Ancora qualche esercizio di nomenclatura…
monicascognamiglio
ChemisTree (18)
Decorazioni natalizie-il pungitopo
ChemisTree (17)
Aromi natalizi-chiodi di garofano
Conclusione del laboratorio di Chimica Organica – Scienze Biologiche
Oggi si è (quasi)* conclusa l’esperienza del laboratorio di Chimica Organica per gli studenti del Corso di Laurea in Scienze Biologiche.
È stata senza dubbio un’esperienza formativa e significativa, perché ha permesso agli studenti di trasformare concetti teorici in pratica sperimentale, andando oltre formule e meccanismi studiati a lezione. In laboratorio, la chimica smette di essere astratta: diventa osservazione, manualità e, talvolta, anche gestione dell’imprevisto.
Durante le attività sperimentali, gli studenti hanno avuto modo di familiarizzare con le principali tecniche di laboratorio, comprendere l’importanza della sicurezza, dell’accuratezza nelle misure e della corretta interpretazione dei risultati.
Il laboratorio rappresenta anche uno spazio di crescita personale e professionale: si impara a lavorare in gruppo, a organizzare il tempo, a ragionare in modo critico su ciò che si osserva. Per molti studenti, è il primo vero contatto con quella che sarà la dimensione pratica del loro futuro percorso accademico o lavorativo.
Con la conclusione di questa esperienza si chiude un capitolo importante del corso, ma si aprono nuove prospettive: ciò che è stato appreso in laboratorio non resta confinato al banco sperimentale, bensì contribuisce a creare una base solida per comprendere meglio la chimica organica.
Un grande grazie agli studenti per l’impegno, la curiosità e la partecipazione dimostrati lungo tutto il percorso.
*Seguiranno indicazioni sulle ultime cose da fare e sulla scadenza per la consegna del quaderno di laboratorio.
CdL Scienze Biologiche – Risultati Prova scritta del 15/12/2025
Di seguito sono riportati i risultati della prova in oggetto.
Gli studenti in verde hanno superato la prova con un voto superiore al 18 e sono dunque ammessi a sostenere la prova orale.
I due studenti in giallo hanno superato la prova con riserva. Anche questi studenti sono ammessi a sostenere la prova orale.
Per lo studente in arancione la prova si intende NON superata.
Gli studenti ammessi all’orale potranno sostenere la prova a gennaio, scegliendo tra le seguenti proposte: 7/01, 9/01 oppure 14/01.
La prenotazione per la data selezionata va effettuata inviando una mail alla docente. Solo in caso di necessità sarà possibile sostenere l’orale il 22/12 (anche in questo caso la comunicazione va fatta alla docente via mail).
Gli studenti che hanno superato con riserva e lo studente che non ha superato la prova potranno visionare la prova, previo appuntamento con la docente fissato via email.
Tutti coloro che hanno sostenuto la prova potranno prenderne visione prenotandosi per il ricevimento utilizzando l’apposito link (il ricevimento si terrà DOPO LA PAUSA ESTIVA)
Si ricorda, infine, che il superamento dell’esame prevede che si raggiungano dei requisiti minimi di sufficienza e non di certo una “collezione” di un certo numero di “tentativi”.
Esercitiamoci per la IV Prova
Suggerimento: per poter usare questi set di esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 ore per ciascun set.
PRIMO SET
1) Mostrare una strategia per sintetizzare il 3,3-dimetilcicloesene a partire da 2,2-dimetilcicloesanolo, che dia il prodotto desiderato come unico prodotto della reazione. Mostrare anche il meccanismo di reazione.
2) Spiegare perchè le ammidi sono, tra i derivati degli acidi carbossilici, i composti meno reattivi nelle reazioni di sostituzione nucleofila acilica.
3) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Evidenziare la stereochimica quando opportuno
4) Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione E1
5) Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni (se avvengono). Indicare anche il meccanismo con cui avvengono (SN1, SN2, sostituzione nucleofila acilica, ecc. Indicare la stereochimica dei prodotti dove opportuno
6) Mostrare le condizioni di reazione e il meccanismo per ottenere l’acido propanoico a partire dall’opportuno estere
7) Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti
SECONDO SET
1) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Indicare la stereochimica quando opportuno.
2) Dato il seguente etere:
Mostra la strategia di sintesi mediante sintesi di Williamson
3) Da quale alogenuro alchilico è opportuno partire per ottenere il seguente composto come prodotto principale? Mostrare l’analisi retrosintetica e spiegare perchè quella scelta è l’unica strategia che dà questo composto come prodotto principale.
4) Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione SN2 , motivando la scelta
5) Proporre un meccanismo plausibile per la formazione dei seguenti alcheni a partire dall’alcol mostrato, a seguito di una reazione di disidratazione acido catalizzata
6) In riferimento all’esercizio 5, come procederesti per ottenere solo l’alchene B? Perché quello sarà l’unico prodotto della reazione?
7) Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:
8) Spiegare perchè nella seguente reazione non si ottiene alcun prodotto di eliminazione
TERZO SET
1) Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:
2. Scrivere i prodotti principali o le condizioni delle seguenti reazioni, indicando la stereochimica quando opportuno
3. Mostrare il meccanismo di apertura del seguente epossido a) con metanolo in ambiente acido; b) con lo ione acetiluro ottenuto trattando l’etino con NaNH2. Mostrare la stereochimica dei prodotti. Attribuire il nome IUPAC all’epossido e ai prodotti formati.
4. Quale sarà il prodotto della reazione di CH3MgBr con il propanone? E con il propanoato di etile? Scriverne i nomi IUPAC. Perché i due prodotti saranno diversi?
5. Chi reagirà più velocemente in una reazione E2 tra (1R,3R)-1-bromo-3-isopropilcicloesano e (1R,3S)-1-bromo-3-isopropilcicloesano? Spiegare sinteticamente perché.
6) Indicare le condizioni di reazione:
7) Qual è il prodotto della seguente reazione?
8) Completare il seguente schema inserendo i prodotti principali
Avviso lezione ed esercitazione del 18/12
Vi ricordo che domani si terrà un’esercitazione opzionale subito dopo la lezione di Chimica Organica.
Saranno seguiti i seguenti orari:
Lezione: 9-11
Esercitazione: 11:30-13:00
Eventuali dubbi da chiarire nel corso dell’esercitazione possono essere comunicati usando il seguente form (o direttamente domani nel corso dell’esercitazione):
Questionario pre-esercitazione – Fill out form
Nel corso della lezione di domani saranno anche fornite ulteriori informazioni sulle lezioni di gennaio.
CdL Scienze Biologiche-Avviso ricevimento del 19/12
Dato l’impegno della docente in commissione di Laurea nel pomeriggio del 19 non sarà possibile fare ricevimento negli orari fissati.
Chi aveva prenotato col solo scopo di visionare la prova, potrà farlo domani nel corso della pausa durante la lezione.
Tutti gli altri dovranno contattare la docente via email per fissare un appuntamento in un orario diverso.
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Materiale didattico integrativo su composti carbonilici
Qui è possibile scaricare:
a) Schema relativo alle reazioni dei derivati degli acidi carbossilici*
b) Schema relativo alle reazioni degli acidi carbossilici con i nucleofili al carbonio e con gli idruri*
c) Linee guida per la sintesi multistadio e l’analisi retrosintetica (con focus su analisi retrosintetica dei prodotti di condensazione di composti carbonilici).
*Per i meccanismi e le specifiche condizioni di reazione, si rimanda al libro
NB: per ora, vi interessano solo i punti a-b); il punto c riguarda argomenti non ancora affrontati a lezione
Reazioni di sostituzione nucleofila acilica e di addizione nucleofila ai composti carbonilici
PRIMA DI SVOLGERE QUESTI ESERCIZI è NECESSARIO STUDIARE I CAP. 15 e 16 (in parte) del Bruice, Inoltre, molti degli esercizi di questo post richiedono conoscenze pregresse
1) Indicare i prodotti della reazione dell’acetone (=propanone) e dell’acetato di etile con i seguenti composti (se la reazione avviene). Indicare le opportune condizioni di reazione e mostrare il meccanismo.
a) metanammina
b) dimetilammina
c) metanolo
d) bromuro di etilmagnesio
e) NaBH4
1) Come si potrebbero sintetizzare i seguenti composti mediante una reazione tra un aldeide o un chetone e un reattivo di Grignard?
a) 2-pentanolo
b) 1-butanolo
c) 1-fenilcicloesan-1-olo
Mostrare i meccanismi di reazione
3) Indicare il reattivo di Grignard e il composto carbonilico opportuni per ottenere i seguenti alcoli. Quando sono possibili più strategie, mostrarle tutte. Mostrare il meccanismo e indicare la stereochimica dei prodotti, se opportuno.
a) 1-esanolo
b) 2-esanolo
c) 1-cicloesil-1-pentanolo
d) 1-etilcicloesan-1-olo
e) 2-ciclopentil-2-propanolo
4) Il carbonio carbonilico del propanale viene attaccato dallo ione cianuro. Quale saranno gli orbitali HOMO e LUMO coinvolti nella reazione?
5) Spiegare perchè delle due reazioni mostrate in basso la prima avviene velocemente e la seconda non avviene
6) Il paracetamolo, N-(4-idrossifenil)acetammide, è un farmaco ad azione analgesica ed antipiretica molto utilizzato. Tachipirina ed Efferalgan sono i nomi commerciali più conosciuti dei farmaci che lo contengono. il paracetamolo può essere preparato per acetilazione selettiva del gruppo amminico del 4-amminofenolo con anidride acetica in H2O (vedi figura). Proporre il meccanismo di reazione utilizzato nella sintesi del paracetamolo a partire dal 4-amminofenolo.
7) Completare il seguente schema:
8) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Indicare la stereochimica quando opportuno.
9) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Evidenziare la stereochimica quando opportuno.
10) Partendo da acido acetico (=acido etanoico) indicare le condizioni e il meccanismo di reazione (quando possibile) per ottenere i seguenti composti (in alcuni casi potrebbero essere necessari più passaggi, che prevedono anche reazioni già studiate):
a) cloruro di acetile
b) anidride acetica
c) acetato di etile
d) N-metilacetammide
e) etanolo
f) 2-metil-2-propanolo
g) 2-metil-1-propanolo
h) etanale
Chimica Organica-DiSTABiF 
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