Domani, giovedì 15 Ottobre 2026, dalle 11:00 alle 12:00 si terrà un’esercitazione extra di chimica organica in preparazione alla prova intercorso. La frequenza è ovviamente NON obbligatoria (anzi, la partecipazione è consigliata solo a chi ha effettivamente dei dubbi). Eventuali dubbi/argomenti su cui si vogliono chiedere chiarimenti possono essere indicati usando il seguente form: Dubbi pre-prova – Fill out form o direttamente domani nel corso dell’esercitazione.
Di seguito sono riportati i risultati della prova in oggetto.
Gli studenti in verde e giallo hanno superato la prova (giallo con riserva) e sono dunque ammessi a sostenere la prova orale in data 14/10/2026 alle 16:00.
Per gli altri studenti la prova si intende NON superata.
Arancione: voto inferiore a 15
Rosso: voto inferiore a 12
Nero: voto inferiori a 6
Tutti coloro che hanno sostenuto la prova potranno prenderne visione prenotandosi per il ricevimento utilizzando l’apposito link
Si ricorda, infine, che il superamento dell’esame prevede che si raggiungano dei requisiti minimi di sufficienza e non di certo una “collezione” di un certo numero di “tentativi”.
Avviso relativo ai test di autovalutazione: da questo momento (e per tutto il resto del corso) è possibile fare/rifare i test di autovalutazione su elementi di chimica generale e su acidi e basi.
Organizzazione delle lezioni della settimana
12/10: la prima parte della lezione sarà dedicata ad illustrare le proprietà chimico-fisiche dei composti organici (oggetto della prima prova intercorso); la seconda parte della lezione sarà dedicata a fornire chiarimenti/fare esercitazione su orbitali atomici, orbitali molecolari, formazione dei legami nei composti organici, acidi e basi in base a quanto emerso nei test e questionari di autovalutazione.
13/10: Esercitazione su nomenclatura (basata su quanto emerso da test e questionario di autovalutazione- che, vi ricordo, si chiuderanno domani). Una parte consistente dell’esercitazione sarà comunque destinata a nomenclatura di alcoli ed ammine, per cui non è stato possibile fare molti esempi nel corso della lezione in cui è stqta introdotta.
15/10: la prima parte della lezione sarà dedicata all’introduzione all’analisi conformazionale (che sarà oggetto della seconda prova intercorso). Alle 10:00 si terrà invece la lezione introduttiva al laboratorio di chimica organica (presenza obbligatoria per tutti coloro che devono fare il laboratorio).
Note preliminari: la challenge sarà attiva per 24 ore dopo la pubblicazione. Solo le risposte complete ottenute entro la scadenza saranno considerate valide. Per questa challenge, non sarete in competizione diretta tra voi, ma tutti coloro che riceveranno un certo punteggio (indicato sotto) riceveranno un certo numero di punti bonus, fino ad un massimo di 3.
Prima di procedere, leggete bene le istruzioni!
AI vs Chimica Organica: chi avrà l’ultima parola? 🤖🧪
L’intelligenza artificiale sembra avere una risposta per tutto. Ma quanto possiamo fidarci delle sue spiegazioni scientifiche? E soprattutto, siamo sempre in grado di riconoscere quando una risposta è corretta, incompleta o sbagliata?
La prima challenge di quest’anno sarà un po’ diversa dal solito: non dovrete semplicemente risolvere un problema di chimica organica, ma mettere alla prova un sistema di intelligenza artificiale e valutarne criticamente le risposte.
E, per rendere la sfida ancora più interessante, potrete ottenere fino a 3 punti bonus sulla prima prova intercorso di Chimica Organica!
🎯 La missione
Scegliete un sistema di intelligenza artificiale generativa (ChatGPT, Gemini, Claude o un altro a vostra scelta) e sottoponetegli esattamente il seguente quesito, senza modificarlo o aggiungere istruzioni.
🧩 Il quesito
È possibile individuare due molecole organiche neutre con formula molecolare C₅H₁₀O₂, aventi un solo grado di insaturazione corrispondente a un legame π (sono quindi escluse le strutture cicliche), che soddisfino contemporaneamente tutte le seguenti condizioni?
Presentano lo stesso numero di legami σ e π.
Presentano lo stesso numero di atomi per ciascun tipo di ibridazione.
Presentano lo stesso numero complessivo di coppie elettroniche non condivise.
Tutti gli atomi rispettano la regola dell’ottetto e hanno carica formale nulla.
Le due molecole sono isomeri costituzionali, cioè differiscono per la connettività degli atomi e non semplicemente per la loro disposizione nello spazio.
Presentano una diversa distribuzione della polarità e/o proprietà acido-base differenti.
Se ritieni possibile individuare una coppia di molecole che soddisfi tutti i requisiti:
Proponi le relative strutture di Lewis.
Verifica esplicitamente ogni condizione.
Spiega in che modo la diversa connettività degli atomi possa influenzare la polarità molecolare e/o le proprietà acido-base.
Stabilisci se sia possibile prevedere con certezza quale delle due molecole abbia il momento dipolare maggiore, motivando la risposta e distinguendo ciò che si può dedurre dalle strutture da ciò che richiederebbe ulteriori informazioni.
Se ritieni che non sia possibile, fornisci una dimostrazione della tua conclusione.
🔎 La vera challenge comincia adesso!
Avete ottenuto una risposta. Ma è davvero corretta?
Il vostro compito sarà mettere alla prova il ragionamento dell’AI, verificando che la soluzione proposta rispetti tutti i vincoli e che le conclusioni siano scientificamente fondate.
Potrete rivolgere all’AI al massimo quattro ulteriori domande, scegliendole liberamente.
Potete chiedere chiarimenti, mettere in discussione un’affermazione, proporre un’obiezione o verificare la coerenza di una spiegazione.
Attenzione: non potete modificare il quesito iniziale, fornire deliberatamente informazioni chimiche false o chiedere all’AI di produrre una risposta sbagliata.
Non è necessario utilizzare tutte e quattro le domande disponibili: potrete anche decidere di fermarvi prima, motivando la vostra scelta.
🧪 Il verdetto
Al termine della conversazione dovrete formulare il vostro giudizio scientifico.
L’AI ha risolto correttamente il problema? Ha commesso errori? Ha fornito spiegazioni incomplete o non sufficientemente giustificate? Ha modificato le proprie conclusioni durante la conversazione?
Ogni osservazione dovrà essere motivata utilizzando i concetti di chimica affrontati durante il corso.
Non è necessario riuscire a far sbagliare l’AI: anche dimostrare che una soluzione è corretta richiede una verifica rigorosa.
📩 Cosa consegnare
L’elaborato dovrà contenere:
Il nome del sistema di intelligenza artificiale utilizzato.
La conversazione completa, comprensiva del quesito iniziale e delle eventuali quattro domande successive.
La verifica dei vincoli strutturali richiesti.
L’individuazione e la spiegazione di eventuali errori, imprecisioni o contraddizioni.
Il vostro verdetto finale, accompagnato da una motivazione scientifica.
La challenge prevede un punteggio massimo di 100 punti, assegnati secondo i seguenti criteri:
Criterio
Punti
Verifica dei vincoli strutturali: correttezza e completezza della verifica delle strutture proposte dall’AI (formula molecolare, legami, ibridazione, coppie elettroniche e cariche formali).
30
Qualità delle domande rivolte all’AI: capacità di formulare domande pertinenti, mirate e utili a mettere alla prova la coerenza delle risposte.
20
Analisi critica delle risposte: capacità di individuare errori, imprecisioni, contraddizioni o passaggi non adeguatamente giustificati, distinguendoli dalle affermazioni corrette.
25
Rigore del ragionamento chimico: correttezza delle argomentazioni, uso appropriato dei concetti studiati e capacità di sostenere le proprie conclusioni.
20
Chiarezza della presentazione: organizzazione, completezza e comprensibilità dell’elaborato.
5
Totale
100
Alcune precisazioni importanti:
Ogni affermazione di errore non adeguatamente dimostrata, oppure basata su un’interpretazione chimica scorretta, non riceverà punti nella relativa categoria. Non saranno quindi premiati errori inesistenti o contestazioni prive di fondamento.
La scelta del sistema di intelligenza artificiale non influenzerà il punteggio: utilizzare un modello meno accurato non costituirà un vantaggio.
Non saranno assegnati punti aggiuntivi per il semplice fatto di aver ottenuto una risposta sbagliata dall’AI. Sarà valutata la capacità di riconoscere, verificare e discutere criticamente le risposte, siano esse corrette o errate.
🎁 Bonus sulla prima prova intercorso
Il punteggio ottenuto nella challenge sarà convertito in un bonus fino a un massimo di 3 punti sulla prima prova intercorso di Chimica Organica, secondo la seguente scala:
Punteggio challenge
Bonus
0–39
0 punti
40–54
0,5 punti
55–69
1 punto
70–79
1,5 punti
80–89
2 punti
90–94
2,5 punti
95–100
3 punti
Condizione per l’attribuzione del bonus
Per ottenere un bonus superiore a 1 punto, l’elaborato dovrà contenere una verifica completa e scientificamente corretta di tutti i vincoli strutturali previsti dal quesito, senza errori concettuali sostanziali.
Qualora questa condizione non sia soddisfatta, il bonus attribuibile non potrà superare 1 punto, indipendentemente dal punteggio complessivo ottenuto nella challenge.
Questa condizione si applica indipendentemente dalla correttezza della risposta fornita dall’intelligenza artificiale: sarà valutata la capacità dello studente di verificarla e discuterla criticamente.
La partecipazione alla challenge è facoltativa e il mancato svolgimento non comporterà alcuna penalizzazione sulla prova intercorso.
🤖 Chi avrà l’ultima parola?
Una risposta convincente non è necessariamente una risposta corretta. E una risposta corretta non è necessariamente accompagnata da un ragionamento valido.
La vera sfida non è dimostrare che l’intelligenza artificiale sbaglia, ma dimostrare di saper valutare criticamente ciò che afferma.
Di seguito troverete 3 set di esercizi che possono essere usati come simulazioni per la prova stessa per capire se ci sono argomenti ancora poco chiari o su cui dovete ancora esercitarvi. Suggerimento: per poter usare questi esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 90 minuti per ciascun set.
PRIMO SET
1. Per lo ione solfato (SO42-) è possibile scrivere diverse strutture di risonanza. Scrivere la struttura di Lewis che rappresenta una delle strutture che contribuisce maggiormente all’ibrido di risonanza. Calcolare le cariche formali per tutti gli atomi.
2. Quali sono la geometria, l’angolo di legame e l’ibridazione previste per il catione metile?
3. Rispondi alle domande sulla seguente molecola:
a) Quante coppie solitarie sono presenti sul cloro e quali orbitali occupano? b) Quanti atomi di carbonio ibridati sp sono presenti? c) Indicare con una freccia sulla figura il legame singolo carbonio-carbonio più corto.
4. Nella molecola dell’esercizio 3, sono presenti diversi legami multipli. Fornire una descrizione dettagliata dei legami formati dai due carboni impegnati nel triplo legame (informazioni necessarie: atomi con cui formano i legami; orbitali molecolari formati; orbitali atomici/ibridi coinvolti).
5. Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente (dal meno acido al più acido) e spiegare sinteticamente il perché:
6. Disporre i seguenti composti in ordine di basicità crescente (dal meno basico al più basico) e spiegare sinteticamente il perché:
7. A quale valore di pH un composto con pKa 7.2 sarà presente in soluzione al 50% nella forma acida?
8. Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C5H12 che possiede solo idrogeni primari.
9. Scrivere la formula condensata e la formula molecolare del seguente composto: 4-bromo-2,2-dimetilesano
10. Scrivere la struttura a segmenti del seguente composto e dire se il nome IUPAC è corretto; se non lo è, apportare le dovute correzioni: 1-butil-1-metil-3-cicloesanolo
11. Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:
SECONDO SET
1. Completare la seguente struttura di Lewis e calcolare la carica formale per gli atomi di carbonio e ossigeno. Attenzione: se è possibile avere più strutture di risonanza, scegliere una di quelle che contribuiscono di più all’ibrido di risonanza.
2.Cerchiare la/le molecola/e che ha/hanno momento dipolare nullo.
3. La struttura di seguito riportata è quella della chinina. Osservare gli atomi e i legami indicati da lettere e numeri e completare le seguenti frasi o rispondere alle seguenti domande.
I) La coppia solitaria dell’atomo di azoto a si trovano in un orbitale_______; quella dell’atomo di azoto b si trova in un orbitale_______ II) Osservare il legame indicato dalla c ed indicare il tipo di orbitale/i molecolare/i: III) Quali orbitali atomici si sovrappongono per formare il legame c? IV) Qual è il legame più corto tra quelli indicati dai numeri da 1 a 4?
4. Disporre i seguenti composti in ordine di basicità decrescente (dal più basico al meno basico) e spiegare sinteticamente il perché:
5. Cerchiare l’acido più debole e motivare sinteticamente la scelta.
6. Completare la reazione e dire dove è spostato il seguente equilibrio:
7. Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C6H12 che possiede solo idrogeni primari e terziari.
8. Disegnare l’ 1-sec-butil-4-etil-2-metilciclopentano.
9. Scrivere la formula condensata di un isomero strutturale del 2,3-dimetilpentano.
10. Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:
TERZO SET
1. Completare la seguente struttura di Lewis e calcolare la carica formale per tutti gli atomi diversi dall’idrogeno:
2. Quali sono la geometria, l’angolo di legame e l’ibridazione previste per l’anione metile?
3. Nella seguente figura, alcuni dei legami sono indicati da freccia e da una lettera.
1) Etichettare i legami a-d come singoli, doppi o tripli; 2) indicare il tipo di orbitale/i molecolare/i; 3) dire quali orbitali atomici sono coinvolti nella formazione del legame. 4) Considerando tutti i legami singoli della molecola (ed escludendo i legami C-H) qual è il legame più corto?
4. Disporre i seguenti composti in ordine di acidità decrescente (dal più acido al meno acido) e spiegare sinteticamente il perché:
5. Disporre i seguenti composti in ordine di basicità decrescente e spiegare sinteticamente il perché:
6. Scrivere la formula condensata e la formula molecolare del seguente composto: 2,2-dibromo-4-metilesano.
7. Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C9H18 che possiede solo idrogeni primari.
8. Dire se il seguente nome è corretto. Se non lo è, scrivere il nome IUPAC corretto. 1-bromo-3,4-dietilcicloesano
9. Disegnare il 4-(3-bromo-3-metilbutil)-2-terz-butil-1-etilcicloesano.
10. Denominare le seguenti molecole secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC:
Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi: -rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog). -contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni a lezione, sia fare ricevimento (anche in gruppo)
Proviamo a testare la nostra preparazione sulla nomenclatura di alcani, cicloalcani, alogenuri alchilici, alcoli, ammine
Al seguente link, troverete un TEST DI AUTOVALUTAZIONE. Avrete 45 minuti per rispondere alle domande e alla fine potrete verificare il punteggio ottenuto e se avete risposto correttamente o meno.
Dopo aver fatto il test di autovalutazione, nel seguente form sarà possibile esprimere i propri dubbi relativi alla nomenclatura. Sarà possibile rispondere al test e al questionario fino alle 20:00 del 12/10.NB: non saranno presi in considerazione questionari compilati senza aver prima fatto il test di autovalutazione.
3) Rappresentare la struttura a segmenti e attribuire il nome IUPAC ad un composto di formula molecolare C10H20 che contiene solo H primari e terziari.
4) Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C9H18 che possiede solo idrogeni primari.
5) Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C5H12 che possiede solo idrogeni primari.
6) Disegnare il 4-etil-2-isopropil-1-metilcicloesano e dire se il nome IUPAC è corretto. Se non lo è, apportare le opportune correzioni.
7) Scrivere la formula condensata di un isomero strutturale del 2,3-dimetilpentano
8) Scrivere la struttura a segmenti dei seguenti composti e dire se il nome IUPAC è corretto; se non lo è, apportare le dovute correzioni: a) 1-butil-1-metil-3-cicloesanolo b) 2,2-dibromo-4-metilesano
Per i più coraggiosi…Denominare il seguente composto secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC
Prima di iniziare la parte del corso di Metabolomica dedicata alla spettrometria di massa e alla spettroscopia NMR, vi propongo un breve test per verificare le vostre conoscenze preliminari su questi argomenti.
Il test comprende 30 domande a risposta multipla, dedicate ai principi fondamentali delle due tecniche e ad alcuni aspetti dell’interpretazione dei dati.
A cosa serve?
Non si tratta di una prova di valutazione e il risultato non avrà alcun effetto sul corso o sull’esame. Le risposte serviranno semplicemente a capire quali concetti sono già noti e quali sarà utile riprendere o approfondire durante le lezioni.
Vi chiedo quindi di rispondere senza consultare libri, appunti o altre fonti: non importa quante risposte saranno corrette, ma avere un quadro realistico delle conoscenze di partenza.
Esercizi più semplici, da fare prima di affrontare quelli idi questo post, sono disponibili sul libro
1)Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti
2)Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti
3) a) identificare gli alcoli dell’esercizio 1 come primario, secondario o terziario b)identificare le ammine dell’esercizio 2 come primarie, secondarie o terziarie
4) Rappresentare la struttura a segmenti dei seguenti composti: A) 1-etil-3-metilcicloesan-1-olo B) 4-metil-2-metossiesan-3-olo C) N,N,3-trietilciclopentan-1-ammina
5) Dire se i seguenti nomi sono corretti ed apportare le dovute correzioni quando necessario A) 2-bromo-2-metil-5-eptanolo B) N–terz-butil-7-cicloesil-6-ciclobutil-7-iodo-N-isopropil-3-eptanammina
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