Vincerà la sfida chi risponderà per primoCORRETTAMENTE al seguente quesito.
La risposta va inserita nei commenti al post.
Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
Il tempo massimo a disposizione sarà di 12h dalla pubblicazione del post.
Il vincitore sarà annunciato lunedì a lezione. Questa volta in palio ci sono 3 punti.
Definisci la stereochimica della seguente molecola, seguendo le indicazioni riportate sotto
1. Definisci la geometria dei doppi legami che ammettono isomeria E/Z
2. Determina la configurazione assoluta di tutti i carboni chirali
Le risposte vanno riportate in maniera schematica= lettera relativa al carbonio cui si riferisce la configurazione, seguita dalla notazione (Es.: xS, yZ, ecc.).
Sarà considerata corretta solo la risposta in cui tutte le attribuzioni risulteranno corrette
Dopo la chiusura della sfida, scopriremo qual è la connessione tra questo composto e Halloween
Intanto, curiosi della connessione tra chimica e halloween? Qui un esempio
Come integriamo l’informazione relativa alla configurazione assoluta nel nome IUPAC?
Se c’è un solo carbonio chirale:
NB: prima dell’ultimo aggiornamento delle regole IUPAC, il numero che indica la posizione del carbonio chirale non doveva essere indicato se era presente un solo C chirale, per cui è ancora possibile trovare nomi IUPAC in cui esso non è riportato (per esempio, nel libro di riferimento). Nel caso specifico, sarà accettato anche il nome (S)-3-bromoesano.
Se il composto ha più carboni chirali:
Esempio:
NB: in rosso sono indicate le informazioni “nuove” che bisogna aggiungere al nome IUPAC
Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti (attenzione: non sempre la presenza di un legame indicato con un cuneo pieno o tratteggiato è indice di un carbonio chirale)
Esercizio 1:
Esercizio 2:
PER ORA, TRALASCIATE la nomenclatura della lettera d e dalla h (ma potete attribuire le configurazioni assolute ai carboni chirali)
Definire la configurazione assoluta dei seguenti composti. Per ogni set, è disponibile un esercizio guidato
PRIMO SET: Gruppo a priorità minore lontano dall’osservatore
Esercizio guidato
La prima cosa da fare è attribuire le priorità relative agli atomi o ai gruppi legati al carbonio chirale, secondo quanto riportato a pag. 148 del Bruice. Gli atomi direttamente legati al carbonio sono O, C, C, C. L’ossigeno ha numero atomico maggiore del carbonio, per cui possiamo già dire che avrà priorità 1. Dei tre carboni, quello del gruppo metile lega HHH, quello dell’etile lega CHH, quello dell’isopropile lega CCH. Sapendo che il carbonio ha numero atomico maggiore dell’idrogeno, possiamo dedurre che l’isopropile ha priorità rispetto all’etile, che avrà a sua volta priorità rispetto al metile.
A questo punto, dobbiamo verificare che il sostituente a priorità minore si trovi lontano dall’osservatore. Dato che questo è il caso, tracciamo una freccia nella direzione di priorità crescente 1–>2–>3 e vediamo il senso di rotazione della freccia (orario–>R, antiorario–>S)
Nel caso specifico la rotazione è oraria, quindi la configurazione assoluta del carbonio chirale sarà R.
Esercizi da svolgere:
SECONDO SET: gruppo a priorità minore verso l’osservatore
Esercizio guidato
In questo caso, vediamo che il gruppo a priorità minore si trova verso l’osservatore. Praticamente, stiamo guardando la molecola dal lato diametralmente opposto rispetto a quello prescritto dal sistema di Cahn-Ingold-Prelog. In questo caso, rotazione oraria corrisponderà all’enantiomero S e antioraria all’enantiomero R. Per capire meglio questo concetto, provare a lavorare con i modellini con un collega: uno osserverà la molecola secondo la prospettiva giusta (sostituente a priorità minore lontano dall’osservatore), l’altro gli starà di fronte e quindi guarderà la molecola come illustrato sopra (col sostituente a priorità minore verso l’osservatore). A questo punto definite la rotazione e vedrete che se il primo osservatore determina una rotazione oraria, il secondo avrà una rotazione antioraria (e viceversa).
Ora, nel caso specifico, visto che in questo caso stiamo osservando la molecola dal lato diametralmente opposto a quello richiesto, dopo aver tracciato una freccia nella direzione di priorità crescente 1–>2–>3, osserviamo che essa avrà direzione antioraria.
Possiamo quindi dedurre che il nostro composto ha configurazione assoluta R.
Esercizi da svolgere:
TERZO SET: gruppo a priorità minore sul piano
Esercizio guidato
Se il sostituente a priorità minore si trova sul piano, dobbiamo necessariamente effettuare uno scambio per portarlo sul cuneo tratteggiato, dato che non stiamo osservando la molecola nè dal lato giusto, nè dal lato opposto.
Attenzione: in questo modo ho ottenuto l’enantiomero del composto di cui voglio determinare la configurazione assoluta (anche questo è facilmente dimostrabile utilizzando i modellini). Quindi, detemino il senso di rotazione della freccia e di conseguenza la configurazione assoluta dell’enantiomero.
Nel caso specifico, sarà S. A questo punto conosco anche la configurazione assoluta del composto di partenza, che sarà quindi R.
Esercizi da svolgere:
QUARTO SET: proiezioni di Fischer
Esercizio guidato
Nel caso della proiezione di Fischer, non ci sono gruppi sul piano (vedere immagine sotto ed utilizzare i modellini per capire da dove stiamo osservando il carbonio e i suoi legami). I gruppi sui legami verticali sono lontano dall’osservatore, quelli sui legami orizzontali verso l’osservatore.
In questo caso bisogna quindi 1) attribuire le priorità relative sempre seguendo le stesse regole 2) tracciare una freccia nella direzione di priorità crescente 1–>2–>3 3) determinare il senso di rotazione della freccia 4) osservare dove si trova il sostituente a priorità minore. Se su legami verticali, allora rotazione oraria–>R e antioraria–>S. Se invece è su uno dei legami orizzontali, la direzione della freccia darà una risposta opposta a quella corretta.
In questo caso, la direzione è antioraria e il sostituente a priorità minore è sulla linea verticale, quindi la configurazione assoluta sarà S.
Nell’esempio seguente, invece, l’atomo a priorità minore si trova su un legame orizzontale.
In questo caso, la direzione della freccia è oraria, ma poichè il sostituente a priorità minore si trova sulla linea orizzontale, la configurazione assoluta sarà S.
Esercizi da svolgere:
QUINTO SET: strutture a segmenti
Esercizio svolto
Su una struttura a segmenti, il cuneo pieno indica un sostituente rivolto verso l’osservatore, il cuneo tratteggiato un sostituente lontano dall’osservatore. NB: l’idrogeno è spesso sottinteso.
Si individua il carbonio chirale, qui indicato dall’asterisco e si applicano le regole già viste per determinare le priorità relative degli atomi o dei gruppi legati. Si vede poi il verso della freccia nella direzione di priorità crescente 1–>2–>3. Fatto questo, di controlla se il sostituente a priorità minore è lontano dall’osservatore. Se è così, come in questo caso, la rotazione oraria, corrisponde alla configurazione assoluta R.
Se, invece, il sostituente a priorità minore è rivolto verso l’osservatore…
…la direzione oraria della freccia corrisponde alla configurazione assoluta S.
Se il verso della freccia fosse stato antiorario, allora: sostituente a priorità minore lontano dall’osservatore–>S, verso l’osservatore–>R (NB: nell’esempio mostrato, il sostituente a priorità minore è sempre l’idrogeno, che è sottinteso…ma poichè abbiamo già l’informazione su come sono orientati 3 dei sostituenti, sappiamo anche già come è orientato quello sottinteso).
In presenza di più carboni chirali, si attribuisce la configurazione assoluta a ciascuno di essi in maniera indipendente.
Lo stesso approccio si applica anche ai composti ciclici.
Esercizi da svolgere
NB: prima di affrontare gli esercizi è essenziale studiare la teoria!
ALTRI ESERCIZI
1) Assegnare la configurazione assoluta (R/S) ai carboni chirali delle seguenti molecole.
2) Rappresentare i seguenti composti come con: I) formule prospettiche, II) strutture a segmenti; III) proiezioni di Fischer:
a) (2S)-2-bromobutano b) (3R)-3-cloro-2-metilpentano c) (2S,3R)-3-cloro-2-pentanolo d) (3R)-3-etil-2-metilesano e) (2S,3S)-3-etil-4-metilentan-2-olo
3) Individuare, tra le seguenti strutture, l’enantiomero del (2R)-2-bromo-1-esanolo
4) Dire quale tra le strutture a-d è un’altra rappresentazione del seguente composto:
5)Scrivi i quattro composti (inclusi gli enantiomeri) di formula molecolare C5H11Br che abbiano almeno un carbonio chirale. Attribuisci il nome, comprensivo di stereochimica, a ciascuno di essi.
Individuare i carboni chirali (se ci sono) nelle seguenti molecole. NB: è possibile riportare la risposta indicando la posizione del carbonio definito sulla base delle regole IUPAC per la nomenclatura. Es.: in a il carbonio chirale è il C3.
2. Definire la configurazione assoluta dei carboni chirali presenti nelle seguenti molecolee dire in che relazione sono tra di loro i componenti delle seguenti coppie di strutture(stesso composto/enantiomeri/composti diversi):
3. Per ognuna delle seguenti coppie di strutture dire se sono una coppia di enantiomeri o due rappresentazioni dello stesso composto. Per stabilirlo è necessario stabile la configurazione assoluta di ciascuna struttura
4. Assegnare la configurazione assoluta ai carboni chiari evidenziati nelle seguenti strutture tridimensionali
5. Dire quale tra le strutture a-d rappresenta l’enantiomero del seguente composto Per stabilirlo è necessario stabile la configurazione assoluta per ciascuna struttura!
6. Stabilire la configurazione assoluta di ciascun carbonio chirale presente nelle seguenti molecole
Di seguito sono riportati i risultati della prima prova intercorso di recupero.
Gli studenti identificati dal colore verde hanno superato la prova con un voto dal 18 in su (il color code è stato spiegato a lezione). Quelli identificati dal colore giallo e dal colore arancione hanno superato con riserva. Tutti questi studenti sono ammessi a sostenere la seconda prova intercorso. Per lo studente indicato dal colore rosso la prova si intende non superata. Questo studente non è ammesso a sostenere la seconda prova intercorso.
Tutti coloro che vorranno prendere visione della prova potranno farlo prenotandosi per il ricevimento
Prima di iniziare le esercitazioni di laboratorio è necessario consultare con attenzione le informazioni riportate in questo post.
Sarà inoltre necessario formare i gruppi secondo le indicazioni riportate in fondo a questo post.
Materiale occorrente e info
Ogni studente può accedere al laboratorio indossando un camice
Borse, giacche, alimenti e bevande non possono essere portate all’interno del laboratorio ma riposti nel vostro cassetto personale nel locale spogliatoio
Altri dispositivi di protezione individuale saranno forniti prima dell’inizio dell’esperienza
Ogni studente deve essere in possesso della dispensa che troverete qui sul blog, righello, penna, matita
La registrazione accurata di dati, osservazioni e risultati relativi all’esperimento svolto viene riportata nella dispensa
Norme di sicurezza
La sicurezza del laboratorio è responsabilità personale di ognuno, di seguito del materiale utile
Le dispense delle esperienze di laboratorio saranno pubblicate in post dedicati.
FORMAZIONE GRUPPI
Collegandovi al link sottostante potete abbinare il vostro nome a quello di un altro collega del corso per la formazione dei gruppi di laboratorio di Chimica Organica. Ogni gruppo deve essere composto da due persone.
Ciascuna coppia dovrà essere formata inserendo nome e cognome (colonna A) e matricola (colonna B) del primo studente nelle colonne A e B e i dati del secondo studente nelle colonne C e D, accanto al nome del compagno/a di gruppo.
Coloro che non hanno già un compagno di gruppo potranno inserire i loro dati nelle colonne A e B: in questo caso, i gruppi saranno formati successivamente dalla docente.
Gli studenti del secondo anno in corso dovranno utilizzare le colonne in verde.
Studenti del III anno che intendono recuperare il laboratorio (non obbligatorio nel loro caso), potranno fare lo stesso, ma utilizzando le colonne in azzurro (GH/IJ).
NB: è possibile formare il gruppo solo con studenti dello stesso anno di corso!
Premessa: sono state pubblicate le soluzioni di alcuni set di esercizisull’argomento e altre saranno pubblicate al più presto.
Al seguente link, troverete un TEST DI AUTOVALUTAZIONE. Avrete 45 minuti per rispondere alle domande e alla fine potrete verificare il punteggio ottenuto e se avete risposto correttamente o meno. IL form di chiuderà sabato alle 18:00.
Dopo aver eventualmente consultato le soluzioni e SOLO dopo aver fatto il test di autovalutazione su analisi conformazionale potrete esprimere i vostri dubbi rispondendo al questionario presente al seguente link: Analisi conformazionale – questionario dubbi – Fill out form
NB: non saranno prese in considerazione risposte in cui i dubbi non vengono dettagliati e quelle ottenute da coloro che non hanno prima fatto i test di autovalutazione.
L’esercitazione su questo argomento non si terrà domani (come precedentemente comunicato), ma lunedì
L’ultimo aggiornamento delle regole di nomenclatura IUPAC* prevede delle variazioni in relazione alla nomenclatura degli alcheni rispetto alle regole antecedenti, con particolare riferimento a quella che è la determinazione della catena principale.
A differenza di quanto accadeva con le regole precedenti, ora la lunghezza della catena è più importante rispetto alla presenza del doppio legame.
Ad esempio, il composto che segue, si chiama 4-etenilnonano: la catena più lunga è a 9 atomi di carbonio e non contiene il doppio legame. La porzione della molecola che contiene il doppio legame è dunque un sostituente, per il quale si usa il suffisso “-enil” (per indicare con “-en-” anche la presenza del doppio legame).
Se sono, invece, presenti due catene della stessa lunghezza, la catena principale sarà quella che contiene il doppio legame. Ad esempio, la molecola seguente sarà un 5-butilnon-3-ene.
NB:Per sostituenti più lunghi di due atomi di carbonio, bisogna anche indicare la posizione del doppio legame. Esempi:
NB: a rigore, per il primo dei due composti, bisogna indicare anche la geometria del doppio legame
Una conseguenza di questo aggiornamento e di quello, precedentemente visto, relativo alla priorità del ciclo rispetto ad una catena aperta, è che se una molecola è un cicloalcano che lega una catena carboniosa che presenta un doppio legame, l’idrocarburo principale sarà il cicloalcano. Esempi:
Un ulteriore aggiornamento è relativo all’indicazione della geometria del doppio legame (E/Z). Secondo le indicazioni precedenti, non era necessario indicare tra parentesi la posizione cui faceva riferimento la notazione E/Z quando nella molecola era presente un solo doppio legame. Secondo le regole aggiornate, invece, il numero del carbonio cui fa riferimento la notazione E/Z va sempre indicata. Esempio: (2E)-2-butene.
L’ultimo aggiornamento delle regole di nomenclatura IUPAC* prevede delle variazioni in relazione alla nomenclatura degli alcheni rispetto alle regole antecedenti, con particolare riferimento a quella che è la determinazione della catena principale.
Chimica Organica-DiSTABiF 
You must be logged in to post a comment.