Esercitazione III

1) Scrivere il meccanismo di reazione e il prodotto (o i prodotti) principale delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, se appropriato.


2) Quale/i delle seguenti reazioni non dà 3-metil-2-butanolo come prodotto principale?

3) Quale/i dei seguenti alcheni darà come prodotto l’1-bromo-1,2-dimetilciclopentano come prodotto principale della reazione con HBr?

4) Quando l’acido maleico e l’acido fumarico reagiscono con Br2, si forma acido 2,3-dibromosuccinico e il prodotto di reazione non ruota il piano della luce polarizzata. Nel caso dei prodotti ottenuti dall’acido maleico, è però poi possibile risolvere la miscela racemica, ottenendo i due enantiomeri, cosa che non è possibile fare nel caso della reazione a carico dell’acido fumarico. Cosa ci dice questo circa il meccanismo di addizione del bromo?

5) Da quali alcheni derivano i seguenti dioli vicinali?

6) Per ciascuna delle seguenti reazioni, scegliere le condizioni di reazione tra le opzioni indicate sotto:

7) Sintetizzare il seguente composto utilizzando 1-butene come unica fonte di atomi di carbonio

8) Spiegare perché è impossibile sintetizzare il seguente etere utilizzando la reazione tra un alchene e un alcol:

9) A partire dall’opportuno alchene, mostrare il meccanismo di sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti formati nel corso della reazione

a)

b)

c)

10) Scrivere il nome IUPAC (comprensivo di stereochimica) dei prodotti che si formano quando si fa reagire I) 2-metil-2-butene; II) (R)-3-metil-1-pentene; III) (E)-1-ciclobutil-1-butene con ciascuno dei seguenti reagenti. NB: mostrare il meccanismo per ciascuna reazione, indicando chiaramente anche la stereochimica!

a) HCl
b) Br2 in acqua
c) Br2
d) 1. BH3:THF; 2. H2O2, OH
e) H2O in ambente acido
f) Hg(OAc)2 in THF e H2O; 2. NaBH4, H2O
g) acido perossiacetico
h) 9-BBN; 2. H2O2, OH
i) KMnO4

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