Biomolecole: amminoacidi

1) Scrivere i seguenti amminoacidi sia in proiezione di Fischer sia utilizzando le strutture a segmenti:
a) L-alanina (R=-CH3)
b) L-glutammina (R= -CH2CH2C=ONH2)
c) Acido L-aspartico (R=-CH2COOH)
d) L-cisteina (R=-CH2SH)

2) Quella riportata di seguito è la curva di titolazione dell’amminoacido alanina (R=-CH3).

a)  Disegnare una curva di titolazione per l’amminoacido glicina (R=-H).

b) Di seguito è riportata la curva di titolazione per l’acido glutammico (R=-CH2COOH). Scrivere la struttura dell’amminoacido a 1) pH<2, 2) pH=3, 3) pH=7, 4) pH>10. NB: pka3 fa riferimento al pKa del gruppo ionizzabile in catena laterale; prima di affrontare questi esercizi è bene rivedere quanto studiato all’inizio del corso su acidi e basi. Consigliato anche vedere l’esercizio 51 a pagina 1026.


c) Di seguito è riportata la curva di titolazione per l’amminoacido arginina, insieme alla struttura dell’amminoacido a pH<2. Scrivere la forma zwitterionica e dire a quale valore di pH è presente. Quale sarà la struttura a pH>13?

3) Mostrare la sintesi del dipeptide alanilglicina (Ala-Gly; R =-CH3 per alanina, H per glicina).

4) Mostrare la sintesi del tripeptide glicilglicilanalina (Gly-Gly-Ala).

5) Mostrare la sintesi del tripeptide alanilglicilanalina (Ala-Gly-Ala).

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