Indicare la relazione esistente tra le seguenti coppie di composti (identici, enantiomeri o diastereoisomeri)
Esercizio n. 2
Qual è il numero massimo di stereoisomeri che è possibile scrivere per i seguent composti?
Esercizio n. 3
Di seguito è riportata la struttura della pravastatina, principio attivo dei farmaci utilizzati per abbassare il livello di colesterolo nel sangue
Indicare il numero di stereocentri
Indicare il numero di elementi stereogenici
Indicare il numero di stereoisomeri possibili per questo composto
Indicare la configurazione assoluta del carbonio indicato dalla freccia 1
Indicare la configurazione al doppio legame indicato dalla freccia 2
Indicare la prochiralità dell’idrogeno indicato dalla freccia 3
Esercizio n. 4
Indicare se le seguenti coppie di strutture sono enantiomeri, diastereoisomeri, isomeri strutturali o composti identici.
Esercizio n. 5
Quale delle seguenti strutture corrisponde al (2R,3S)-2-bromo-3-metilesano?
Esercizio n. 6
Quale tra le strutture a-d rappresenta l’enantiomero del seguente composto ?
Esercizio n. 7
Quali dei seguenti composti è otticamente attivo? (è possibile scegliere più opzioni)
a) (2R,3S)-2,3-dibromobutano
b) (2R,3S)-2,3-dibromoesano
c) (2R,3R)-2,3-dibromobutano
d) (1S,2S)-1,2-dibromocicloesano
Esercizio n. 8
A quale delle strutture a “cavaletto” A-D corrisponde la struttura prospettica del (2R,3S)-3-bromo-2-butanolo
Esercizio n. 9
Trasformare le seguenti molecole in strutture a cavalletto. Individuare quale di esse è un composto meso
Esercizio n.10
Attribuire le configurazioni R o S a ciascuno dei seguenti composti. Trasformare le strutture tridimensionali in proiezioni di Fisher
Esercizio n. 11
Quali tra i seguenti derivati del cicloesano sono chirali? (Per la determinazione della chiralità, l’anello può essere trattato come se fosse planare).
Esercizio n. 12
Data la proiezione di Fischer scritta a destra, dire se è di serie R o S.
Determinare se le strutture scritte sotto con una simbologia diversa, corrispondono di volta in volta alla struttura inizialmente scritta o al suo enantiomero.
Esercizio n. 13
Identificare le unità stereogeniche dei seguenti composti ed assegnare ad ognuna di esse la configurazione (R/S, E/Z o cis/trans). individuare, inoltre, i composti otticamente inattivi.
Per ognuna delle seguenti coppie, indicare se si tratta di stereoisomeri, isomeri strutturali, o dello stesso composto:
Esercizio n. 2
Per ognuna delle seguenti coppie di strutture dire se sono una coppia di enantiomeri o due rappresentazioni dello stesso composto.
Esercizio n. 3
Indicare con un asterisco gli atomi di carbonio chirali (se ce ne sono) nei seguenti composti:
Esercizio n. 4
Quali tra i seguenti composti sono chirali? (indicare gli stereocentri); a) 2-metileptano; b) 3- metileptano; c) 4-metileptano; d) 1,1-dibromopropano; e) 1,3-dibromopropano; f) 1,2- dibromopropano; g) 2,3-dimetilpentano; h) metilcicloesano; i) 1,3-dimetilciclobutano;
Esercizio n. 5
Alcune delle molecole elencate di seguito sono chirali, altre no. Scrivere le formule tridimensionali e quelle proiettive (Fischer) per gli enantiomeri delle molecole con C chirale, attribuendo a ciascun enantiomero la configurazione, secondo la notazione R,S: a) 1-cloropropano; b)1-bromo-1-cloropropano; c) bromocloroiodometano; d) 1-cloro-2- metilpropano; e) 2-cloro-2-metilpropano; f) 2-cloro-2-metilbutano; g) 2-bromobutano; h) 1-cloropentano; i) 2- cloropentano: l) 3-cloropentano.
Esercizio n. 6
Data la seguente proiezione di Fischer, dire se è di serie R o S.
Determinare se le strutture scritte sotto con una simbologia diversa, corrispondono di volta in volta alla struttura inizialmente scritta o al suo enantiomero.
I risultati della prima prova evidenziano chiaramente il livello di preparazione raggiunto dagli studenti.
Verde: prova superata con sufficienza; verde scuro indica voti più elevati. Gli studenti in questa categoria sono ammessi a sostenere la seconda prova intercorso. È comunque consigliato rivedere il compito per consolidare le conoscenze.
Giallo/Arancione: prova superata con riserva. Anche questi studenti sono ammessi alla seconda prova, ma è fortemente raccomandato rivedere attentamente il compito, individuare gli errori e colmare le lacune. La preparazione attuale non è sufficiente per affrontare la seconda prova con sicurezza.
Rosso/Nero: prova non superata. Gli studenti in queste categorie non sono ammessi alla seconda prova intercorso. Gli elaborati evidenziano:
Rosso: gravi lacune su argomenti fondamentali di Chimica Organica;
Nero: totale assenza di conoscenze di base.
È evidente che una parte significativa degli studenti si è presentata impreparata o ha dimostrato un impegno insufficiente (in alcuni casi nullo) durante lo studio. Questo atteggiamento è inaccettabile e compromette seriamente il percorso accademico.
Per chi desidera realmente apprendere e colmare le proprie lacune, saranno organizzati momenti di recupero individuali o di gruppo, finalizzati a comprendere gli errori e consolidare le conoscenze di base. Si ricorda che la partecipazione a tali iniziative non sostituisce la preparazione necessaria per sostenere le future prove: l’impegno personale resta indispensabile.
Gli studenti sono invitati a prendere appuntamento per visionare il proprio compito e discutere gli errori con il docente. Presentarsi senza aver studiato non è più tollerabile: la Chimica Organica richiede costanza, comprensione approfondita dei concetti fondamentali e capacità di applicazione pratica.
Isomeri di struttura: composti che presentano la stessa formula molecolare ma diverso ordine di connessione fra gli atomi.
Stereoisomeri: isomeri i cui atomi sono collegati nello stesso ordine, ma presentano diversa disposizione spaziale. Si dividono in:
Isomeri conformazionali: diverse conformazioni dello stesso composto in equilibrio tra loro grazie alla veloce convertibilità (rotazione intorno ad un legame singolo). Non possono essere separati l’uno dall’altro
Isomeri configurazionali: sono degli stereoisomeri che, pur mantenendo la medesima connettività (i collegamenti tra i singoli atomi rimangono i medesimi), possono essere trasformati l’uno nell’altro solo rompendo legami chimici. Sono composti diversi e possono essere separati l’uno dall’altro. Gli isomeri configurazionali si dividono in:
Isomeri geometrici (isomeri cis-trans): composti che non presentano libera rotazione attorno al legame tra i due atomi di carbonio, ognuno dei quali è legato a due gruppi diversi
Isomeri ottici: composti in cui sono presenti degli elementi stereogenici, cioè elementi a causa dei quali la molecola ammette due isomeri che sono uno la forma speculare non sovrapponibile dell’altro.
ISOMERI GEOMETRICI
Pochè la rotazione attorno ai legami di un composto ciclico è impedita, i composti ciclici disostituiti possono presentare gli isomeri cis-trans.
L’isomero cis ha due sostituenti dallo stesso lato dell’anello; l’isomero trans ha i sostituenti su lati opposti.
Se in un cicloesano disostituito un conformero a sedia ha entrambi i gruppi in posizione equatoriale e l’altro entrambi i gruppi in posizione assiale, il conformero più stabile è quello con entrambi i gruppi in posizione equatoriale
Se in un cicloesano disostituito i due conformeri a sedia hanno entrambi un gruppo in posizione equatoriale e l’altro in posizione assiale, il conformero più stabile è quello con il gruppo più ingombrante in posizione equatoriale
Le quantità relative dei due conformeri a sedia dipendono dai sostituenti.
Un sostituente con dimensioni più grandi avrà una preferenza maggiore per la posizione equatoriale poiché avrà interazioni 1,3-diassiali più forti con gli idrogeni 1,3-diassiali.
Disegna il seguente cicloesano in conformazione a sedia.
Stabilisci quale conformero ha più bassa energia; discuti delle interazioni steriche tra i gruppi presenti anche rappresentando i due conformeri mediante proiezioni di Newman.
Poiché la rotazione intorno ad un doppio legame è impedita, un alchene può presentare gli isomeri cis-trans.
L’isomero cis ha gli idrogeni sullo stesso lato del doppio legame; l’isomero trans ha gli idrogeni su lati opposti del doppio legame.
Le lettere Z ed E indicano la configurazione di un doppio legame
L’isomero Zha i sostituenti ad alta priorità (regole CIP) sullo stesso lato del doppio legame; l’isomero Eha i sostituenti ad alta priorità sui lati opposti del doppio legame.
Isomeri di struttura: composti che presentano la stessa formula molecolare ma diverso ordine di connessione fra gli atomi.
Stereoisomeri: isomeri i cui atomi sono collegati nello stesso ordine, ma presentano diversa disposizione spaziale. Si dividono in:
Isomeri conformazionali: diverse conformazioni dello stesso composto in equilibrio tra loro grazie alla veloce convertibilità (rotazione intorno ad un legame singolo). Non possono essere separati l’uno dall’altro
Isomeri configurazionali: sono degli stereoisomeri che, pur mantenendo la medesima connettività (i collegamenti tra i singoli atomi rimangono i medesimi), possono essere trasformati l’uno nell’altro solo rompendo legami chimici. Sono composti diversi e possono essere separati l’uno dall’altro. Gli isomeri configurazionali si dividono in:
Isomeri geometrici (isomeri cis-trans): composti che non presentano libera rotazione attorno al legame tra i due atomi di carbonio, ognuno dei quali è legato a due gruppi diversi
Isomeri ottici: composti in cui sono presenti degli elementi stereogenici, cioè elementi a causa dei quali la molecola ammette due isomeri che sono uno la forma speculare non sovrapponibile dell’altro.
ISOMERI CONFORMAZIONALI:
Le proiezioni di Newman sono uno strumento molto utile in chimica organica per rappresentare la conformazione di molecole attorno a un legame singolo, visualizzando come gli atomi sono orientati nello spazio rispetto a quel legame. Vediamo come costruire una proiezione di Newman passo per passo.
Il legame C-C
Immagina una molecola di etano (C₂H₆), che ha un legame singolo tra due atomi di carbonio (C-C). In una proiezione di Newman, osserviamo la molecola guardando lungo l’asse di un legame carbonio-carbonio.
atomo di carbonio frontale: L’atomo di carbonio più vicino a te.
atomo di carbonio posteriore: L’atomo di carbonio più lontano da te.
Ogni atomo di carbonio ha tre legami con gruppi sostituenti (come atomi di idrogeno o gruppi alchilici) disposti in modo tetraedrico.
Immagina la vista dal davanti
Nella proiezione di Newman, guardi il legame C-C come se tu fossi posizionato lungo la linea del legame, con il primo carbonio (C1) direttamente davanti a te e il secondo carbonio (C2) nascosto dietro di esso.
Il carbonio frontale (C1) viene rappresentato da un punto.
Il carbonio posteriore (C2) viene rappresentato da un cerchio.
Ogni molecola può essere rappresentata da più proiezioni di Newman. Infatti, possiamo guardare la molecola mettendoci di fronte al carbonio rosso che diventa così il carbonio frontale mentre il carbonio blu quello posterione:
Disegna la proiezione di Newman dell’1-bromo-2-cloroetano
Passo 1: Il carbonio frontale
– Disegna un punto al centro del foglio, che rappresenta l’atomo di carbonio più vicino (C1).
– Da questo punto, disegna tre linee che si irradiano in direzioni diverse (idealmente a 120° l’una dall’altra). Queste linee rappresentano i legami tra il carbonio frontale e i suoi tre sostituenti
– Aggiungi i sostituenti: il bromo rivolto verso l’alto e i due idrogeni verso il basso.
Passo 2: Il carbonio posteriore
– Ora disegna un cerchio attorno al punto centrale, che rappresenta il secondo atomo di carbonio (C2), dietro al primo.
– Dal cerchio esterno, disegna altre tre linee (anch’esse distanziate di 120°) che indicano i legami tra il carbonio posteriore e i suoi tre sostituenti. Queste linee dovrebbero apparire dietro le linee disegnate per il carbonio frontale.
– Aggiungi i sostituenti: il bromo rivolto verso l’alto e i due idrogeni verso il basso.
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Rappresentare le diverse conformazioni
Le proiezioni di Newman sono utili per visualizzare le conformazioni della molecola. Due conformazioni comuni sono:
Conformazione eclissata: I sostituenti del carbonio frontale e posteriore sono allineati, ovvero si sovrappongono l’uno all’altro. Questo crea una configurazione meno stabile a causa della repulsione sterica tra i sostituenti.
Conformazione sfalsata: I sostituenti del carbonio posteriore sono sfalsati rispetto a quelli del carbonio frontale, cioè distanti il più possibile. Questa è la conformazione più stabile perché minimizza la repulsione tra i gruppi.
Il conformero sfalsato è più stabile del conformero eclissato a causa dell’iperconiugazione
Un conformero sperimenta una tensione quando la sua struttura chimica subisce un qualche sforzo che innalza la sua energia interna rispetto a un conformero privo di tensione o con una minore tensione.
La tensione torsionale dovuta all’eclissamento dei legami C-H.
La tensione sterica è il risultato della repulsione tra le nuvole elettroniche di atomi o gruppi
La tensione angolare si manifesta quando gli angoli di legame deviano dal valore ideale
Il conformero anti (o antiperiplanare) presenta due gruppi alchilici che formano un angolo diedro di 180° è più stabile del conformero gauche (angolo diedro 60°)a causa della tensione sterica
Il cicloesano interconverte rapidamente tra le due conformazioni a sedia ugualmente stabili. Questo processo è chiamato inversione di anello
I legami che sono assiali in un conformero sono equatoriali nell’altro e viceversa
Il conformero a sedia con un sostituente in posizione equatoriale ha meno tensione sterica ed è perciò più stabile del conformero con il sostituente assiale
Un sostituente in posizione assiale ha interazioni 1,3-diassiali sfavorevoli
Rappresentare il cicloesano mediante le proiezioni di Newman è un ottimo modo per visualizzare la disposizione spaziale dei legami e la conformazione della molecola, in particolare la conformazione a sedia, che è la più stabile per il cicloesano.
Nella rappresentazione tramite proiezioni di Newman, ci concentriamo su due legami carbonio-carbonio alla volta, osservando l’orientamento dei gruppi attaccati.
Vista lungo i legami C-C
Per disegnare una proiezione di Newman del cicloesano, bisogna osservare lungo l’asse di un legame carbonio-carbonio. Iniziamo con una parte della conformazione a sedia, osservando un legame tra due carboni adiacenti:
I carboni 1 e 2 (o qualsiasi altra coppia di carboni adiacenti) e i carboni 5 e 4.
Vedrai il primo carbonio frontalmente e il secondo dietro di esso.
Questa rappresentazione ti permette di visualizzare come gli idrogeni e altri sostituenti (se presenti) sono orientati rispetto ai due carboni che stai osservando.
Disegna la proiezione di Newman dell’1-clorocicloesano
Passo 1: Il carbonio frontale C1
Disegna un punto per rappresentare il carbonio frontale (C1).
Dal punto centrale, disegna tre linee che si irradiano a 120° l’una dall’altra. Queste linee rappresentano i legami tra C1 e i suoi sostituenti
Per il cicloesano, in conformazione a sedia:
Un legame sarà assiale, puntando verso l’alto o verso il basso (rispetto all’anello).
Gli altri due legami saranno equatoriali, orientati lateralmente e distanti tra loro.
Passo 2: Il carbonio posteriore C2
Disegna un cerchio più grande dietro il punto del carbonio frontale per rappresentare il carbonio posteriore (C2).
Anche per C2, disegna tre linee distanziate di 120° tra loro che rappresentano i suoi legami. Una linea sarà orientata assialmente (opposta all’assiale del C1), e le altre due saranno equatoriali.
Passo 3: Il carbonio frontale C5
Disegna un punto per rappresentare il carbonio frontale (C5).
Dal punto centrale, disegna tre linee che si irradiano a 120° l’una dall’altra. Queste linee rappresentano i legami tra C5 e i suoi sostituenti
Lo stesso vale per il carbonio posteriore. Ricorda che i legami assiali tra carboni adiacenti sono opposti (se un assiale punta in alto, l’altro punta in basso).
Disegna la proiezione di Newman del conformero dell’1-clorocicloessano dell’esempio precedente:
Passo 1: Il carbonio frontale C1 e C5
Per disegnare la proiezione di Newman del conformero, bisogna sclissare gli stessi legami presi in considerazione precedentemente: legame C1-C2 e C-5-C4).
Le proiezioni di Newman applicate al cicloesano ti permettono di visualizzare meglio l’orientamento spaziale dei gruppi legati ai carboni e di valutare la stabilità conformazionale, specialmente in molecole sostituite dove la presenza di gruppi voluminosi può influenzare la conformazione preferita:
Le frecce rappresentano il movimento simultaneo di due elettroni
La coda della freccia è posizionata in corrispondenza degli elettroni nel reagente. Ci sono due fonti di elettroni: (a) un atomo che possiede una coppia solitaria; (b) una coppia di elettroni di legame.
Gli ioni spettatori vanno ignorati (ioni metallici)
Disegnare gli idrogeni sugli atomi coinvolti nei legami che cambiano
Disegnare le coppie solitarie sugli atomi coinvolti nei legami che cambiano
TUTORIAL: ACIDI E BASI
ACIDI E BASI:
Un acido è una specie che può perdere un protone (Bronsted-Lowry) trasformandosi così nella sua base coniugata. Quando il protone si allontana dall’acido, la base coniiugata trattiene la coppia di elettroni che legava il protone: la freccia deve partire dal legame tra l’atomo e il protone e deve arrivare sull’atomo.
Una base è una specie che può ricevere un protone formando così il suo acido coniugato
Un acido non può perdere un protone senza la presenza di una base che lo accetta: un acido reagisce sempre con una base
Spesso le due specie (acido e base) che reagiscono possiedono entrambe degli idrogeni acidi e delle coppie solitarie: questo significa che entrambe le specie possono comportarsi sia da acido che da base. Per capire chi perde il protone e chi lo acquista, bisogna confrontare i valori di pKa: L’acido che ha il valore di pKa più basso (acido più forte) è la specie che agisce da acido, perdendo un protone.
L’equilibrio favorisca la formazione dell’acido più debole da quello più forte
Quando gli acidi hanno protoni legati ad atomi di dimensioni simili, l’acido più forte è costituito da quello con il protone legato all’atomo più elettornegativo.
L’elettronegatività di un atomo dipende dalla sua ibridazione; l’acido più forte è quello il cui protone è legato all’atomo più elettronegativo
Quando compariamo due acidi con i protoni legati ad atomi di differenti dimensioni, l’acido più fote risulterà quello nikl cui protone è legato all’atomo più grande
La sostituzione di un idrogeno con un sostituente elettronegativo, che attira versi di sé gli elettroni di legame, aumenta la forza dell’acido.
Le esercitazioni pratiche di Laboratorio di Chimica Organica inizieranno il 12 novembre 2025 e si svolgeranno, nel primo semestre, secondo il seguente calendario.
CALENDARIO DELLE ESERCITAZIONI DI LABORATORIO DEL PRIMO SEMESTRE
un quaderno di laboratorio (uno per gruppo, formato A4 a quadretti),
penna, matita e righello.
Prima di accedere al laboratorio, ogni studente deve studiare la dispensa e gli argomenti teorici trattati nella lezione teorica che precede sempre ogni esercitazione pratica. Gli studenti assenti alla lezione teorica non potranno partecipare all’esercitazione pratica, e l’assenza sarà conteggiata nel limite massimo del 25% di assenze consentite.
All’ingresso in laboratorio, ogni studente deve aver già elaborato sul proprio quaderno la scheda pre-lab, secondo le modalità indicate nel materiale pubblicato sul blog al link:
Titolo: deve evidenziare in modo sintetico ed efficace l’oggetto dell’esperienza.
Introduzione: presentazione del lavoro, con indicazione dell’obiettivo dell’esperienza. Può includere riferimenti a ricerche precedenti, informazioni teoriche e/o elementi utili a contestualizzare lo studio.
Equazione chimica bilanciata (se possibile): scrivere la reazione e la relativa stechiometria.
Materiali e metodi: testo descrittivo che illustri, con linguaggio tecnico appropriato, le modalità operative. Se opportuno, è possibile aggiungere schemi che riassumano visivamente l’iter sperimentale.
Tabella dei reagenti: riportare in tabella i dati necessari all’esecuzione della reazione, tra cui:
nome dei reagenti iniziali,
dati fisici (punto di fusione p.f. °C, punto di ebollizione p.e. °C/torr, densità g/mL),
quantità utilizzate (grammi, millilitri, moli).
Resa teorica (dove richiesto): calcolare la quantità di prodotto attesa sulla base della conversione quantitativa del reagente limitante (quello in difetto). Riportare i calcoli eseguiti.
Meccanismo (dove possibile): rappresentare il meccanismo della reazione, evidenziando gli eventuali intermedi.
Procedura: elencare in punti le fasi sperimentali e fornire la lista della vetreria e delle apparecchiature necessarie.
Nota bene: Non è necessario – né consentito – copiare nel quaderno il testo della dispensa dell’esperienza. Per comodità, è possibile incollare la dispensa nel quaderno, nelle pagine precedenti la scheda pre-lab.
Le schede saranno controllate dal docente durante l’esercitazione.
Chimica Organica-DiSTABiF 
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