BENZENE: ESERCIZI DI RICAPITOLAZIONE
Esercizio n. 1
La meclizina è un antiemetico. Essa può essere prodotta attraverso la seguente serie di reazioni:
Scrivere i reagenti e le condizioni di reazione per tutti gli stadi A-F
Esercizio n. 2
proporre la sintesi del 4-fenil-3-buten-2-one mediante una reazione di condensazione della benzaldeide. Sintetizzare la benzaldeide a partire dal benzene.
Esercizio n. 3
L’1-(3-clorofenil)propanone è un sintone nella sintesi del buproprione, il cui sale cloridrato è l’antidepressivo Welbutrina. (a) Proporre una sintesi di questo sintone a partire dal benzene. (b) Ipotizzare una sintesi del buproprione a partire da questo sintone.
Esercizio n. 4
Di seguito è riportata la sintesi dell’antidepressivo Venlafaxina:
Scrivere i reagenti e le condizioni di reazione per tutti gli stadi A-F
Esercizio n. 5
Mostrare la sintesi del 2-amminobenzoato di metile, un agente aromatizzante al gusto di uva, a partire dal toluene.
Esercizio n. 6
Mostrare la sintesi del metilparaben, un composto ampiamente usato come conservante alimentare. Proporre la sua sintesi a partire dal toluene.
Esercizio n. 7
L’eutipina è un composto ad azione antibatterica isolato dal fungo Eutypa lata. Quetso fungo è responsabile di una malattia delle viti chiamata eutipiosi. Proporre una via sintetica che permetta di ottenere l’eutipina partendo dal composto indicato utilizzando come altri reagenti acetilene e acetone.
Esercizio n. 8
Il diazepam, più noto come Valium, è un sedativo/ipnotico del sistema nervoso centrale.
Di seguito è riportata l’analisi retrosintetica per la sintesi del diazepam. (a) Data l’analisi retrosintetica proporre una sintesi del diazepam. (b) il diazepam è chirale? Se si quanti possibili stereoisomeri si formano in questa sintesi?
Esercizio n. 9
Tra i primi farmaci antipsicotici usati per trattare la schizofrenia ci fu l’aloperidolo (Haldol), un inibitore competitivo dei recettori della dopammina nel sistema nervoso centrale.
(a) in base all’analisi retrosintetica, proporre una sintesi per l’aldoperidolo,
(b) l’aldoperidolo è chirale? Se si quanti possibili stereoisomeri si formano in questa sintesi?
Esercizio n. 10
L’erbicida trifluralina B può essere sintetizzata a partire dal para-clorotriflorometilbenzene. Proporre una sintesi per questo erbidica.
Esercizio n. 11
Proporre la sintesi dell’1,3-diesilbenzene a partire dal benzene
Chimica Organica-DiSTABiF 
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