ALLENIAMOCI PER LA PROSSIMA PROVA INTERCORSO 2: REAZIONI DEGLI ALCHINI

Esercizio n. 1

Predire il/i prodotto/i delle reazioni degli alchini 1 – 3 con i reagenti (a) fino a (p) indicando la regiochimica dove appropriato. Si assuma che tutti i reagenti sono in eccesso, se non diversamente indicato.

(a) HBr

(b) Cl2, CH2Cl2

(c) 1. O3; 2. Zn, H3O+

(d) H3PO4, KI

(e) H2, cat. Lindlar

(f) 1. BH3, THF; 2. H2O2, NaOH

(g) H2SO4, H2O, HgSO4

(h) Li, NH3 (liq), -78 °C

(i) H2, Pd/C

(l) 1. NaNH2; 2. bromuro di etile

(m) reagente (e) poi HBr

(n) reagente (e) poi OsO4, NaHSO3, H2O

(o) reagente (h) poi reagente (c)

(p) reagente (h) poi reagenti (f)

Esercizio n. 2

Scrivere sopra le frecce i reagenti mancanti:

Esercizio n. 3

Disegnare gli alchini di partenza e i reagenti necessari per sintetizzare i seguenti composti:

Esercizio n. 4

Indicare una possibile sintesi per le seguenti molecole a partire dall’etino:

a) ciclobutiletino

b) trans-2-pentene

c) (2R,3R)-2,3-epossibutano

d) butilbenzene a partire dal feniletino

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