Chimica Organica-DiSTABiF

Suggerimento: per poter usare questi set di esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 ore per ciascun set.

PRIMO SET

1) Mostrare le condizioni di reazione, il meccanismo e i prodotti della reazione del propanone con azaciclopentano     

2) Mostrare le condizioni di reazione e il meccanismo per ottenere l’acido propanoico a partire dall’opportuno estere                 

3) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Evidenziare la stereochimica quando opportuno.

4) Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni: 

5) Indicare le condizioni di reazione ottimali per ottenere le seguenti trasformazioni:             

6) Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione E1        

7) Chi reagirà più velocemente in una reazione E2 tra (1S,3R)-1-bromo-3-isopropilcicloesano e (1S,3S)-1-bromo-3-isopropilcicloesano? Spiegare sinteticamente perché               

8) Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti        

SECONDO SET

  1) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti              

                                               

2) Mostrare le condizioni di reazione, il meccanismo e i prodotti della reazione del 3-pentanone con metanolo 

3) Come sintetizzeresti il seguente composto a partire da un composto carbonilico ed un’ammina?        

4) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Indicare la stereochimica quando opportuno.

5) Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni: 

6) Indicare le condizioni di reazione ottimali per ottenere le seguenti trasformazioni: 

6) Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione E2   

7) Il prodotto di eliminazione E2 di (1R,2S)-1-bromo-2-isopropilcicloesano sarà diverso dal prodotto di eliminazione di (1S,3S)-1-bromo-2-isopropilcicloesano. Spiegare sinteticamente perché                                   

TERZO SET

1) Qual è il prodotto della seguente reazione?

2) Completare il seguente schema inserendo i prodotti

3) Indicare le condizioni di reazione:

4) Spiegare perchè nella seguente reazione non so ottiene alcun prodotto di eliminazione

5) Mostrare il meccanismo e i prodotti della reazione del ciclopentanone con etanolo in ambiente acido.           

6) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Indicare la stereochimica quando opportuno.                                                                         

7) Mostrare il meccanismo di idrolisi acido catalizzata di un nitrile (utilizzare R- per indicare la catena alchilica)

  8) Assegnare il nome IUPAC al seguente composto     

                                                                                                                              

1) Come si potrebbero sintetizzare i seguenti composti mediante una reazione tra un aldeide o un chetone e un reattivo di Grignard?

a) 2-pentanolo
b) 1-butanolo
c) 1-fenilcicloesanolo
Mostrare i meccanismi di reazione

2) Trattando l’aldeide 4-idrossibutanale con metanolo in presenza di un catalizzatore acido (HCl), si ottiene il 2-metossitetraidrofurano (la cui struttura è qui riportata). Proporre un meccanismo per la reazione.

3) (R)-carvone è il principale componente dell’essenza di menta. Quali sono i prodotti attesi dalla reazione del carvone con i seguenti reagenti? a) HOCH₂CH₂OH, HCl; b) metanammina; c) 2 equivalenti H₂, Pd/C; d) litio alluminio idruro, poi H₃O⁺, e) bromuro di etilmagnesio, poi H₃O⁺.

4) Il carbonio carbonilico del propanale viene attaccato dallo ione cianuro. Quale saranno gli orbitali HOMO e LUMO coinvolti nella reazione?

5) Mostrare le condizioni di reazione, il meccanismo e indicare i prodotti delle seguenti reazioni. Classificare i prodotti come immine o enammine

6) Spiegare perchè delle due reazioni mostrate in basso la prima avviene velocemente e la seconda non avviene

7) Quale composto carbonilico e quale alcol sono necessari per sintetizzare i seguenti composti?

8) Mostrare i prodotti ottenuti a partire dai seguenti composti posti in presenza di tracce di acido

9) Mostrare il meccanismo e scrivere il prodotto della seguente reazione

10) Proporre il meccanismo di idrolisi del composto formato nell’esercizio 9

11) Completare il seguente schema:

12. Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni: 

13) Come si potrebbe convertire l’acido butanoico nei seguenti composti?
a) 1-butanolo
b)1-bromobutano
c) acido pentanoico
d) 1-butene
Le trasformazioni potrebbero richiedere più passaggi.
Mostrare i meccanismi di reazione

14) Proporre il meccanismo di reazione utilizzato nella sintesi del paracetamolo a partire dal 4-amminofenolo

15) Completare il seguente schema:

16) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Indicare la stereochimica quando opportuno.

17) Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni: 

18) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Evidenziare la stereochimica quando opportuno.

19) Proporre una strategia per la sintesi della butanammide a partire da acido butanoico

20) Proporre una strategia per la sintesi di 1-butanammina a partire da 1-bromobutano

Per affrontare questi esercizi è INDISPENSABILE aver studiato il cap 15 del Bruice.

1) Mostrare il meccanismo e i prodotti delle seguenti reazioni

2) Partendo dall’opportuno cloruro acilico, sintetizzare i seguenti composti 

3) Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione di sostituzione nucleofila acilica, giustificando la risposta

4) Partendo da acido acetico (=acido etanoico) indicare le condizioni e il meccanismo di reazione (quando possibile) per ottenere i seguenti composti:
a) cloruro di acetile
b) anidride acetica
c) acetato di propile
d) N-metilacetammide

5) Mostrare come è possibile sintetizzare l’acido pentanoico a partire dall’1-bromopropano

6) La sintesi di Gabriel è utilizzata per la sintesi di ammine primarie. Mostrare il meccanismo di formazione della propanammina a partire dall’opportuno alogenuro alchilico e dalla ftalimmide di potassio. Proporre un meccanismo plausibile per l’idrolisi acido-catalizzata della ftalimmide N-sostituita

7) In figura sono riportate le strutture della morfina e dell’eroina. La seconda molecola può essere ottenuta per semi-sintesi* a partire dalla prima mediante una reazione di sostituzione nucleofila acilica. Individuare le modifiche strutturali necessarie e proporre una strategia per ottenere l’eroina a partire dalla morfina

*produzione di composti organici a partire da sostanze organiche naturali che vengono solo parzialmente modificate in laboratorio

8) Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione: