Aromaticità e benzene

1) Un composto è aromatico se:
1) ha una nuvola ininterrotta di elettroni π (per cui il composto deve essere ciclico, planare e ogni atomo dell’anello deve possedere un orbitale p);
2) contiene 4n+2 elettroni π (ovvero un numero dispari di coppie di elettroni π).
Un composto è antiaromatico se soddisfa il primo ma non il secondo criterio per l’aromaticità. I composti antiaromatici sono quindi ciclici, planari, costituiti da una nube ininterrotta di elettroni π, ma hanno numero pari di coppie di elettroni π. I composti antiaromatici non possono riempire i loro orbitali molecolari di legame, per cui risultano molto instabili e altamente reattiviti:

configurazione elettronica del benzene (aromatico) e del ciclobutadiene (antiaromatico)

Classifica i seguenti composti o ioni come aromatici, antiaromatici o non aromatici, giustificando la scelta:

2) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti

3) Mostrare la sintesi delle molecole a-e dell’esercizio 2 a partire dal benzene.

4) In relazione ai composti sintetizzati nell’esercizio 3, che effetto hanno i sostituenti introdotti sulla reattività del benzene? Come orientano eventuali ulteriori sostituenti? Motivare la risposta.

5) Come sintetizzeresti il composto h dell’esercizio 3 a partire dal benzene?

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