Calendario dell’avvento della CHIMICA ORGANICA (18)
Category Archives: Scienze Biologiche
CdL Scienze Biologiche- Questionario in preparazione alla IV prova intercorso
Una volta studiati i cap.9-10, 15-16, svolti gli esercizi (inclusi i set di esercitazione per la prova) e presa visione delle correzioni già pubblicate (oggi sono stati pubblicati alcuni esercizi svolti/spiegazioni per le reazioni dei composti carbonilici), rispondere al seguente questionario.
Si chiarisce ancora una volta, che nella prova non ci saranno sintesi e retrosintesi complesse: ci sarà quindi tempo per esercitarsi in vista dell’orale per questo punto. Per cui, se le difficoltà riguardano questo aspetto, si prega di evitare di esporle in questo form. Seguiranno ulteriori esercitazioni su questi aspetti.
Questo questionario di chiuderà martedì sera alle 20:00
Raccomando a tutti la compilazione del questionario, in modo da mettere in evidenza problemi e lacune da colmare e da attuare, nel caso, misure correttive.
è possibile indicare anche esercizi specifici su cui si hanno difficoltà (in quel caso far riferimento al post, utilizzando o il titolo o la data, e al numero dell’esercizio). Per difficoltà sulla nomenclatura, usare la domanda “altri problemi/dubbi”.
SI PREGA DI RISPONDERE SOLO IN RELAZIONE AGLI ARGOMENTI OGGETTO DEL QUESTIONARIO
In caso di problemi di accesso al form è necessario utilizzare un browser o un dispositivo diverso.
NB: si prega di rispondere in maniera chiara e di leggere bene tutte le domande prima di rispondere.
Materiale didattico integrativo su composti carbonilici
Qui è possibile scaricare:
a) Schema relativo alle reazioni dei derivati degli acidi carbossilici*
b) Schema relativo alle reazioni degli acidi carbossilici con i nucleofili al carbonio e con gli idruri*
c) Linee guida per la sintesi multistadio e l’analisi retrosintetica (con focus su analisi retrosintetica dei prodotti di condensazione di composti carbonilici).
*Per i meccanismi e le specifiche condizioni di reazione, si rimanda al libro
Calendario dell’avvento della CHIMICA ORGANICA (17)
Esercitiamoci (ancora) per la IV Prova
Suggerimento: per poter usare questi set di esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 ore per ciascun set.
PRIMO SET
1) Mostrare una strategia per sintetizzare il 3,3-dimetilcicloesene a partire da 2,2-dimetilcicloesanolo, che dia il prodotto desiderato come unico prodotto della reazione. Mostrare anche il meccanismo di reazione.
2) Spiegare perchè le ammidi sono, tra i derivati degli acidi carbossilici, i composti meno reattivi nelle reazioni di sostituzione nucleofila acilica.
3) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti. Se si formano più prodotti, dire qual è il principale. Indicare la stereochimica, quando opportuno
4) Sintetizzare il seguente composto a partire dall’opportuno composto carbonilico e dall’opportuna ammina
5) Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni (se avvengono). Indicare anche il meccanismo con cui avvengono (SN1, SN2, sostituzione nucleofila acilica, ecc. Indicare la stereochimica dei prodotti dove opportuno
6) Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione SN2 , motivando la scelta
7) Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti
SECONDO SET
1) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Indicare la stereochimica quando opportuno.
2) Dato il seguente etere:
a) Mostra la strategia di sintesi mediante sintesi di Williamson
b) Mostra il meccanismo e i prodotti di idrolisi con HBr a caldo
3) Da quale alogenuro alchilico è opportuno partire per ottenere il seguente composto come prodotto principale? Mostrare l’analisi retrosintetica e spiegare perchè quella scelta è l’unica strategia che dà questo composto come prodotto principale.
4) Sintetizzare il seguente composto a partire dall’opportuno composto carbonilico e dall’opportuno alcol
5) Confrontare la reazione di un reattivo di Grignard, quale il bromuro di etilmagnesio con due composti carbonilici: il propanone e il cloruro di propanoile. Quali saranno i prodotti attesi? In che termini le due reazioni sono diverse e perchè?
6) Mostrare le condizioni di reazione e il meccanismo della seguente trasformazione:
7) Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:
Reazioni di sostituzione ed eliminazione + nomenclatura di composti organici polifunzionali
Sono state pubblicate le ultime soluzioni relative agli esercizi su razioni di sostituzione ed eliminazione.
Le soluzioni sono anche commentate. I commenti sono stati usati anche per chiarire i dubbi esposti nel form precedentemente condiviso (e non chiariti già all’esercitazione o a ricevimento).
Ricordo che non è prevista, invece, la pubblicazione delle soluzioni degli esercizi di nomenclatura, ma che se volete potete commentare i post relativi inserendo le vostre risposte (così da ricevere poi eventuali correzioni).
Chi ha dubbi su questi due argomenti può venire a ricevimento o, in caso di dubbi che non richiedano spiegazioni complesse, contattare la docente via email.
Calendario dell’avvento della CHIMICA ORGANICA (16)
CdL Scienze Biologiche – Avvisi
Sono ora disponibili le soluzioni di diversi esercizi del post
Intanto, la challenge potrebbe non aver ancora un vincitore…forse è il momento di provarci?
Weekend Organic Chemistry Challenge
Regolamento:
- Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
- La risposta dovrà essere inserita nel modo seguente: inserire il commento al post “risposta inviata”, mentre una foto (o un file pdf) del meccanismo di reazione (in cui si giustifica anche la stabilità di eventuali intermedi formati) dovrà essere caricata al link che troverete alla fine del post (la mancanza di una delle due componenti porterà all’esclusione automatica dai possibili vincitori). L’ordine di risposta considerato sarà quello dei commenti al post, ma non saranno considerate valide quelle risposte per cui intercorranno più di 5 minuti tra la risposta al post e il caricamento del file.
- Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
- Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
- Il vincitore (5 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.
Proporre il meccanismo della seguente trasformazione, giustificando la stabilità di eventuali intermedi formati nel corso della reazione:
Suggerimenti: 1. concentrarsi su ciò che è variato nella molecola; 2. ragionare sulla reattività acido/base, nucleofilo/elettrofilo (correlate alle caratteristiche strutturali del prodotto iniziale e degli eventuali intermedi)…anziché andare a cercare tra i meccanismi di reazione studiati
Calendario dell’avvento della CHIMICA ORGANICA (15)
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