Author Archives: antoniofiorentino

AUTOVALUTAZIONE: TEST D’INGRESSO

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l test d’ingresso di Chimica Organica si svolgerà su piattaforma MS Teams MARTEDI’ 24 SETTEMBRE. La durata del test è di 60 minuti e potrà essere eseguito dalle ore 10:00 alle 22.

Il test non sarà oggetto di valutazione della preparazione degli studenti ma ha lo scopo valutare le conoscenze degli argomenti di chimica generale che sono fondamentali per iniziare lo studio della Chimica Organica.

Il link per partecipare è:

TEST D’INGRESSO 2024/25

SVOLGIMENTO PROVA SCRITTA DEL 13 SETTEMBRE

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1. Scrivere ciascuno dei seguenti composti secondo la proiezione di Fischer ed assegnare a ciascuno centro chirale la configurazione, secondo la notazione R,S. (2 pt)

2. Individuare la relazione stereochimica esistente tra i seguenti composti (1 pt):

diastereoisomeri

3. Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti.  (3 pt)

acido (4S)-4-etil-8-(N-metilacetammido)-6-ossoottanoico

(1S,3S,4R)-3-((trans)-4-(clorocarbonil)cicloesil)-4-formilcicloesancarbossilato di metile

(5R,8E)-5-fenildec-8-ene-2,6-dione

4. Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione.  (6 pt)

5. Indicare sulle frecce i reagenti organici e inorganici necessari per le seguenti trasformazioni.  (8 pt)     

6. Disegnare un diagramma   per una reazione che avviene con i seguenti criteri:

  1. Reazione esoergonica a tre stadi
  2. Il primo stadio è lo stadio cinetico
  3. Il secondo intermedio è più stabile del primo
  4. Il terzo stadio è più veloce della reazione inversa del secondo stadio

Indicare nel grafico reagenti (R) e prodotti (P), i tre stati di transizione (ST1, ST2, ST3) i due intermedi (I1 e I2); illustrare, inoltre il DG° dell’intera reazione e i DG‡ dei tre stadi.  (2 pt).

7. Proporre una sintesi per la venlafaxina a partire dal 2-cloro-4-metossifeniletanone, dalla dietilammina, dal cicloesanone e qualsiasi altro reagente necessario. (8 pt)

Proporre i reagenti degli stadi 2,3 e 4 e indicare il tipo di reazione che avviene in ogni stadio 1-5.

  1. Sostituzione Nucleofila SN2                                                                                                    
  2. Riduzione del gruppo carbonilico                                                                                                      
  3. Conversione di un alcol in un cloruro alchilico                                                                               
  4. Preparazione del Reattivo di Grignard                                                                                             
  5. Addizione nucleofila                                                                                                                 

Mostrare il meccanismo di reazione per gli stadi 3 e 5 .

PROVA SCRITTA DI SETTEMBRE

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Corso di Laurea Magistrale in Farmacia

Prova scritta di Chimica Organica 13/9/2024

Cognome, Nome________________________________________________       Matricola__________________

1. Scrivere ciascuno dei seguenti composti secondo la proiezione di Fischer ed assegnare a ciascuno centro chirale la configurazione, secondo la notazione R,S. (2 pt)

2. Individuare la relazione stereochimica esistente tra i seguenti composti (1 pt):

3. Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti.  (3 pt)

_______________________________________________________________________________________

_______________________________________________________________________________________

_______________________________________________________________________________________

4. Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione.  (6 pt)

5. Indicare sulle frecce i reagenti organici e inorganici necessari per le seguenti trasformazioni.  (8 pt)     

6. Disegnare un diagramma   per una reazione che avviene con i seguenti criteri:

  1. Reazione esoergonica a tre stadi
  2. Il primo stadio è lo stadio cinetico
  3. Il secondo intermedio è più stabile del primo
  4. Il terzo stadio è più veloce della reazione inversa del secondo stadio

Indicare nel grafico reagenti (R) e prodotti (P), i tre stati di transizione (ST1, ST2, ST3) i due intermedi (I1 e I2); illustrare, inoltre il DG° dell’intera reazione e i DG‡ dei tre stadi.  (2 pt).

7. Proporre una sintesi per la venlafaxina a partire dal 2-cloro-4-metossifeniletanone, dalla dietilammina, dal cicloesanone e qualsiasi altro reagente necessario. (8 pt)

Proporre i reagenti degli stadi 2,3 e 4 e indicare il tipo di reazione che avviene in ogni stadio 1-5.

  1.                                                                                                                                                     
  2.                                                                                                                                                     
  3.                                                                                                                                                     
  4.                                                                                                                                                    
  5.                                                                                                                                                    

Mostrare il meccanismo di reazione per gli stadi 3 e 5 .

SVOLGIMENTO PROVA SCRITTA DEL 22 LUGLIO

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1. Trasformare le strutture in alto in proiezioni di Fischer ed assegnare la configurazione assoluta ai carboni chirali. (2 pt)

2. Scrivere il prodotto principale (o i prodotti principali) o i reagenti necessari per le seguenti trasformazioni. (6 pt)

3. Scrivere il nome IUPAC dei seguenti composti specificando la stereochimica (3 pt)

4. Disegnare le proiezioni di Fischer dei prodotti formati per reazione del D-galattosio (epimero in C-4 del glucosio) con (a) HNO3 e (b) AgNO3 in NH3, H2O (reazione di Tollens). Indicare se ciascun prodotto è otticamente attivo o inativo. (3 pt)

5. Scrivere le condizioni di reazione sulle frecce e illustrare i due diversi meccanismi di eliminazione dell’1-bromo 1,2-dimetilicloesanolo. (7 pt)

Disidratazione con ossicloruro di fosforo

Disidratazione acido-catalizzata

6. Proporre un meccanismo per la seguente reazione: (3 pt):

7. La meclizina è un antiemetico. Essa può essere prodotta attraverso la seguente serie di reazioni. (6 pt)

Proporre i reagenti degli stadi A-F, indicando il tipo di reazione che avviene in ogni stadio.

  1.        SOCl2/Py – Conversione di acido carbossilico in cloruro acilico                                
  2.        AlCl3/clorobenzene  – Sostituzione elettrofila aromatica                                             
  3.        1.NH3,H3O+ (cat)   2.H2,Pd/C – Amminazione riduttiva                                    
  4.        Ossido di etilene – Apertura di epossidi                                                                        
  5.        SOCl2/Py   – Conversione di alcol in cloruro alchilico                                                 
  6.        (3-metilfenil)metanammina – Doppia sostituzione nucleofila alchilica                      

PROVA SCRITTA DI LUGLIO

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Corso di Laurea Magistrale in Farmacia

Prova scritta di Chimica Organica 22/7/2024

Cognome, Nome____________________________________       Matricola__________________

1. Trasformare le strutture in alto in proiezioni di Fischer ed assegnare la configurazione assoluta ai carboni chirali. (2 pt)

2. Scrivere il prodotto principale (o i prodotti principali) o i reagenti necessari per le seguenti trasformazioni. (6 pt)

3. scrivi il nome IUPAC dei seguenti composti specificando la stereochimica (3 pt)

4. Disegna le proiezioni di Fischer dei prodotti formati per reazione del D-galattosio (epimero in 4 del glucosio) con (a) HNO3 e (b) AgNO3 in NH3, H2O (reazione di Tollens). Indicare se ciascun prodotto è otticamente attivo o inativo. (3 pt)

5. Scrivere le condizioni di reazione sulle frecce e illustrare i due diversi meccanismi di eliminazione dell’1-bromo 1,2-dimetilicloesanolo. (7 pt)

6. Proporre un meccanismo per la seguente reazione: (3 pt):

7. La meclizina è un antiemetico. Essa può essere prodotta attraverso la seguente serie di reazioni. (6 pt)

Proporre i reagenti degli stadi A-F, indicando il tipo di reazione che avviene in ogni stadio.

  1.                                                                                                                                                     
  2.                                                                                                                                                     
  3.                                                                                                                                                     
  4.                                                                                                                                                    
  5.                                                                                                                                                    
  6.                                                                                                                                                    

SVOLGIMENTO PROVA SCRITTA DEL 12 GIUGNO

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1. disegna le due conformazioni a sedia del seguente composto. Indica qual è la conformazione a sedia più stabile: (1 pt)

2. scrivi i reagenti mancanti per ciascuna delle seguenti trasformazioni; alcune reazioni richiedono più di un passaggio. (5 pt)

3. scrivi il nome IUPAC dei seguenti composti specificando la stereochimica (3 pt)

4. scrivi nel riquadro il prodotto della seguente reazione; illustra il meccanismo indicando il tipo di reazione e discutendo della regioselettività (6 pt).

Il gruppo OR è un gruppo attivante forte, orto-para orientante.

Il meccanismo della reazione è il seguente:

5. scrivi il meccanismo della seguente trasformazione (6 pt).

Lo ione metossido strappa un protone dal carbonio in alpha al chetone:

Avviene una reazione di Michael intramolecolare con chiusura di un ciclo a sei termini

6. converti la seguente proiezione di Haworth nella sua conformazione a sedia più stabile e nella sua proiezione di Fischer (3 pt)

Nella seconda conformazione il gruppo più ingombrante (idrossimetile) si trova in posizione equatoriale e solo due ossidrili si trovano in posizione assiale.

Inoltre, nella seconda struttura, la posizione assiale dell’ossidrile legato al C-1 è stabilizzata per iperconiugazione (effetto anomerico)

Per scrivere la proiezione di Fischer, bisogna procedere a ritroso rispetto ai ragionamenti fatti per scrivere le strutture cicliche dei carboidrati:

7. il fentanil è un analgesico non oppioide usato nel trattamento di dolori particolarmente intensi. Nell’uomo è approssimativamente 50 volte più potente della morfina stessa. In una sintesi del fentanil si parte dalla 2-feniletanammina.

Proporre i reagenti degli stadi 1-6, indicando il tipo di reazione che avviene in ogni stadio.

  1. 2-propenoato di etile – addizione di Michael. Eseguita due volte
  2. etossido di sodio seguita da protonazione con acido acquoso – condensazione di Dieckmann
  3. idrossido di sodio a caldo (saponificazione) seguito da acidificazione con acido minerale acquoso a caldo (decarbossilazione)
  4. anilina in presenza di acido (pH 5) – formazione di immina
  5. idrogeno/Palladio – riduzione di immina ad ammina
  6. cloruro di propanoile o anidride propanoica – sostituzione nucleofila acilica

Risultati Prova Scritta del 12 giugno 2024

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Nessuno studente ha superato la prova scritta del 12 giugno

di seguito sono riportati i voti (in trentesimi):

I risultati ottenuti dimostrano una preparazione del tutto inadeguata per raggiungere il minimo necessario all’ammissione all’esame orale.

Gli errori commessi rivelano gravissime lacune su concetti BASILARI e FONDAMENTALI della chimica organica.

Nei compiti si evidenziano prevalentemente:

  • Assenza di conoscenze delle regole basilari della nomenclatura IUPAC
  • Uso scorretto delle frecce e dei simboli in chimica organica
  • Mancanza di conoscenza delle reazioni più semplici come riduzione di lattoni, sostituzione nucleofila, idrolisi di acetali, ecc.
  • Incapacità di scrivere le conformazioni a sedia di cicloesani: legami assiali ed equatoriali scritti scorrettamente: gruppi sul cuneo pieno nelle formule tridimensionali riportati verso il basso, cicloesani scritti in conformazione a sedia come immagine speculare, ecc.

Tutto ciò evidenzia una grande confusione e un’impostazione dello studio completamente errata; in alcuni casi sono chiaramente evidenti influenze e suggerimenti da parte di “pseudodocenti” non qualificati.

Si RIBADISCE che:

  • L’esame non si supererà MAI per tentativi.
  • I docenti sono a completa disposizione degli studenti che necessitano di correzioni o chiarimenti (non per chi vuole solo “farsi vedere”).
  • La maggior parte degli esercizi proposti nelle prove scritte è disponibile per gli studenti sul BLOG.
  • Ci si prenota alle prove scritte solo ed esclusivamente dopo aver studiato l’intero programma di chimica organica e aver svolto adeguatamente gli esercizi del blog, del libro di testo e del libro di esercizi consigliati nel Syllabus.

Si RINNOVA l’invito a prenotarsi per un appuntamento al link: ricevimento

Nei casi più disperati, si suggerisce di seguire nuovamente il corso.

SI CONSIGLIA DI VISIONARE IL COMPITO PER PRENDERE ATTO DEGLI ERRORI FATTI

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