Il 19 luglio dalle 10 alle 13 in aula B1 si terrà l’ultima esercitazione di recupero.
Questa si svolgerà nel modo seguente: coloro che parteciperanno riceveranno un set di esercizi simile a quelli che trovate qui sul blog (e che simulano una prova) e avranno 1 ora e mezza per svolgerli (senza l’ausilio del libro o degli appunti). Al termine, correggeremo e discuteremo gli esercizi in questione.
Possono partecipare tutti, anche coloro che non hanno partecipato alle esercitazioni precedenti.
1) Scrivere i prodotti di reazione (se la reazione avviene) con a) ione idrossido, b) ione t-butossido, c) acqua di:
I) (1R,2R)-1-bromo-2-metilcicloesano
II) (1R,2S)-1-bromo-2-metilcicloesano
III) (1S,2S)-1-bromo-2-metilcicloesano
IV) 2-bromo-2-metilpropano
V) 1-bromopentano
VI) 2-bromo-2,3,3-trimetilbutano
VII) 1-(1-bromopropil)benzene
VIII) (Z)-6-bromo-7-metil-3-ottene
MOSTRARE il meccanismo di reazione e la STEREOCHIMICA quando rilevante.
2) Dire quale composto delle seguenti coppie reagisce più velocemente in una reazione di eliminazione E2e spiegare perchè
a) (1R,3S)-1-bromo-3-isopropilcicloesano o (1R,3R)-1-bromo-3-isopropilcicloesano b) cis-1-bromo-4-isopropilcicloesano o trans-1-bromo-4-isopropilcicloesano c) (1R,3S,4S)-1-bromo-4-isobutil-3-metilcicloesano o (1R,3S,4R)-1-bromo-4-isobutil-3-metilcicloesano
3) Completare il seguente schema sintetico
Indicare anche tra i prodotti qual è quello principale (quando applicabile). NB: per capire se i sostituenti sono addizionati al doppio legame in sin o in anti, utilizzare le strutture a cavalletto
4) Scrivere il prodotto o i prodotti principale della disidratazione con acido solforico ad alta temperatura per ciascuno dei seguenti alcoli. Mostrare il meccanismo di reazione.
a) (1S,2R)-2-metilcicloesanolo
b) (S)-2-pentanolo
c) (1S,3R)-3-metilcicloesanolo
5) Completare le seguenti reazioni. Per ciascuna reazione, mostrare il meccanismo.
6) Proporre una metodica in più passaggi per ottenere l’ (1S,2S)-1,2-dimetil-1,2-cicloesandiolo a partire da (1S,2R)-1-cloro-1,2-dimetilcicloesano. Mostrare il meccanismo di reazione e rispondere alle seguenti domande:
I) si formano altri prodotti oltre a quello indicato?
II) la stereochimica del composto di partenza è vincolante al fine di ottenere questo specifico prodotto?
III) Proporre una strategia che permetta di ottenere un diastereoisomero del (1S,2S)-1,2-dimetil-1,2-cicloesandiolo a partire dallo stesso composto di partenza
1) Completare il seguente schema aggiungendo le condizioni di reazione o i prodotti. Per ciascuna reazione scrivere il meccanismo dettagliato.
2) Proporre una strategia e il meccanismo di reazione per sintetizzare il 3-metil-2-cicloesenone mediante condensazione aldolica
3) Proporre una strategia e il meccanismo di reazione per sintetizzare l’1,3-cicloesandione mediante condensazione di Claisen
4) Sintetizzare i seguenti composti mediante condensazione aldolica o di Claisen. Indicare per ciascuno le condizioni di reazione, i reagenti, la strategia di sintesi e mostrare il meccanismo.
5) Partendo da acido acetico (=acido etanoico) indicare le condizioni e il maccanismo di reazione (quando possibile) per ottenere i seguenti composti: a) cloruro di acetile b) anidride acetica c) acetato di etile d) N-metilacetammide e) etanale
6) Mostrare il meccanismo e i prodotti delle seguenti reazioni
7) Le seguenti reazioni non sono utilizzabili per ottenere il prodotto mostrato in alte rese. Individuare e correggere l’errore in ciascuna reazione.
Si ricorda a tutti gli studenti che stanno seguendo le esercitazioni in oggetto di compilare il questionario di valutazione (il link è stato inviato via mail).
Suggerimento: per poter usare questi set di esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 oreper ciascun set.
1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, al seguente composto:
2) Dire se il seguente nome è un nome IUPAC corretto. Se non lo è, scrivere il nome corretto. 5-isopropil-3-otten-6-ino
3)Scrivere un composto chirale di formula C4H8Br2
4)Assegnare le configurazioni assolute ai carboni chirali della seguente molecola. Poi disegnarne a) un diastereoisomero in proiezione di Newman eb) l’enantiomero su una struttura a cavalletto.
5) Disegnare il conformero sfalsato meno stabile del 1-bromo-2,4-dimetilpentano lungo il legame C2-C3 del 1-bromo-2,4-dimetilpentano. Spiegare i fattori che lo rendono il conformero sfalsato meno stabile.
6) Scrivere la strategia di sintesi, il meccanismo e il prodotto (o i prodotti) della reazione di condensazione di Claisen tra il propanone e il propanoato di etile
7) Scrivere il prodotto/i prodotti delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica quando opportuno.
8) Scrivere il dipeptide Ala-Gly (RAla=CH3; RGly=H). Che tipo di legame è quello che si instaura tra i due amminoacidi?
9) Scrivere l’L-glucosio ed il suo epimero in 4 in proiezione di Fischer.
Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi: -rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog). -contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni, sia fare ricevimento (anche in gruppo) o organizzare esercitazioni dedicate
Di seguito sono riportati i risultati della prova in oggetto. In verde sono indicati tutti gli studenti che hanno superato la prova scritta (tonalità diverse indicano l’appartenenza a diverse fasce di voto).
In giallo è indicato l’unico studente che ha superato CON RISERVA (voto <18).
Per tutti gli altri studenti la prova si intende NON superata: in arancione è indicata un’insufficienza grave (voto<15), in rosso o nero è indicata una insufficienza gravissima(rosso–> voto<12, nero <6). Si ricorda che i voti sono espressi in trentesimi!
ESAME ORALE: Gli studenti riportati nell’elenco seguente potranno sostenere l’esame in data 11/07 alle ore 10:00.
Tutti coloro che hanno sostenuto la prova potranno prenderne visione prenotandosi per il ricevimento e/o fissando appuntamento con il docente. Si rende noto che sulla pagina dedicata al corso di Chimica Organica per il corso di Laurea in Scienze Biologiche sono disponibili delle esercitazioni in preparazione alla prova scritta, oltre che esercizi sui diversi argomenti oggetto del corso.
SI SOTTOLINEA LA DISPONIBILITA’ DEL DOCENTE A DARE CHIARIMENTI SUI VARI ARGOMENTI durante il ricevimento, prenotabile seguendo il link “prenotazione ricevimento” o inviando un messaggio via chat di Teams.
Di seguito il calendario delle esercitazioni di recupero per il mese di luglio con l’elenco degli argomenti:
7/07 Reazioni di eliminazione e sostituzione (incluse reazioni di alcoli, eteri, epossidi)
12/07 Ricapitolazione reazioni; Retrosintesi; schemi di reazione, ecc.
14/07 Biomolecole
19/07 Esercitazione di ricapitolazione
Le esercitazioni si terranno in presenza, in aula B1 (nei giorni 7, 14, 19) e in aula A1 (12) dalle 10:00 alle 12:00
Nei giorni antecedenti l’esercitazione, saranno pubblicati degli esercizi relativi agli argomenti che saranno affrontati. Quindi, tenete d’occhio il blog!
Si avvisa che l’esercitazione di recupero prevista per domani 28/06 non ci sarà. Con un avviso successivo sarà comunicata la nuova data per l’esercitazione relativa alle reazioni di sostituzione ed eliminazione.
La prossima esercitazione sarà quella prevista da calendario per il 30 giugno e riguarderà i composti carbonilici.
ESAMI DI GIUGNO
I risultati degli esami di giugno saranno pubblicati appena possibile insieme alla data per l’orale, che sarà successiva al 4 luglio. Gli studenti che hanno urgenza di sostenere l’esame prima di quella data dovranno contattare il docente.
ESAMI DI LUGLIO
La prova scritta del mese di luglio è ora fissata per il 20 luglio alle ore 14:30
1) Scrivere il meccanismo di reazione e il prodotto (o i prodotti) principale delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, se appropriato.
2) Quale/i delle seguenti reazioni non dà 3-metil-2-butanolo come prodotto principale?
3)Quale/i dei seguenti alcheni darà come prodotto l’1-bromo-1,2-dimetilciclopentano come prodotto principale della reazione con HBr?
4) Quando l’acido maleico e l’acido fumarico reagiscono con Br2, si forma acido 2,3-dibromosuccinico e il prodotto di reazione non ruota il piano della luce polarizzata. Nel caso dei prodotti ottenuti dall’acido maleico, è però poi possibile risolvere la miscela racemica, ottenendo i due enantiomeri, cosa che non è possibile fare nel caso della reazione a carico dell’acido fumarico. Cosa ci dice questo circa il meccanismo di addizione del bromo?
5) Da quali alcheni derivano i seguenti dioli vicinali?
6) Per ciascuna delle seguenti reazioni, scegliere le condizioni di reazione tra le opzioni indicate sotto:
7) Sintetizzare il seguente composto utilizzando 1-butene come unica fonte di atomi di carbonio
8)Spiegare perché è impossibile sintetizzare il seguente etere utilizzando la reazione tra un alchene e un alcol:
9) A partire dall’opportuno alchene, mostrare il meccanismo di sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti formati nel corso della reazione
10) Scrivere il nome IUPAC (comprensivo di stereochimica) dei prodotti che si formano quando si fa reagire I) 2-metil-2-butene; II) (R)-3-metil-1-pentene; III) (E)-1-ciclobutil-1-butene con ciascuno dei seguenti reagenti. NB: mostrare il meccanismo per ciascuna reazione, indicando chiaramente anche la stereochimica!
a) HCl b) Br2 in acqua c) Br2 d) 1. BH3:THF; 2. H2O2, OH– e) H2O in ambente acido f) Hg(OAc)2 in THF e H2O; 2. NaBH4, H2O g) acido perossiacetico h) 9-BBN; 2. H2O2, OH– i) KMnO4
Chimica Organica-DiSTABiF 
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