Esercitazione su reazioni di sostituzione ed eliminazione

1) Scrivere i prodotti di reazione (se la reazione avviene) con a) ione idrossido, b) ione t-butossido, c) acqua di:

I) (1R,2R)-1-bromo-2-metilcicloesano

II) (1R,2S)-1-bromo-2-metilcicloesano

III) (1S,2S)-1-bromo-2-metilcicloesano

IV) 2-bromo-2-metilpropano

V) 1-bromopentano

VI) 2-bromo-2,3,3-trimetilbutano

VII) 1-(1-bromopropil)benzene

VIII) (Z)-6-bromo-7-metil-3-ottene

MOSTRARE il meccanismo di reazione e la STEREOCHIMICA quando rilevante.


2) Dire quale composto delle seguenti coppie reagisce più velocemente in una reazione di eliminazione E2 e spiegare perchè

a) (1R,3S)-1-bromo-3-isopropilcicloesano o (1R,3R)-1-bromo-3-isopropilcicloesano
b) cis-1-bromo-4-isopropilcicloesano o trans-1-bromo-4-isopropilcicloesano
c) (1R,3S,4S)-1-bromo-4-isobutil-3-metilcicloesano o (1R,3S,4R)-1-bromo-4-isobutil-3-metilcicloesano

3) Completare il seguente schema sintetico

Indicare anche tra i prodotti qual è quello principale (quando applicabile). NB: per capire se i sostituenti sono addizionati al doppio legame in sin o in anti, utilizzare le strutture a cavalletto

4) Scrivere il prodotto o i prodotti principale della disidratazione con acido solforico ad alta temperatura per ciascuno dei seguenti alcoli. Mostrare il meccanismo di reazione.

a) (1S,2R)-2-metilcicloesanolo

b) (S)-2-pentanolo

c) (1S,3R)-3-metilcicloesanolo



5) Completare le seguenti reazioni. Per ciascuna reazione, mostrare il meccanismo.

6) Proporre una metodica in più passaggi per ottenere l’ (1S,2S)-1,2-dimetil-1,2-cicloesandiolo a partire da (1S,2R)-1-cloro-1,2-dimetilcicloesano. Mostrare il meccanismo di reazione e rispondere alle seguenti domande:

I) si formano altri prodotti oltre a quello indicato?

II) la stereochimica del composto di partenza è vincolante al fine di ottenere questo specifico prodotto?

III) Proporre una strategia che permetta di ottenere un diastereoisomero del (1S,2S)-1,2-dimetil-1,2-cicloesandiolo a partire dallo stesso composto di partenza

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