rispetto al legame C2-C3; b) 2,2,3,3-tetrametilbutano, rispetto al legame C2-C3; c) 1,2-dibromoetano; d) 1,2-dicloro-1-fluoroetano; e) esano, rispetto al legame C3-C4; f) 2-cloro-3-metilpentano, rispetto al legame C2-C3; g) 2-metilpentano, rispetto al legame C1-C2; h) 2-metilpentano, rispetto al legame C2-C3; i) 2-metilpentano, rispetto al legame C3-C4.
8.Disegnare il diagramma di energia potenziale per le conformazioni di I) etano, II) neopentano e III) 2-cloro-3-metilpentano (prendere in considerazione il legame C2-C3). Indicare anche i conformeri che corrispondono ai massimi e ai minimi di energia.
9. Scrivere le proiezioni di Newman della conformazione anti e delle due conformazioni eclissate dell’1,2-diiodoetano. Quale delle due conformazioni eclissate ha energia maggiore?
10. Disporre i seguenti cicloalcani in ordine di tensione d’anello crescente: a) cicloesano b) ciclopropano d) ciclobutano e) ciclopentano
11. Descrivere le fonti dell’energia torsionale e angolare presenti nel ciclopropano.
12. Quale delle seguenti affermazioni è una descrizione corretta del conformero più stabile del 1,1,3-trimetilcicloesano? a) il metile al C-3 è equatoriale b) C-1 è un carbonio terziario e C-3 è primario c) C-1 è quaternario e C-3 è secondario d) il metile al C-3 è assiale
13. Disegnare i due conformeri a sedia dei seguenti composti e dire qual è il più stabile dei due. a) cis-1-bromo-2-metilcicloesano b) cis-1-isopropil-2-metilcicloesano c) trans-1-butil-2-isopropilcicloesano d) trans-1-terz-butil-3-metilcicloesano e) trans-1-cloro-4-propilcicloesano.
14. Per ciascuno dei seguenti composti I) disegnare il conformero a sedia più stabile dell’isomero geometrico più stabile II) dire se si tratta dell’isomero cis o trans: a) 1-butil-2-metilcicloesano b) 1-terz-butil-2-metilcicloesano c) 1,4-dietilcicloesano
15. Dire quali conformeri del cicloesano corrispondono ai minimi e ai massimi di energia (a-g) in questo grafico:
NB: per gli esercizi che richiedono il disegno di strutture o grafici, si potrà chiedere feedback a fine lezione
Di seguito sono riportati i risultati della prima prova intercorso. Gli studenti identificati con il colore verde hanno superato la prova con sufficienza (verde scuro voti più alti) e sono ammessi a sostenere la seconda prova intercorso.
NB: I BONUS ottenuti dalla vittoria della Weekend Organic Chemistry Challenge (e delle sfide a sorpresa) sono già stati aggiunti nel conteggio del punteggio finale.
Gli studenti identificati dai colori giallo e arancione hanno superato con riserva. Anche gli studenti che hanno superato con riserva sono ammessi a sostenere la seconda prova intercorso.
Per gli studenti indicati dai colori rosso e nero, di seguito riportati, la prova si intende non superata. Questi studenti non sono ammessi a sostenere la seconda prova intercorso. Il nero indica una insufficienza gravissima (voto minore di 6…e si ricorda che i voti sono espressi in trentesimi).
Tra le matricole in nero è anche riportata quella di uno studente per cui la prova è da ritenersi ANNULLATA, dato che gli esercizi di nomenclatura sono stati chiaramente copiatidal compito di un collega che evidentemente aveva esercizi diversi.
Tutti coloro che vorranno prendere visione della prova potranno farlo nel corso del ricevimento.
La prima prova è alle spalle, ma la nomenclatura sarà un argomento fondamentale anche della prova intercorso. Facciamo un po’ di allenamento.
Regolamento:
Vincerà la sfida chi risponderà per primoCORRETTAMENTE
La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.
Assegnare il nome sistematico IUPAC al seguente composto
Le slide della lezione sono disponibili al seguente link: Lezione Lab 1
GLI STUDENTI ASSENTI ALLA LEZIONE TEORICA (TENUTASI VERDì 21/10) NON SARANNO AMMESSI IN LABORATORIO. Coloro che non hanno potuto partecipare per cause di forza maggiore, dovranno dimostrare di aver chiari i principi teorici e le operazioni da effettuare, per poter essere ammessi in laboratorio. Questi studenti sono invitati a contattare al più presto la docente per concordare data e ora del colloquio volto a verificare la loro idoneità a partecipare all’esperienza.
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