Chimica Organica-DiSTABiF

Esercizio n. 1

Disegnare un diagramma   per una reazione che avviene con i seguenti criteri:

1. Reazione esoergonica a tre stadi
2. Il primo stadio è lo stadio cinetico
3. Il secondo intermedio è più stabile del primo
4. Il terzo stadio è più veloce della reazione inversa del secondo stadio

Indicare nel grafico reagenti (R) e prodotti (P), i tre stati di transizione (ST1, ST2, ST3) i due intermedi (I1 e I2); illustrare, inoltre, il DG° dell’intera reazione e i DG^‡ dei tre stadi. 

Esercizio n. 2

Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica

Esercizio n. 3

Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazioni o i prodotti mancanti. Evidenziare la stereochimica

Esercizio n. 4

Mostrare il meccanismo della seguente trasformazione

Esercizio n. 5

Partendo dall’opportuno stereoisomero del 3-metil-2-pentene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica

Esercizio n. 6

Il prodotto principale della reazione di idratazione del seguente composto è diverso rispetto al prodotto principale della reazione di ossimercuriazione/riduzione. Mostrare il meccanismo delle due reazioni, mettendo in evidenza i fattori che determinano la formazione di due prodotti diversi.

Esercizio n. 7

Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni.

Esercizio n. 8

Quale, tra i seguenti prodotti A-D, si può ottenere dalla reazione dell’ (E)-3-metil-2-pentene con bromo in acqua?

Esercizio n. 9

Proporre la sintesi del (2S,3S)-2,3-epossipentano e del suo enantiomero a partire dall’etino. Utilizzare un approccio retrosintetico

Esercizio n. 10

A partire da uni dei composti riportati nel riquadro e utilizzando qualsiasi altro reagente necessario, suggerire la sintesi di ciascuno dei prodotti A-I, indicando sulle frecce le condizioni di reazione

Esercizio n. 11

Ipotizzare un meccanismo che spieghi la seguente trasformazione

Esercizio n. 12

Proponi un meccanismo per ciascuna delle seguenti reazioni:

Esercizio n. 13

Ognuno dei seguenti alcheni viene trattato prima con diborano in tetraidrofurano (THF) a formare un trialchilborano e quindi con perossido di idrogeno in idrossido di sodio acquoso. Disegna la formula di struttura dell’alcol che si forma. Nel caso, specifica la stereochimica.

Esercizio n. 1

Di seguito è mostrato il diagramma energetico di una reazione.
a) individuare lo stato di transizione;
b) dire se la reazione è esoergonica o endoergonica?
c) cosa possiamo dire circa la costante di equilibrio di questa reazione?

Esercizio n. 2 

La coordinata di reazione qui sotto mostra il profilo energetico della reazione di 3 alcheni diversi con HBr. Identificare alla reazione di quale alchene si riferisce ciascuna curva:

Esercizio n- 3

Rispondere alle seguenti domande sul diagramma energetico mostrato in basso

a) di quanti step di compone la reazione?
b) quanti e quali intermedi si formano?
c) quanti e quali stati di transizione?
d) qual è lo stadio cineticamente determinante?
e) si tratta di una reazione esoergonica o endoergonica?
f) quale sarebbe l’effetto dell’aggiunta di un catalizzatore?

Esercizio n. 4

Disegnare il diagramma energetico della reazione del 3-metil-1-butene con HBr. Mostrare le strutture degli intermedi di reazione.

Esercizio n. 5

Assegnare il nome IUPAC (comprensivo di stereochimica) ai seguenti composti:

Esercizio n. 6.

Scrivere un composto di formula C₇H₁₀ che non contenga idrogeni secondari.

Esercizio n. 7

Mostrare il prodotto a) di idrogenazione catalitica; b) di ozonolisi dei seguenti alcheni. Quando opportuno, indicare la stereochimica dei prodotti: