Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"
Tutti gli studenti del II anno dovranno compilare il test! Vi ricordo che il forms si aprirà alle 11:00 e che avrete 1 ora di tempo. Alle 12:00 il form si chiuderà e non sarà più possibile inviare le risposte!
Trovate il link alla pagina: https://chimicaorganicadistabif.com/blog/scienze-biologiche/chimica-organica/
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Il link per la prenotazione del ricevimento sarà attivo solo dopo l’inizio del corso.
Gli studenti che hanno necessità di prenotare il ricevimento prima del 26/09/2022 potranno farlo ESCLUSIVAMENTE inviando una mail alla docente (monica.scognamiglio@unicampania.it ).
Si comunica, inotre, che il canale preferenziale di comunicazione con la docente a partire da questo mese è l’e-mail. Si invitano quindi gli studenti ad utilizzare questo canale anzichè la chat di Teams.
Suggerimento: per poter usare questi set di esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 ore per ciascun set.
PRIMO SET
1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, al seguente composto:
2) Scrivere un composto di formula C9H18 che contenga solo idrogeni primari
3) Dire quale tra le seguenti strutture è il (2R, 3S)-2-bromo-3-pentanolo
4) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità crescente. Giustificare la risposta.
5) Individuare i composti aromatici tra quelli mostrati di seguito
6) Basandosi sul seguente diagramma energetico, completare le seguenti frasi: A) il composto_____si formerà più velocemente a partire da B. B) Il composto più stabile è____perchè___________________________________
7) Da quale/i delle seguenti reazioni si forma un composto meso?
8) Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni:
9) Mostrare il meccanismo di reazione del cicloesanone con la pirrolidina (=azaciclopentano)
10)Scrivere il dipeptide Gly-Ala (R=H per Gly, CH3 per Ala)
SECONDO SET
1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:
2. Scrivere i seguenti composti in proiezione di Fischer e rispondere alle domande I e II:
3) Quali sono la geometria, l’angolo di legame e l’ibridazione previste per il radicale metile?
4) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità decrescente. Giustificare la risposta.
5) Disegnare il conformero a sedia meno stabile del trans-1-t-butil-3-metilcicloesano. Spiegare brevemente i fattori che rendono questo conformero meno stabile rispetto a quello che si ottiene effettuando l’inversione della sedia
6) Quale/i dei seguenti alcheni darà come prodotto l’1-bromo-1,2-dimetilciclopentano come prodotto principale della reazione con HBr?
7) Completare il seguente schema di sintesi
8) Mostrare la strategia e il meccanismo di reazione per sintetizzare il 3-metil-2-cicloesenone mediante condensazione aldolica a partire dall’opportuno composto a catena lineare.
9) Il mannosio è l’epimero in 2 del glucosio. Scriverere il β-D-mannopiranosio in proiezione di Haworth
Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi:
-rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog).
-contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni, sia fare ricevimento (anche in gruppo) o organizzare esercitazioni dedicate
Di seguito sono riportati i risultati della prova in oggetto. In verde sono indicati tutti gli studenti che hanno superato la prova scritta (tonalità diverse indicano l’appartenenza a diverse fasce di voto).
In giallo sono indicati gli studenti che hanno superato CON RISERVA (voto <18).
Per tutti gli altri studenti la prova si intende NON superata:
in arancione è indicata un’insufficienza grave (voto<15),
in rosso o nero è indicata una insufficienza gravissima (rosso–> voto<12, nero <6). In nero sono indicati anche gli studenti ritirati.
Si ricorda che i voti sono espressi in trentesimi!
ESAME ORALE: Gli studenti riportati in verde e in giallo sono ammessi a sostenere la prova orale, che si terrà lunedì 25 luglio alle ore 9:30
Tutti coloro che hanno sostenuto la prova potranno prenderne visione prenotandosi per il ricevimento e/o fissando appuntamento con il docente.
Si rende noto che sulla pagina dedicata al corso di Chimica Organica per il corso di Laurea in Scienze Biologiche sono disponibili delle esercitazioni in preparazione alla prova scritta, oltre che esercizi sui diversi argomenti oggetto del corso.
Di seguito sono indicate le fonti degli esercizi della prova di oggi:
Primo set: esercizio 2
Primo set: esercizi 1, 2, 8
Terzo set: esercizi 3, 5, 6
Secondo set: esercizi 7, 9 (semplificato).
Dai risultati della prova, è chiaro che molti non affrontano quest’esame nel modo corretto, ossia STUDIANDO.
SI SOTTOLINEA LA DISPONIBILITA’ DEL DOCENTE A DARE CHIARIMENTI SUI VARI ARGOMENTI durante il ricevimento, prenotabile seguendo il link “prenotazione ricevimento” o inviando un messaggio via chat di Teams.
Disponibilità del docente che è andata ben oltre il dovuto, dato che si è appena concluso un ciclo di esercitazioni di recupero, cui solo pochi studenti hanno partecipato. Il numero esiguo di persone che hanno dimostrato di volersi impegnare a capire e studiare la Chimica Organica è sconvolgente. Forse è il caso di chiarire ancora una volta che il superamento dell’esame prevede che si raggiungano dei requisiti minimi di sufficienza e non di certo una “collezione” di un certo numero di “tentativi”.
Il 19 luglio dalle 10 alle 13 in aula B1 si terrà l’ultima esercitazione di recupero.
Questa si svolgerà nel modo seguente: coloro che parteciperanno riceveranno un set di esercizi simile a quelli che trovate qui sul blog (e che simulano una prova) e avranno 1 ora e mezza per svolgerli (senza l’ausilio del libro o degli appunti). Al termine, correggeremo e discuteremo gli esercizi in questione.
Possono partecipare tutti, anche coloro che non hanno partecipato alle esercitazioni precedenti.
Al fine di organizzare al meglio l’esercitazione, è NECESSARIO prenotarsi usando il seguente link (che scadrà domenica alle 18:00): https://forms.office.com/Pages/ResponsePage.aspx?id=73pUj9cUykmk1FGmxcuSwXTRdKT1SyhLnKfYH_H9vfJUMTNMRDRSNVlSTjBBNEExOUU5SEYzVEhONC4u
Si parla ancora del concorso per la “miglior relazione di laboratorio”. Questa volta su ATENEAPOLI
Completare i seguenti schemi di sintesi. Indicare la stereochimica quando opportuno.
1)
2)
3)
1) Scrivere i prodotti di reazione (se la reazione avviene) con a) ione idrossido, b) ione t-butossido, c) acqua di:
I) (1R,2R)-1-bromo-2-metilcicloesano
II) (1R,2S)-1-bromo-2-metilcicloesano
III) (1S,2S)-1-bromo-2-metilcicloesano
IV) 2-bromo-2-metilpropano
V) 1-bromopentano
VI) 2-bromo-2,3,3-trimetilbutano
VII) 1-(1-bromopropil)benzene
VIII) (Z)-6-bromo-7-metil-3-ottene
MOSTRARE il meccanismo di reazione e la STEREOCHIMICA quando rilevante.
2) Dire quale composto delle seguenti coppie reagisce più velocemente in una reazione di eliminazione E2 e spiegare perchè
a) (1R,3S)-1-bromo-3-isopropilcicloesano o (1R,3R)-1-bromo-3-isopropilcicloesano
b) cis-1-bromo-4-isopropilcicloesano o trans-1-bromo-4-isopropilcicloesano
c) (1R,3S,4S)-1-bromo-4-isobutil-3-metilcicloesano o (1R,3S,4R)-1-bromo-4-isobutil-3-metilcicloesano
3) Completare il seguente schema sintetico
Indicare anche tra i prodotti qual è quello principale (quando applicabile). NB: per capire se i sostituenti sono addizionati al doppio legame in sin o in anti, utilizzare le strutture a cavalletto
4) Scrivere il prodotto o i prodotti principale della disidratazione con acido solforico ad alta temperatura per ciascuno dei seguenti alcoli. Mostrare il meccanismo di reazione.
a) (1S,2R)-2-metilcicloesanolo
b) (S)-2-pentanolo
c) (1S,3R)-3-metilcicloesanolo
5) Completare le seguenti reazioni. Per ciascuna reazione, mostrare il meccanismo.
6) Proporre una metodica in più passaggi per ottenere l’ (1S,2S)-1,2-dimetil-1,2-cicloesandiolo a partire da (1S,2R)-1-cloro-1,2-dimetilcicloesano. Mostrare il meccanismo di reazione e rispondere alle seguenti domande:
I) si formano altri prodotti oltre a quello indicato?
II) la stereochimica del composto di partenza è vincolante al fine di ottenere questo specifico prodotto?
III) Proporre una strategia che permetta di ottenere un diastereoisomero del (1S,2S)-1,2-dimetil-1,2-cicloesandiolo a partire dallo stesso composto di partenza
1) Completare il seguente schema aggiungendo le condizioni di reazione o i prodotti. Per ciascuna reazione scrivere il meccanismo dettagliato.
2) Proporre una strategia e il meccanismo di reazione per sintetizzare il 3-metil-2-cicloesenone mediante condensazione aldolica
3) Proporre una strategia e il meccanismo di reazione per sintetizzare l’1,3-cicloesandione mediante condensazione di Claisen
4) Sintetizzare i seguenti composti mediante condensazione aldolica o di Claisen. Indicare per ciascuno le condizioni di reazione, i reagenti, la strategia di sintesi e mostrare il meccanismo.
5) Partendo da acido acetico (=acido etanoico) indicare le condizioni e il maccanismo di reazione (quando possibile) per ottenere i seguenti composti:
a) cloruro di acetile
b) anidride acetica
c) acetato di etile
d) N-metilacetammide
e) etanale
6) Mostrare il meccanismo e i prodotti delle seguenti reazioni
7) Le seguenti reazioni non sono utilizzabili per ottenere il prodotto mostrato in alte rese. Individuare e correggere l’errore in ciascuna reazione.
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