Nomenclatura: Alcoli, Eteri, Ammine
Ricordate che il gruppo amminico (-NH2) e il gruppo ossidrile (-OH) sono gruppi funzionali, per cui bisogna individuare la catena più lunga CHE CONTIENE il gruppo funzionale. Questa va numerata in modo da assegnare il numero minore possibile al gruppo funzionale.
I gruppi -OR sono invece dei sostituenti, per cui si applicano tutte le regole già viste.
Le altre regole, viste a lezione, sono presenti anche sul libro (pagg. 103-107, nel caso del Bruice)…
Chimica Organica-DiSTABiF 
ESERCIZIO 1:
a. 3-metil-1-esanolo
b. 4-dimetil-1-pentanolo
c. 2-cloro-N-metil-1-propanammina
d. 3-isopropil-5-metilcicloesanolo
e. 4-metossi-3-esanolo
f. 5-sec-butil-9-cloro-4-etil-8-metil-3-nonanolo
g. 3-bromo-N-etil-N-metil-1-metil-1-butanammina
h. 5-bromo-7-etil-4,5-dimetil-3-ottanolo
9. 4-etil-3-etossi-2-metil-1-esanammina
ESERCIZIO 2:
a. ALCOL PRIMARIO: 3-metil-1-pentanolo
b. ALCOL SECONDARIO: 3,4-dimetil-2-pentanolo
c. ALCOL TERZIARIO: 3-metil-3-pentanolo
d. ALCOL SECONDARIO: ciclopentanolo
ESERCIZIO 3:
a. AMMINA PRIMARIA: 1-butanammina
b. AMMINA PRIMARIA: 4-metil-3-esanammina
c. AMMINA SECONDARIA: N-metil-1-cicloesanammina
g. AMMINA PRIMARIA: 1,1-dimetil-1-etilammina
h. AMMINA TERZIARIA: 2-metil-N,N-dimetil-1-propilammina
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esercizio 1 f) in sostituenti uguali vanno messi insieme anche se uno dei 2 sta su N quindi qui avrai N,1- dimetil
h) attenta alla catena più lunga che contiene il gruppo funzionale
Esercizio 3, c qui l’1 non serve; g e h–> ricontrolla i nomi (vedi anche il commento relativo all’esercizio 1f); inoltre utilizza la nomenclatura IUPAC (sarà, ad es. propanammina e non propilammina)
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ESERCIZIO 1
a) 3-metilesanolo
b)isopropanolo
c)2-cloro-n-metilpropanammina
d)3-isopropril-5-metilcicloesanolo
e)4-metossi-3-esanolo
f)9-cloro-4-etil-5-secbutil-8-metil-3nonanolo
g)3-bromo-netil-n-metil-1-metilpropanammina
h)5-bromo-4,5,7-trimetilnonanolo
i)4-etil-3-etossi-2-metilesanammina
ESERCIZIO2
a) primario, 3-metilpentanolo
b)secondario, 3,4-dimetil-2-pentanolo
c)terziario,3-metil-3-pentanolo
d)secondario,ciclopentanolo
ESERCIZIO3
a)primario,butammina
b)secondario, 2-metil-3-pentanammina
c)secondario, n-metil-cicloesanammina
g)terziario, 2-metilpropanammina
h)primario, n-metil-2-metilpropanammina
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a) quale 3-metilesanolo???
b) c’è qualche carbonio in più
c) quale??? Inoltre, la N deve essere maiuscola. La n minuscola sta per normal
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Esercizio 1.
A) 3-metilesan-1-olo
B) 4,4-dimetilpentan-1-olo
C) 2-cloro-N-metil-1-propanammina
D) 3-isobutil-5-metilpentan-1-olo
E) 1-etil-2-metossibutan-1-olo
F) 3-sec-butil-7-cloro-1,2-dietil-6-metileptan-1-olo
G) 3-bromo-N-etil-1,N-dimetilbutanammina
H) 3-bromo-1-etil-2,3,5-trimetileptan-1-olo
I) 4-etil-3-etossi-2-metilesanammina
Esercizio 2.
A) primario / 3-metilpentan-1-olo
B) secondario / 1,2,3-trimetilbutan-1-olo
C) terziario / 1-etico-1-metilpropan-1-olo
D) secondario / cicloesanolo
Esercizio 3.
A) primaria / butanammina
B) primaria / 1-metil-3-pentanammina
C) secondaria / N-metilcicloesanammina
G) primaria / 2-metil-2-propanammina
H) terziaria / N,N,2-trimetil-1-propanammina
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Sulla base di questi, ma anche di altri esercizi che hai commentato qui sul blog, ti consiglio di rivedere dal libro la parte relativa alla nomenclatura di alcoli e ammine. Ci sono vari errori. Prova a rifare gli esercizi dopo aver attentamente studiato e guardato anche tutti gli esempi presenti sul libro. Tra l’altro, abbiamo già chiarito anche oggi all’esercitazione che per catene lineari dobbiamo sempre partire da una delle estremità. Esempio: 1-etil non può esistere su un idrocarburo a catena lineare…nello specifico la lettera e è un esanolo e NON un butanolo.
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Si grazie prof, sto rivedendo la teoria e sto rifacendo tutti gli esercizi!!!
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esercizio 1)
a) 3-metil-1-esanolo (non sono sicura dei trattini vicino al 1-esanolo)
b) 4,4- dimetil-1-pentanolo
c) 2-cloro-N-metil-1-propanammina
d) 5-metil-3-(1metiletil) ciclo esanolo (qui ho un dubbio)
e) 4-metossi-3-esanolo
f) 9-cloro-4-etil-8-metil-5-(1-metilpropil)-3-nonanolo
g) N-etil- 3-bromo- N,1-dietil-1butanammina
h) 5-bromo-4,5,7-trietil- 3- nonanolo
i) 4-etil-3-etossi-2-metil-1-esanammina
ESERCIZIO 2
a) alcol primario / 3-metil-1-pentanolo
b) alcol sec / 3,4- dimetil- 2 penatnolo
c) alcol terziario // 3-metil-3-pentanolo
d) alcol sec// ciclo pentanolo
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perchè scrivi ciclo staccato dalla radice dell’alcano? 1d) numerazione parte dal C che lega OH, ma poi devi procedere seguendo ordine alfabetico (visto che non puoi decidere usando uno degli altri parametri) g) non capisco che cosa hai fatto. Prova a rifarlo.
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1)
A) 3-metil-1-esanolo
B) 4,4-dimetil-1-pentanolo
C) 2-cloro-N-metil-1-propanammina
D)3-isopropil-5-metil-1-esanolo
E) 4-metossi-3-esanolo
F) 5-secbutil-1-cloro-6-etil-2-metil-7-nonanolo
G) 3-bromo-N-etil-N,1-dimetil-1-butanammina
H) 5-bromo-4,5,7-trimetil-3-nonanolo
I) 4-etil-3-etossi-2-metil-1-esanammina
2) a. 3-metil-1-pentanolo , alcol primario
b. 3,4-dimetil-2-pentanolo , alcol secondario
c. 3-metil-3-pentanolo , alcol terziario
d. 1-pentanolo , alcol secondario
3) a. 1-butanammina , ammina primaria
b. 2-metil-3-pentanammina , ammina primaria
C. N-metilcicloesanammina , ammina secondaria
G. 1,1-dimetil-1-etanammina, ammina primaria
H. N,N,2-trimetil-1-propanammina, ammina terziaria
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1d e 2d) si tratta di composti ciclici. Il nome non è dunque corretto.
1 f) c’è un gruppo funzionale: dobbiamo numerare in modo da attribuirgli il numero più basso possibile
3g) non hai individuato la catena più lunga che contiene il carbonio che lega il gruppo funzionale
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