Author Archives: antoniofiorentino

CHECK E INFO PER L’ESAME

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CHECKLIST 1:

Conoscenza approfondita e critica di tutti gli argomenti elencati in dettaglio nel programma del corso (Syllabus). Per lo studio, fare riferimento al libro di testo e al materiale didattico messo a disposizione degli studenti sul blog.

CHECKLIST 2:

Dopo aver ripetuto tutti gli argomenti del corso, verificare di aver acquisito le seguenti abilità e competenze trasversali:

Abilità e competenze di base

  • nomenclatura dei composti inorganici (sali, ossidi, idrossidi, idracidi, ossiacidi, idruri)
  • concetto di acidi e basi (Brønsted-Lowry e Lewis)
  • concetto di ibridazione degli orbitali atomici (con particolare riferimento sp3, sp2, sp, sp3d, sp3d2)
  • rappresentare le strutture di Lewis
  • disegnare le frecce ricurve per rappresentare i movimenti di coppie di elettroni o di elettroni singoli
  • rappresentare le strutture limite di risonanza
  • termodinamica delle reazioni
  • cinetica delle reazioni
  • legami chimici e forze intermolecolari

Abilità e competenze fondamentali

  • regole di nomenclatura dei composti organici
  • stereochimica dei composti organici
  • modelli molecolari per rappresentare le strutture tridimensionali delle molecole organiche
  • interconversione delle differenti rappresentazioni degli stereoisomeri (strutture tridimensionali, strutture a cavalletto, proiezioni di Newmann, Proiezione di Fischer, ecc)
  • diagrammi di energia potenziale di sistemi oggetto di studio (reazioni, conformazioni, ecc)
  • distribuzione degli elettroni negli orbitali molecolari
  • nucleofili ed elettrofili: formazione di nuovi orbitali molecolari
  • regioselettività, stereoselettività e stereospecificità delle reazioni organiche
  • influenza degli effetti induttivi, effetti di risonanza e iperconiugazione sulla stabilità, reattività e proprietà delle specie organiche
  • intermedi organici (carbocationi, carbanioni, radicali, carbeni)
  • rappresentazione degli stati di transizione
  • prodotti cinetici e termodinamici
  • ossidoriduzioni in chimica organica
  • struttura e reattività dei gruppi funzionali
    • reazioni di addizione (a. elettrofila, a. nucleofila e a. radicalica)
    • reazioni di sostituzione (SN2, SN1, s. nucleofila acilica, s. elettrofila aromatica, s. nucleofila aromatica)
    • reazioni di eliminazione (E1, E2, E1cb)
    • reazioni di accoppiamento (a. radicalico, a. metallo-catalizzato)
    • reazioni di riarrangiamento
    • reazioni di ossidazione e riduzione
    • reazioni di condensazione

Abilità e competenze specifiche

  • nomenclatura di composti polifunzionali
  • nomenclatura dei composti biciclici
  • nomenclatura dei composti eterociclici
  • teoria della perturbazione degli orbitali molecolari (HOMO, LUMO)
  • introduzione, interconversione, modifiche di gruppi funzionali (mappe delle reazioni organiche)
  • progettazione di sintesi di composti organici
  • approccio retrosintetico (disconnessioni, sintoni, equivalenti sintetici)
  • protezione dei gruppi funzionali
  • biomolecole: struttura e sintesi

CHECHLIST 3:

Essere capaci di discutere (possibilmente usando un linguaggio corretto) sulle diverse tematiche del programma e sulle competenze e abilità acquisite in maniera chiara, diretta e approfondita.

SVOLGIMENTO DELL’ ESAME

L’esame sarà svolto alla lavagna, salvo eccezioni debitamente documentate. Le fasi dell’esame orale sono varie e le discussioni spazieranno sulle competenze e abilità di base, fondamentali e specifiche relative all’argomento trattato. Le prime due fasi sono propedeutiche alle successive

  1. nomenclatura di un composto polifunzionale*
  2. determinazione della stereochimica dei centri stereogenici presenti*
  3. discussione sulla teoria alla base di un argomento del programma
  4. meccanismo di una reazione
  5. sintesi di un composto organico
  6. biomolecole, composti eterociclici
  7. discussione sugli aspetti teorici di una esperienza di laboratorio

* lacune su questi argomenti, così come su abilità e competenze di base, non consentiranno di proseguire l’esame orale

Tutto il materiale qui citato può essere visionato accedendo alla pagina https://chimicaorganicadistabif.com/blog/farmacia/chimica-organica/

CRITERI DI ATTRIBUZIONE DEL VOTO D’ESAME

Per conoscenza, di seguito trovate i criteri di attribuzione del voto d’esame, estratti dal regolamento didattico (che è possibile consultare, per intero, alla pagina dedicata al Corso di Laurea sul sito del Dipartimento)

Saranno pubblicati, in questa sezione, dei set di argomenti come esempi di domande d’esame e dei facsimili de

i prove scritte

DUBBI E CHIARIMENTI IN FASE DI PREPARAZIONE DELL’ESAME

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Per chiedere qualche chiarimento impellente o per fugare dubbi urgenti, è possibile caricare documenti da sottoporre al docente.

Nel file bisogna indicare nome, cognome e matricola dello studente che richiede la spiegazione. Dopo aver caricato il file, bisogna scrivere nei commenti “ho caricato un file”

N.B. Si precisa che non è possibile utilizzare questo strumento per correggere esercizi.

Caricamento richiesta chiarimento

SET DI DOMANDE N. 2

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Assegnare il nome IUPAC al seguente composto:

  • Scrivere il nome del composto individuando la struttura principale ed assegnando i corretti prefissi a tutti gli altri sulla catena principale.
  • Assegnare la configurazione assoluta a tutti i centri stereogenici, spiegando le regole CIP e come sono state applicate

Utilizzando un approccio retrosintetico, progettare la sintesi dell’acido butanoico a partire dall’etilene

Rappresenta i conformeri del (1R,2R,4S)-1-etil-2,4-dimetilcicloesano; usare le proiezioni di Newmann per spiegare le interazioni steriche tra i gruppi alchilici nelle due conformazioni.

Illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del 2,4-difenil-3-osso-butanoato di etile a partire da iodobenzene e ossido di etilene

Utilizzando la sintesi in fase solida di Merrifield, sintetizzare il dipeptide aspartilleucina. il gruppo R dell’aspartato è idrossicarbonilmetile; quello della leucina è isobutile.

Imidazolo, tiazolo e ossazolo sono tre composti eterociclici aromatici. Spoiegare perché sono aromatici; in quali orbitali si trovano gli elettroni delle coppie solitarie degli eteroatomi. Qual è il composto più aromatico?

SET DI DOMANDE N. 1

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Assegnare il nome IUPAC al seguente composto:

  • Scrivere il nome del composto individuando il gruppo prioritario ed assegnando i corretti prefissi a tutti gli altri sulla catena principale.
  • Assegnare la configurazione a tutti i centri stereogenici, spiegando le regole CIP e come sono state applicate

Utilizzando le proiezioni di Newmann, fare l’analisi conformazionale del (2R,3S)-2-bromo-3-fenilpentano

  • Scrivere la conformazione a più alta energia e quella a più bassa energia spiegando i fattori che contribuiscono positivamente o negativamente alla stabilità del conformero.

Utilizzando le corrette rappresentazioni tridimensionali, illustrare il meccanismo della reazione del (2R,3S)-2-bromo-3-fenilpentano con idrossido di potassio a caldo.

  • discutere della regioselettività della reazione utilizzando un grafico dell’energia potenziale in funzione delle coordinate di reazione
  • mostrare gli stati di transizione con le distribuzioni di carica
  • illlustrare gli orbitali coinvolti nella reazione
  • illustrare la stereochimica della reazione (stereoselettiva? stereospeficica?)

Illustrare la sintesi del fenobarbital (5-etil-5-fenilpirimidina-2,4,6(1H,3H,5H)-trione) partendo dal malonato di etile, urea e qualsiasi altro reattivo necessario.

Discutere dell’acidità del fenolo e confrontarla con quella del p-nitrofenolo e del p-amminofenolo.

  • discutere dell’acidità del fenolo giustificando la stabilità della base coniugata
  • confrontare l’acidità dei tre composti e ordinarli dal più acido al meno acido giustificando la risposta mediante le strutture di risonanza

Avendo a disposizione i reattivi necessari e un polarimetro, spiegare come è possibile identificare due campioni incogniti di zuccheri come mannosio (epimero in 2 del glucosio) e gatattosio (epimero in 4 del glucosio).

SET DI ESERCIZI N. 3

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SET 3

  1. Denominare i seguenti composti secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC

2. Indicare la relazione esistente tra le seguenti coppie di strutture (identici, enantiomeri, diastereoisomeri)

3. Indicare, per ognuna delle due coppie di composti, qual è l’acido più forte dando una giustificazione della risposta

4. A partire da uno dei composti riportati nel riquadro e utilizzando qualsiasi altro reagente necessario, suggerire la sintesi del (3E)-3,4-dimetil-3-esene, indicando le condizioni di reazione e il meccanismo di azione evidenziando, se appropriato, la regioselettività, stereoselettività o la stereospecificità della reazione

5. Di seguito è riportata la sintesi della gliceraldeide. Quali sono i prodotti A-C e quali stereoisomeri della gliceraldeide sono attesi?

6. Come potrebbe essere sfruttata la sintesi acetoacetica per la preparazione del seguente composto?

7. Scrivere la struttura del beta-D-arabinofuranosio e del suo anomero

SET DI ESERCIZI N. 2

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  1. Assegnare il nome IUPAC comprensivo di stereochimica ai seguenti composti

2. Trasformare le strutture in alto in proiezioni di Fischer ed assegnare la configurazione assoluta ai carboni chirali.

3. Disegnare un diagramma   per una reazione che avviene con i seguenti criteri:

  1. Reazione esoergonica a tre stadi
  2. Il primo stadio è lo stadio cinetico
  3. Il secondo intermedio è più stabile del primo
  4. Il terzo stadio è più veloce della reazione inversa del secondo stadio

Indicare nel grafico reagenti (R) e prodotti (P), i tre stati di transizione (ST1, ST2, ST3) i due intermedi (I1 e I2); illustrare, inoltre il DG° dell’intera reazione e i DG‡ dei tre stadi.

4. Disegna le proiezioni di Fischer dei prodotti formati per reazione del D-galattosio (epimero in C-4 del glucosio) con (a) HNO3 e (b) AgNO3 in NH3, H2O (reazione di Tollens). Indicare se ciascun prodotto è otticamente attivo o inattivo.          

5. Rappresentare gli intermedi delle seguenti reazioni:

(E)-3-metil-2-pentene e bromo in acqua

(R)-3-fenilbutanoato di etile e metanolo in presenza di un acido

1-metil-1,3-ciclopentadiene e cloro

6. scrivi il meccanismo della seguente trasformazione

7. L’ analisi retrosintetica costituisce un importante metodo per pianificare la sintesi di un prodotto organico indipendentemente dalla complessità molecolare. Mediante questo approccio, progettare la sintesi del (2S,3S)-2,3-dibromo-4,4-dimetil-pentano a partire dal 2-cloro-3,3-dimetilbutano.

8. Ordina i seguenti composti da quello con momento dipolare maggiore (4) a quello minore (1)

SET DI ESERCIZI N. 1

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Di seguito vengono proposte dei set di esercizi. Si consiglia di svolgere ciascun set dopo aver studiato tutti gli argomenti del programma in due ore di tempo.

SET 1

  1. Assegnare il nome IUPAC (comprensivo di stereochimica) ai seguenti composti:

2. Considerando il diagramma dell’energia riportato in basso: a) Quanti stadi ci sono in questa reazione? b) Qual è lo stadio lento di A→D? c) Qual è il ΔG° di C→D? d) Qual è il ΔG‡ di A→C? e) Quale è il ΔG‡ di D→C?

3. Scrivere le strutture dei seguenti composti:

  • (3S,4R)-3-etil-2,4-dimetilesano
  • (2Z,4S,6S)-4,6-dicloro-2-eptene

4. Scrivere le conformazioni a sedia di tutti gli stereoisomeri dell’1-etil-2-metilcicloesalo. Per ogni stereoisomero indicare quale conformero prevale all’equilibrio. 

5. Scrivere il/i prodotto/i della seguente reazione di Diels-Alder. Specificare la regiochimica e la stereochimica, se necessario

6. Proporre una metodica in più passaggi per effettuare la seguente trasformazione. Illustrare l’analisi retrosintetica e lo schema di sintesi commentando le scelte fatte.

7. In basso è riportata la curva di titolazione dell’aspartato, un amminoacido acido (R=CH2COOH. Quali specie si trovano in equilibrio a pH 9.82? Qual è il punto isoelettrico dell’aspartato? Disegnare la forma zwitterionica dell’aspartato e le specie in equilibrio a pH 9.82

8. L’1-(3-clorofenil)propanone è un sintone nella sintesi del buproprione, il cui sale cloridrato è l’antidepressivo Welbutrina. (a) Proporre una sintesi di questo sintone a partire dal benzene. (b) Ipotizzare una sintesi del buproprione a partire da questo sintone.

STUDENTI CHE HANNO OTTEMPERATO AGLI OBBLIGHI DI FREQUENZA – A.A. 2023/24

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Art. 19 – Frequenza (Regolamento Didattico del CdLM Farmacia – coorte 2022/23)

  1. Poiché i corsi di laurea hanno un carattere prevalentemente applicativo e professionalizzante, con attività pratiche di laboratorio nei diversi settori disciplinari, la frequenza è obbligatoria.
  2. Lo Studente è tenuto a frequentare (pena impossibilità di sostenere l’esame) per almeno il 75% delle ore programmate.

Hanno ottemperato agli obblighi di frequenza gli studenti:

(Dati gestiti con il software EasyBadge)

  • b49000200
  • b49000185
  • b49000131
  • b49000199
  • b49000252
  • b49000247
  • b49000192
  • b49000189
  • b49000211
  • b49000250
  • b49000238
  • b49000152
  • b49000188
  • b49000226
  • b49000257
  • b49000223
  • b49000181
  • b49000186
  • b49000203
  • b49000166
  • b49000262
  • b49000144
  • b49000207
  • b49000266
  • b49000165
  • b49000167
  • b49000271
  • b49000214
  • b49000132
  • b49000194
  • b49000340
  • b49000263
  • b49000112
  • b49000224
  • b49000175
  • b49000316
  • b49000150
  • A48001567
  • b49000213
  • b49000256
  • b49000309
  • b49000272
  • b49000273
  • b49000242
  • b49000198
  • b49000136
  • b49000139
  • b49000161
  • b49000143
  • b49000137
  • b49000264
  • b49000182
  • b49000259
  • b49000195
  • b49000196
  • b49000163
  • b49000265
  • b49000215
  • b49000219
  • b49000155
  • b49000187
  • b49000140
  • b49000220
  • b49000254
  • b49000278
  • b49000154
  • b49000229
  • b49000156
  • A48001438
  • A48002255
  • b49000258
  • A48002269
  • b49000243
  • A48002100
  • b49000176
  • b49000209
  • b49000149
  • b49000197
  • b49000323

Gli studenti iscritti in corso al secondo anno nell’a.a. 2023/24 non presenti in questa lista non possono sostenere l’esame di chimica organica in questo anno accademico

INFORMAZIONI ESAMI ORALI -SESSIONE ESTIVA 2023-24

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Gli studenti che non hanno superato le prove intercorso potranno sostenere la prova scritta nei giorni:

12 GIUGNO 2024 ore 15:30

22 LUGLIO 2024 ore 15:30

13 SETTEMBRE 2024 ore 15:30


Gli studenti che hanno superato le prove intercorso potranno sostenere la prova orale nei seguenti giorni:


6 GIUGNO ore 9,30

12 GIUGNO ore 9,30

20 GIUGNO ore 9,30

27 giugno ore 9,30

4 LUGLIO ORE 9,30

22 LUGLIO ore 9,30

24 LUGLIO ore 9,30

30 LUGLIO ore 9,30

5 SETTEMBRE ore 9,30

12 SETTEMBRE ore 9,30

Entro LUNEDI’ 3 GIUGNO, tutti gli studenti  devono consegnare il quaderno di laboratorio alla dott.ssa Erika Truppo (lab. Chimica Bioorganica DiSTABiF). Gli studenti che non consegneranno il quaderno non potranno sostenere l’orale.

Si ricorda, inoltre, che le prove intercorso valgono solo per la sessione estiva (fine settembre 2024). Coloro che non completeranno l’esame entro questa data dovranno sostenere la prova scritta prima dell’orale a partire da ottobre 2024.

La bocciatura all’orale comporta la decadenza delle prove intercorso. In questo caso gli studenti dovranno prenotarsi per l’esame scritto nelle date stabilite in calendario.

Le prenotazioni dovranno essere effettuate ESCLUSIVAMENTE on line tramite App o al sito www.unicampania.it . Chi non riuscirà a prenotarsi causa smarrimento password o problemi amministrativi dovrà rivolgersi alla segreteria studenti per regolarizzare la propria posizione. 

In NESSUN caso sarà permesso di sostenere l’esame orale senza prenotazione

La prenotazione all’orale nelle date elencate precedentemente è consentita solo a coloro che hanno superato le prove intercorso. 

All’atto della prenotazione si ricorda che gli studenti devono aver completato il test di valutazione del corso. La mancata chiusura del questionario è automaticamente segnalata al docente sull’elenco dei prenotati.


Si fa presente che per l’orale è stato fissato un numero massimo di prenotati per ogni giornata d’esame, pertanto non è consentito prenotarsi in più di una data, pena cancellazione d’ufficio di tutte le prenotazioni.

Il programma dell’esame è reperibile sulla pagina web del docente 

La commissione d’esame è costituita da almeno due componenti, dei quali uno è il docente del corso e l’altro è un docente della disciplina in possesso dei requisiti previsti dalla legge o un cultore della materia. In caso di un numero elevato di prenotati la Commissione d’esame potrà articolarsi in due o più sottocommissioni, a discrezione del Presidente. In ogni caso ogni studente sarà esaminato da due persone (Art. 24 Comma 6 del Regolamento Didattico di Ateneo).


Si ricorda che gli esami sono pubblici e devono essere svolti in presenza di testimoni.

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