Nomenclatura II
Ancora esercizi su nomenclatura di alcani e cicloalcani
È inoltre possibile anche divertirsi con questi esercizi interattivi: 
ATTENZIONE: Esercizio 4 b) la formula bruta non è C7H18, ma C7H16!
Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"
Chimica Organica-DiSTABiF 
Esercizio 1
A. 1,1,3-trimetilpentano
B. 1,2,4-trimetilcicloesano
C. 6-etil-3,3,4-trimetilnonano
D. 1-(2-metilbutil)-3-metilcicloesano
E. ?
F. 5-etil-2,3-dimetilottano
G. 2-bromo-3,4,5-trimetilesano
H. pentil-ciclopentano
I. 2-bromo-6-cloro-3-etileptano
J. 2-cloro-1-etil-4-metilcicloesano
K. 4-etil-2,2-metileptano
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A) La catena più lunga è a 6 C. Uno dei metili che hai individuato come sostituente, in realtà fa parte della catena principale
D) metil viene prima di metilbutil. In questo caso specifico questo influenza anche la numerazione dei carboni del ciclo. Rivedi questo nome.
E) qualcuno dei tuoi colleghi ha dato il nome corretto
k) non dimenticare il prefisso “di”
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L) Il nome del sostituente in posizione 8 non è corretto, idem per il sostituente in posizione 9 (tra l’altro per quest’ultimo potresti anche usare il nome comune). Una volta dati i nomi corretti ai sostituenti, è necessario metterli in ordine alfabetico.
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L. 5-(isobutil)-4-(isopropil)-8-(1,1-dietil-1-metil)-7-(1-metiletil)-3,6-dimetil-9-(1,1,1-trimetil)dodecano
Ci ho provato.
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A)5-isopropil-3-metilpentano
B)1,2,4-trimetilcicloesano
C)6-etil-3,4-trimetilnonano
D)1-pentola-3-metilcicloesano
E)1-clorociclobutano-3isobutilecicloesano
F)5-etil-2,3-dimetilottano
2-bromo-3,4,5trimetilesano
pentilciclopentano
2-bromo-6-cloro-3etileptano
2-cloro-1-etil-4metilcicloesano
4-stil-2,2dimerilesano
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a) Non hai individuato correttamente la catena più lunga e, di conseguenza, i sostituenti.
c) Il 3 va scritto 2 volte
d) Immagino che “pentola” sia un errore di battitura. In ogni caso, pentil non sarebbe corretto. Inoltre, che succede quando sul ciclo ci sono 2 sostituenti?
e) Quasi. Dobbiamo indicare su che posizione del gruppo ciclobutile si trova il cloro
Nell’ultimo, credo ci siano degli errori di battitura
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Esercizio 1
A) 1,1,3- trimetilpentano
B)1,2,5- trimetilcocloesano
C) 6-etil-3,3,4-trimetilnonano
D) 1(2-metilbutil)-3-metilcicloesano
E) 1(clorocicalobutano)-3-isobutilecicloesano
F)5-etil-2,3-dimetilottano
G) 2-bromo-3,4,5-trimetilesano
H) pentilciclopentano
I) 2-,bromo-6-cloro-3etileptano
J) 2-cloro-1- etil-4metilcocloesano
K) 4-etil-2,2-dimetileptano
Esercizio 2
3,6-dimetil-8-(1,1-dietil-1-metil)-4-isopropil-5-(2-metilpropil)-7-(metilpropil)-9-terzbutildodecano
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a) Questo nome non è corretto. Vedi commenti sopra
b) 1,2,5?
d) Metil viene prima di metilbutil in ordine alfabetico. In questo caso questo influenza anche la numerazione dei carboni del ciclo
e) Dobbiamo indicare su quale carbonio dell’unità ciclobutile è localizzato il cloro
L) non ci siamo col sostituente in 8, in quello in 7 se vuoi usare la nomenclatura IUPAC manca qualcosa. Una volta attribuiti i nomi corretti ai sostituenti, vanno messi in ordine alfabetico
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ESERCIZIO N.1
a) 2,4-dimetilesano
b)1,2,4-trimetilcicloesano
c)6-etil-3,3,4-trimetilnonano
d)1-(2-metilbutil)-3-metilcicloesano
e) 1-(3-clorociclobutano)-3-(2-metilpropil)cicloesano
f)5-etil-2,6-dimetilottano
g)2-bromo-3,4,5-trimetilesano
h)pentilciclopentano
i)2-bromo-6-cloro-3-etileptano
j)2-cloro-1-etil-4-metilcicloesano
k)4-etil-2,2-dimetilesano
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k)4-etil-2,2-dimetileptano*
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d) Metil viene prima di metilbutil in ordine alfabetico. In questo caso questo influenza anche la numerazione dei carboni del ciclo
e) Il nome iupac dell’isobutano non è 2-metilpropil
f) 2,6 dimetil??
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Esercizio n1
L) 7-(1-butil)-8(1,1-dietil)-5-isobutil-4-isopropil-8-(1-metil)-9-(1,1,1-trimetil)dodecano
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Ai sostituenti in posizione 7, 8, 9 non sono stati attribuiti i nomi corretti. Inoltre mancano alcuni dei sostituenti
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Prof, non ho capito cosa vuole sapere con l’esercizio n 2???
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Cosa sono i 3 composti tra loro? Composti diversi? Isomeri costituzionali? Oppure?
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A) 2,4 dimetilesano
B) 1,3,4 -trimetilesano
C) 6-etil-3,3,4 -trimetilnonano
D) 1(2-metilbutil) 3 -metilcicloesano
E) 3-cloro ciclobutil-1 (2-metilpropil) cicloesano
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b) perché 1,3,4?
d) metil viene prima di metilbutil in ordine alfabetico (vedi risposte date anche ai tuoi colleghi)
e) sei sicura? Rivedi questo nome
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Prof è possibile sapere se la nomenclatura che ho attribuito è corretta?
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Vediamo prima cosa rispondono gli altri…
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F) 2,3 -dimetil -5-etilottano
G) 2-Bromo -3,4,5 trimetilesano
H)1-pentil-ciclopentano
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f) i sostituenti vanno elencati in ordine alfabetico. Il prefisso di non deve essere però considerato
h) 1 non va indicato
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ESERCIZIO N. 3:
a) nome corretto
b) eptano
c) 1-fluoro-5,5-dimetil-6-propilnonano
d) metilcicloesano
e) 1-iodo-2,2-dimetilpropano
f) 3-bromo-2-cloro-4-metileptano
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Fate attenzione a quando decidete l’ordine alfabetico e sono presenti sostituenti ramificati…tra “metil” e “metilbutil”, “metil” viene prima in ordine alfabetico
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Esercizio 3
A. Corretto
B. Eptano
C. 1-fluoro-5,5-dimetil-6-propilnonano
D.metilcicloesani
E. 1-iodo-2,3-metilpropano
F. 3-bromo-2-cloro-4-metilpropano
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e) perché 2,3- metil? Innanzitutto è dimetil, poi i due metili non sono legati allo stesso carbonio
f) propano? sicura?
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Esercizio 1
B. 1,2,4-trimetilcicloesano
C.6-etil-3,3,4-trimetilnonano
D.1(2-etilpropil)-3-metilcicloesano
E.1-secbutil-2-clorociclobutilcicloesano
F.5-etil-2,3-dimetilottano
G. 2-bromo-3,4,5-trimetilesano
H. Pentilciclopentano
I. 2-Bromo-6-Cloro-3-etileptano
J. 2-cloro-1-etil-4-metilcicloesano
K.4-etil-2,2-dimetileptano
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Esercizio 1
Mi correggo
E. 1-clorociclobutil-3-isobutilcicloesano
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d) etilpropil? Perché? Inoltre, dai uno sguardo alle risposte date ai tuoi colleghi
e) ok, con la correzione siamo più vicini al nome corretto, ma manca ancora qualcosa: dobbiamo indicare su quale carbonio del sostituente si trova il cloro
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Esercizio 1
B. 1,2,4-trimetilcicloesano
C.6-etil-3,3,4-trimetilnonano
D.1(2-etilpropil)-3-metilcicloesano
E.1-clorobutil-3-isobutilesano
F.5-etil-2,3-dimetileptano
G. 2-bromo-3,4,5-trimetilesano
H. Pentilciclopentano
I. 2-Bromo-6-Cloro-3-etileptano
J. 2-cloro-1-etil-4-metilcicloesano
K.4-etil-2,2-dimetileptano
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a) perché non abbiamo dato un nome a questo composto?
d) il nome non è corretto. Vedi commenti precedenti.
e) anche qui, vedi i commenti precedenti. Manca qualcosa.
f) non è un eptano. Controlla bene
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Grazie mille, per quanto riguarda la A ho dimenticato di trascrivere la risposta e la F è un ottano non un eptano.
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Esercizio 3
A. Corretto
B. Eptano
C. 1-fluoro-5,5-dimetil-6-propilnonano
D.metilcicloesano
E. 1-iodo-2,3-metilpropano
F. 3-bromo-2-cloro-4-metileptano
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e) perché 2,3?
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Ho sbagliato è 2,2-dimetilpropano
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Mi correggo
E) 1-iodo-2,2-dimetilpropano
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ok
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A) 2,4dimetilesano
b)1,2,4trimetilcicloesano
c)4-etil-3,6,6trimetilnonano
d)4isopentil-3metilcicloesano
e)1-(3-clorociclobutano)-3-(2-metilpropil)cicloesano
f)5-etil-2,3dimetilottano
g)2bromo-3,4,5trimetilesano
h)pentilciclopentano
i)2-bromo-6-cloro-3-etileptano
k)2,2dimetil-4-etileptano
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c) la catena va numerata in modo da dare al primo sostituente il numero più basso possibile. La numerazione scelta da te non è corretta.
d) non c’è un isopentile nella molecola
e) ok, ma non è “clorociclobutano”. È “clorociclobutil”
perché non hai fatto j?
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esercizio 3
a) 3,4dimetilesano
b) eptano
c) fluoro-5,5dimetil-6propilnonano
d)metilcicloesano
e)iodo-2,3dimetilpropano
f)3-bromo-4-cloro-2-propilpentano
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a) Perché 3,4-dietilesano non è corretto secondo te?
c) a quale C è legato F? dobbiamo indicarlo
e) perché 2,3?
f) non mi trovo. Ricontrolla
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esercizio 3
a) esatta
b) eptano
c)1fluoro-5,5dimetil-4propilnonano
d)metilcicloesano
d)1iodo-2,2dimetilpropano
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e) 6-etil-3,3,4trimetilnonano
d) 1(2metilbutil)3metilcicloesano
la j avevo dimenticato di scriverla cmq J)2-cloro-1etil-4metilcicloesano
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ESERCIZIO N. 4:
a) il primo non riesco a farlo.Penso si tratti di un cicloalcano ma ho provato a svolgerlo con il ciclopropano ma mi trovo sempre la presenza di H terziari.
b) Per caso è presente un errore nel numero di C?
c) 2-etil-1,1-dimetilciclobutano
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Nel b c’è un errore, ma nel numero di H. La formula è C7H16
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a) Sì è un cicloalcano. Non puoi risolverlo con il ciclopropano, ma ci sei molto vicina
b) La formula è C7H16
c) Ok, anche se non è l’unica possibilità
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ESERCIZIO 1
a. 2,4-dimetilesano
b. 1,2,4-trimetilesano
c. 6-etil-3,3,4-trimetilnonano
d. 1-(2-metilbutano)-3-metilcicloesano
e. 1-(3-clorociclobutano)-3-isobutilcicloesano O 1-(3-clorociclobutano)-3-(2-metilpropil)cicloesano
f. 5-etil-2,3-dimetilottano
g. 2-bromo-3,4,5-trimetilesano
h. pentilciclopentano
i. 2-bromo-6-cloro-3-etileptano
j. 1-cloro-2-etil-5-metilcicloesano
k. 4-etil-2,2-dimetileptano
8-(1-etil-1-metilpropil)-5-isobutil-4-isopropil-3,6-dimetil-9-(1,1-dimetiletil)-7-(1-metilpropil)dodecano
ESERCIZIO 2
a. sono 3 isomeri di struttura del composto con nome 2,3,5-trimetileptano
b. sono 3 catene idrocarburiche da 6 atomi di C, ma la prima ha i sostituenti su C diversi ed è un 3,3,4-trimetilesano quindi è un altro composto rispetto alle altre due strutture, che sono isomeri costituzionali del composto 2,4,4-trimetilesano
ESERCIZIO 3
a. corretto
b. eptano
c. 1-fluoro-6-etil-5,5-dimetilnonano
d. metilcicloesano
e. 1-iodo-2,2-dimetilpropano
f. 3-bromo-2-cloro-4-metileptano
ESERCIZIO 4
a. 1,1,2,2-tetrametilciclopentano
b. (non ci sono riuscita, mi trovo sempre due H in più)
c. 1,2-dimetil-1-propilciclopropano
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ESERCIZIO 1
e. 1-(3-clorociclobutil)-3-isobutilcicloesano O 1-(3-clorociclobutil)-3-(2-metilpropil)cicloesano
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Prof. credo di aver sbagliato il numero 2
nel senso che nella lettera a. sono raffigurate tre strutture che rappresentano lo stesso composto (2,3,5-trimetileptano)
mentre nella b. il primo composto, il 3,3,4-trimetilesano, è un isomero costituzionale delle altre due strutture che rappresentano lo stesso composto, e cioè il 2,4,4-trimetilesano
perchè gli isomeri costituzionali sono quelli che hanno la stessa formula bruta e differiscono per il modo in cui gli atomi sono legati tra loro
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b) è un cicloeasano
d) metil viene prima di metilbutil in ordine alfabetico. Vedi anche commenti sopra.
j) la numerazione del ciclo non è corretta. Dobbiamo fare in modo da dare il numero più basso possibile ai sostituenti
l) attenzione all’ordine alfabetico. Se usiamo i nomi IUPAC per i sostituenti ramificati, dobbiamo considerare l’intero nome del sostituente.
esercizio 3
c) non sono d’accordo con il sostituente in 6. Non è un etile
esercizio 4
a)ok
b) c’è un errore nella traccia. Ci devono essere due H in meno
c) ok, ma non è l’unica possibilità
esercizio 2) ok la correzione
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ESERCIZIO 1
b. 1,2,4-trimetilcicloesano
d. 3-metil-1-(2-metilbutil)cicloesano
j. 2-cloro-1-etil-4-metilcicloesano
l. 9-(1,1-dimetiletil)-8-(1-etil-1-metilpropil)-5-isobutil-4-isopropil-3,6-dimetil-7-(1-metilpropil)dodecano
ESERCIZIO 3
c. 1-fluoro-6-propil-5,5-dimetilnonano
ESERCIZIO 4
b. 2-metilesano; 3-etilpentano; 2,2,3-trimetilbutano; 3-metilesano
d. 1,2-dimetil-1-propilciclopropano; 1,1,2-trimetilciclopentano; 1,1,3-trimetilciclopentano; 2-etil-1,1-dimetilciclobutano; 3-etil-1,1-dimetilciclobutano
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Es.3
A) 3,4- dietilesano
B) eptano
C) 1-fluoro-5,5-dimetil-6-propilnonano
D) metilcicloesano
E) 2-iodo-1,1-dimetilpropano
F) 3-bromo-2-cloro-4-metileptano
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Es-3 e) non sono d’accordo. Controlla meglio
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professoressa mi scusi essendo tre sostituenti per la numerazione ho scelto la somma minore 1,1,2 invece di 1,2,2. dovevo dare precedenza allo iodio in questo caso?
grazie
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Es 1
A) 2,4-dimetilesano
B) 1,2,4-trimetilcicloesano
C) 6-etil-3,3,4-trimetilnonano
D) 1-metil-3-(2.metilbutil)cicloesano
E)1-(3-clorociclobutil)-3-isobutilcicloesano
F) 5-etil-2,3-dimetilottano
G) 2-bromo-3,4,5-trimetilesano
H) pentilciclopentano
I) 2-bromo-6-cloro-3etileptano
J)2-cloro-1-etil-4-metilcicloesano
K) 4-etil-2,2-dimetileptano
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solo attenzione al trattino dopo il 2 nell’esercizio d (credo si tratti di errore di battitura)
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i)2-Bromo-6-Cloro-3-etilpentano
J) 1 -Cloro-2-etil-cicloesano
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j) non è completo (e la numerazione è sbagliata)
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K) 4-isopropil-3,6-dimetil-8(3-metilpentil)5-(2-metilpropil)7-secbutil-9-terzbutil dodecano
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dobbiamo lavorarci ancora su questo nome…
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Ho corretto la lettera L del primo esercizio:
7-sec-butil-9-terz-butil-8(1-etil-1-metilpropil)-5-isobutil-4-isopropil-3,6-dimetildodecano
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Ora è corretto!
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Esercizio 1
a) 2,4-dimetilesano
b) 1,2,4-trimetilcicloesano
c) 6-etil-3,3,4-trimetilnonano
d) 1-isopentil-3-metilcicloesano
e) 1-clorobutil-3-butilcicloesano
f) 5-etil-2,3-dimetilottano
g) 2-bromo-3,4,5-trimetilesano
h) pentilciclopentano
i) 2-bromo-6-cloro-3-etileptano
j) 2-cloro-1-etil-4-metilesano
k) 4-etil-2,2-dimetileptano
7-sec-butil-9-terz-butil-8-(1,1-dietil-1-metil)-5-isobutil-3,6-dimetildodecano
Esercizio 4
b) 2-metilesano
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d) non c’è un isopentile in questo composto
e) il nome di entrambi i sostituenti è sbagliato (dai anche uno sguardo alle risposte date dai tuoi colleghi)
j) controlla bene! Questo è un cicloalcano
esercizio 2: manca un sostituente (quello in 4) e il sostituente in 8 non è corretto. Individua la catena carboniosa più lunga nel caso del sostituente!
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