Di seguito sono riportati gli studenti che, sulla base della media dei punteggi delle quattro (I–II–III–IV) prove sostenute, sono ammessi a sostenere la prova orale in una delle date previste dal calendario. Si ricorda che è necessario prenotarsi (e che è assolutamente vietato prenotarsi per più di una data). La prenotazione sarà possibile a partire dalle 17 di oggi 4/02 e fino a due giorni prima della data prevista. Gli studenti in giallo e arancione sono ammessi con riserva.
Si ricorda che le prove intercorso esonerano dallo scritto solo se si sostiene l’esame orale entro l’11 marzo (ultima data prevista).
Si ricorda, inoltre, che l’intero programma sarà oggetto di discussione alla prova orale.
Suggerimento: i risultati delle singole prove possono essere di supporto nel valutare quali argomenti è necessario approfondire ulteriormente prima di poter sostenere l’esame.
PROVA DI RECUPERO: coloro che non hanno potuto sostenere l’ultima prova per cause di forza maggiore potranno recuperarla il 16 febbraio. Sarà necessario contattare il docente per prenotarsi e produrre opportuna documentazione attestante i motivi che hanno reso impossibile la presenza in data 27/01.
Si ribadisce ancora una volta la disponibilità del docente a fornire ulteriori chiarimenti e si rende noto che è possibile, su richiesta, visionare le prove sostenute.
RISULTATI QUARTA PROVA INTERCORSO Di seguito sono riportati i risultati della quarta prova intercorso. Gli studenti identificati con il colore verde hanno superato la prova con sufficienza, quelli in giallo con riserva, quelli in rosso hanno ottenuto un punteggio che corrisponde ad un’insufficienza grave.
NB: I BONUS ottenuti dalla vittoria della Weekend Organic Chemistry Challenge (e delle sfide a sorpresa) sono già stati aggiunti nel conteggio del punteggio finale.
SI SOTTOLINEA LA DISPONIBILITA’ DEL DOCENTE A DARE CHIARIMENTI SUI VARI ARGOMENTI durante il ricevimento, prenotabile seguendo il solito link o inviando un messaggio via chat di Teams. Nel corso del ricevimento è anche possibile prendere visione della prova.
RISULTATI INTEGRAZIONE III PROVA INTERCORSO Di seguito sono riportati i risultati relativi alla prova integrativa sulle reazioni degli alcheni. Coloro che sono riportati in verde, hanno risolto in maniera corretta almeno il 75% della prova; gli studenti in giallo in giallo tra il 50 e il 75%, quelli in rosso non hanno raggiunto il 50%
Seguirà la pubblicazione dell’elenco di coloro che sono ammessi alla prova orale
Suggerimento: per poter usare questi set di esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 oreper ciascun set.
PRIMO SET
1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:
2) Indicare qual è la relazione (isomero strutturale, conformero, enantiomero, diastereoisomero, stesso composto, etc.) delle strutture a, b, c, d con il composto qui mostrato:
3)Per i carboni indicati da freccia (A, B, C) nella figura seguente, indicare: a) ibridazione, b) angolo di legame, c) geometria. Dire inoltre quale dei legami C-H degli idrogeni evidenziati è il più lungo spiegando sinteticamente perchè.
4)Scrivere il conformero più stabile del trans-1-bromo-4-isopropilcicloesano. Spiegare i fattori che lo rendono più stabile rispetto all’altro conformero. Dire, inoltre, quale tra l’isomero cis e l’isomero trans reagisce più velocemente in una reazione E2.
5)Disegnare il diagramma energetico per la reazione di addizione di acido bromidrico al propene.
6) Mostrare le condizioni e il meccanismo per la seguente trasformazione:
7) Completare le seguenti equazioni indicando le condizioni di reazione o i prodotti
8) Scrivere l’L-galattosio (il galattosio è l’epimero in 4 del glucosio)
SECONDO SET
1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:
2. Quale delle seguenti strutture è la (2S,3R)-3-bromo-2-butanammina? (NB: è possibile scegliere più di una opzione):
3. Ordina i seguenti composti per acidità crescente e motivare la scelta
4. Quali sono l’ibridazione, la geometria e l’angolo di legame di un carbonio carbocationico?
5)Scrivere tutte le strutture di risonanza dello ione carbossilato che si ottiene quando l’acido propanoico reagisce con una base. Confrontando il doppio legame C=O dell’acido propanoico con quello presente nel propanone, che considerazioni è possibile fare circa la lunghezza e forza dei legami in questione?
6) A partire dall’opportuno alchene, mostrare il meccanismo che porta alla formazione del seguente prodotto mediante una reazione di idroborazione-ossidazione. Indicare altri prodotti che si formano nel corso della reazione.
7) Le seguenti reazioni daranno, come prodotto principale, degli alcheni che non rispondono alla regola di Zeitzev. Disegnare i prodotti principali e argomentare.
8) Completare il seguente schema sintetico. Indicare la stereochimica quando opportuno
9) Quello mostrato di seguito è un disaccaride, il saccarosio. Dire se è o meno uno zucchero riducente spiegando brevemente perchè
TERZO SET
1. Scrivere il seguente composto e dire se il nome è corretto. Se non lo è, attribuire il nome IUPAC corretto. 4-(3-idrossipropil)-cicloesene
2. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, al seguente composto:
3. Dire se le seguenti molecole sono chirali
4. Qual è la relazione stereochimica che intercorre tra le seguenti strutture?
5) Giustificare il carattere aromatico, antiaromatico o non aromatico dei seguenti composti e ioni
6) Quale tra i seguenti è il conformero più stabile del 3-metil-1-butanolo?
7) Individuare gli idrogeni più acidi per ognuno dei seguenti composti:
8) A partire da uno dei composti riportati nel riquadro e utilizzando qualsiasi altro reagente necessario, suggerire la sintesi del seguente prodotto, indicando sulle frecce le condizioni di reazione.
9) Mostrare la sintesi del 4-metil-3-penten-2-one a partire dal propanone.
10) Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica dei prodotti quando opportuno
12) Scrivere l’α-D-glucopiranosioin proiezione di Haworth
Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi: -rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog). -contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni, sia fare ricevimento (anche in gruppo) o organizzare esercitazioni dedicate
Nessuno degli studenti che hanno sostenuto la prova scritta in oggetto è ammesso alla prova orale. Di seguito sono riportati i risultati: in arancione è indicata un’insufficienza grave (voto<15), in rosso è indicata una insufficienza gravissima (voto<12). In rosso sono indicati anche coloro che si sono ritirati.
DISCUSSIONE PROVA SCRITTA
Tutti coloro che hanno sostenuto la prova sono invitati alla discussione della stessa, che si terrà online lunedì 7/02 alle 16:00. Sarà cura del docente creare un’aula virtuale dedicata. Alla fine dell’incontro dedicato alla discussione degli esercizi, sarà anche possibile, su richiesta, visionare la propria prova.
1) Un composto è aromatico se: 1) ha una nuvola ininterrotta di elettroni π (per cui il composto deve essere ciclico, planare e ogni atomo dell’anello deve possedere un orbitale p); 2) contiene 4n+2 elettroni π (ovvero un numero dispari di coppie di elettroni π). Un composto è antiaromatico se soddisfa il primo ma non il secondo criterio per l’aromaticità. I composti antiaromatici sono quindi ciclici, planari, costituiti da una nube ininterrotta di elettroni π, ma hanno numero pari di coppie di elettroni π. I composti antiaromatici non possono riempire i loro orbitali molecolari di legame, per cui risultano molto instabili e altamente reattiviti:
configurazione elettronica del benzene (aromatico) e del ciclobutadiene (antiaromatico)
Classifica i seguenti composti o ioni come aromatici, antiaromatici o non aromatici, giustificando la scelta:
2) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti
3)Mostrare la sintesi delle molecole a-e dell’esercizio 2 a partire dal benzene.
4)In relazione ai composti sintetizzati nell’esercizio 3, che effetto hanno i sostituenti introdotti sulla reattività del benzene? Come orientano eventuali ulteriori sostituenti? Motivare la risposta.
5)Come sintetizzeresti il composto h dell’esercizio 3 a partire dal benzene?
1) Scrivere i seguenti amminoacidi sia in proiezione di Fischer sia utilizzando le strutture a segmenti: a) L-alanina (R=-CH3) b) L-glutammina (R= -CH2CH2C=ONH2) c) Acido L-aspartico (R=-CH2COOH) d) L-cisteina (R=-CH2SH)
2) Quella riportata di seguito è la curva di titolazione dell’amminoacido alanina (R=-CH3).
a) Disegnare una curva di titolazione per l’amminoacido glicina (R=-H).
b)Di seguito è riportata la curva di titolazione per l’acido glutammico (R=-CH2COOH). Scrivere la struttura dell’amminoacido a1) pH<2, 2) pH=3, 3) pH=7, 4) pH>10. NB: pka3 fa riferimento al pKa del gruppo ionizzabile in catena laterale; prima di affrontare questi esercizi è bene rivedere quanto studiato all’inizio del corso su acidi e basi. Consigliato anche vedere l’esercizio 51 a pagina 1026.
c) Di seguito è riportata la curva di titolazione per l’amminoacido arginina, insieme alla struttura dell’amminoacido a pH<2. Scrivere la forma zwitterionica e dire a quale valore di pH è presente.Quale sarà la struttura a pH>13?
3)Mostrare la sintesi del dipeptide alanilglicina (Ala-Gly; R =-CH3 per alanina, H per glicina).
4)Mostrare la sintesi del tripeptide glicilglicilanalina(Gly-Gly-Ala).
5)Mostrare la sintesi del tripeptide alanilglicilanalina (Ala-Gly-Ala).
L’orario di inizio di tutti gli esami è fissato alle 9:30
Le date in verde sono destinate agli studenti che avranno superato le prove intercorso. La prenotazione sarà possibile immediatamente dopo la pubblicazione delle ammissioni. Per ogni data è previsto un numero massimo di 10 prenotati. La prenotazione per più date è assolutamente vietata. In caso di prenotazioni multiple, saranno eliminate tutte le prenotazioni dello studente in questione.
Il recupero dell’ultima prova intercorso si terrà in data 16/02 contestualmente alla prova scritta. Si ricorda che gli studenti intenzionati a sostenere tale prova dovranno contattare il docente e produrre documentazione circa l’impedimento a presenziare alla prova intercorso tenutasi il 27/01.
La prenotazione alle prove scritte è immediatamente possibile.
Tutti coloro che supereranno la prova scritta saranno automaticamente prenotati per l’esame orale successivo (indicato in arancione sul calendario); non sarà quindi necessaria la prenotazione.
*In caso di validi motivi, la richiesta per lo svolgimento dell’esame a distanza dovrà essere inoltrata al Presidente della Commissione almeno 24 ore prima della seduta di esame a mezzo mail all’indirizzo istituzionale dello stesso, allegando la relativa documentazione. Le uniche motivazioni ammesse sono:
positività al COVID19 dello studente
regime di quarantena dello studente
vaccinazione prevista nel giorno dell’esame
domicilio in un comune, provincia o regione dichiarati “in zona rossa” alla data dell’esame.
1) Classifica i seguenti monosaccaridi (vedi esempio a) e dire se appartengono alla serie D o alla serie L. Attribuire la configurazione assoluta a ciascun carbonio chirale .
2)I monosaccaridi a 5 e 6 termini esistono in soluzione acquosa in maniera preponderante nelle loro forme emiacetaliche cicliche. Mostrare il processo di ciclizzazione per tutti gli zuccheri dell’esercizio 1 per cui questo è possibile. Indicare il carbonio anomerico e per ciascuno disegnare sia l’anomero alfa, sia l’anomero beta.
3) Scrivere: a) D-mannosio (il mannosio è l’epimero in 2 del glucosio) b) L-galattosio (il galattosio è l’epimero in 4 del glucosio) c) D-allosio (l’allosio è l’epimero in 3 del glucosio) d) L-idosio (l’idosio è un diastereoisomero del glucosio, che ne differisce per la configurazione al C-2, C-3 e C-4) e) il D-fruttosio (il fruttosio è un chetoso che presenta, ai carboni chirali che restano tali, le stesse configurazioni assolute del glucosio)
4) Mostrare cosa accade se mettiamo il D-mannosio (epimero in 2 del glucosio) e il D-fruttosio in ambiente basico
5) Mostrare i prodotti di riduzione con sodio boro idruro e di ossidazione col reattivo di Tollens dei monosaccaridi dell’esercizio 3.
6) Mostrare il meccanismo e i prodotti della sintesi di Kiliani-Fisher effettuata su D-treosio e su D-eritrosio. è possibile sintetizzare il D-glucosio a partire da uno dei due? Come procedereste?
7) Mostrare il meccanismo di formazione di un legame (1-4′ glicosidico) tra due unità di glucosio (facendo riferimento al meccanismo per la formazione dei glicosidi). Quale sarà il prodotto principale e perchè?
8) Dire se il disaccaride formato in 7 è uno zucchero riducente.
9) Quale delle seguenti strutture è quella del beta-L-galattopiranosio?
10) Dopo aver solubilizzato in acqua l’alfa e il beta D-galattopiranosio, si osserva per le due soluzioni una rotazione specifica pari a +150,7° e +52,8°, rispettivamente. Quando si effettua di nuovo la misura dopo un certo tempo, si osserva per entrambe le soluzioni una rotazione specifica pari a +80,2°.Come possiamo spiegare questa osservazione?
Attenzione: nel passaggio da C ad E è previsto un passaggio intermedio che porta alla sintesi di un alogenuro alchilico
2) Mostrare il meccanismo delle reazioni che portano ai composti C, D e G dello schema precedenteA
3) Scrivere il meccanismo e il/iprodotto/i principale/i delle seguenti reazioni:
4) Sintetizzare i seguenti composti mediante condensazione aldolica o di Claisen
6) Completare il seguente schema sintetico
7) Mostrare i meccanismi delle reazioni riportate in 6
8) Proporre un meccanismo per le seguenti trasformazioni:
9)Elenca i derivati degli acidi carbossilici in ordine di reattività crescente in una reazione di sostituzione nucleofila acilica e spiegare i fattori che determinano tale ordine
10) Quale dei seguenti composti formerà più velocemente lo ione enolato? Perchè?
Chimica Organica-DiSTABiF 
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