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LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA 2025/26

Le esercitazioni pratiche di Laboratorio di Chimica Organica inizieranno il 12 novembre 2025 e si svolgeranno, nel primo semestre, secondo il seguente calendario.

CALENDARIO DELLE ESERCITAZIONI DI LABORATORIO DEL PRIMO SEMESTRE

TURNOI esercitazioneII esercitazione
I Turno12 novembre ore 14:303 dicembre ore 14:30
II Turno19 novembre ore 14:3010 dicembre ore 14:30
III Turno26 novembre ore 14:3017 dicembre ore 14:30

I TURNO

II TURNO

III TURNO

Ogni studente deve portare con sé:

  • un camice (ignifugo e antiacido),
  • un quaderno di laboratorio (uno per gruppo, formato A4 a quadretti),
  • penna, matita e righello.

Prima di accedere al laboratorio, ogni studente deve studiare la dispensa e gli argomenti teorici trattati nella lezione teorica che precede sempre ogni esercitazione pratica.
Gli studenti assenti alla lezione teorica non potranno partecipare all’esercitazione pratica, e l’assenza sarà conteggiata nel limite massimo del 25% di assenze consentite.

All’ingresso in laboratorio, ogni studente deve aver già elaborato sul proprio quaderno la scheda pre-lab, secondo le modalità indicate nel materiale pubblicato sul blog al link:

La scheda pre-lab deve contenere:

  • Data: giorno/mese/anno
  • Titolo: deve evidenziare in modo sintetico ed efficace l’oggetto dell’esperienza.
  • Introduzione: presentazione del lavoro, con indicazione dell’obiettivo dell’esperienza. Può includere riferimenti a ricerche precedenti, informazioni teoriche e/o elementi utili a contestualizzare lo studio.
  • Equazione chimica bilanciata (se possibile): scrivere la reazione e la relativa stechiometria.
  • Materiali e metodi: testo descrittivo che illustri, con linguaggio tecnico appropriato, le modalità operative. Se opportuno, è possibile aggiungere schemi che riassumano visivamente l’iter sperimentale.
  • Tabella dei reagenti: riportare in tabella i dati necessari all’esecuzione della reazione, tra cui:
    • nome dei reagenti iniziali,
    • dati fisici (punto di fusione p.f. °C, punto di ebollizione p.e. °C/torr, densità g/mL),
    • quantità utilizzate (grammi, millilitri, moli).
  • Resa teorica (dove richiesto): calcolare la quantità di prodotto attesa sulla base della conversione quantitativa del reagente limitante (quello in difetto). Riportare i calcoli eseguiti.
  • Meccanismo (dove possibile): rappresentare il meccanismo della reazione, evidenziando gli eventuali intermedi.
  • Procedura: elencare in punti le fasi sperimentali e fornire la lista della vetreria e delle apparecchiature necessarie.

Nota bene:
Non è necessario – né consentito – copiare nel quaderno il testo della dispensa dell’esperienza. Per comodità, è possibile incollare la dispensa nel quaderno, nelle pagine precedenti la scheda pre-lab.

Le schede saranno controllate dal docente durante l’esercitazione.

Cicloalcani: isomeri conformazionali e configurazionali

Esercizio n. 1

Scrivere le strutture degli isomeri cis e trans (se possono esistere) dei seguenti composti:

a) 1,2-diclorociclopropano

b) 1,3-dibromocicloeptano

c) 1,1-diiodociclopentano

Esercizio n. 2

a) Scrivere le formule di struttura per le due conformazioni a sedia del trans-1-secbutil-3-clorocicloesano

b) Le due conformazioni sono equivalenti?

c) In caso negativo, spiegate quale sia la più stabile

d) Qual è la conformazione preferita all’equilibrio?

Esercizio n. 3

a) Scrivere le due conformazioni dei seguenti composti e indicare se le due conformazioni hanno la stessa energia potenziale. IN caspo negativo indicare dov’è spostato l’equilibrio.

a) cis-1,2-dimetilcicloesano.

b) trans-1,2-dimetilcicloesano

c) cis-1,3-dimetilcicloesano.

d) trans-1,3-dimetilcicloesano

e) cis-1,4-dimetilcicloesano.

f) trans-1,4-dimetilcicloesano

Esercizio n. 4

a) Scrivere tutti gli isomeri di formula C5H10. Trascurare tutti i composti con doppi legami.

b) assegnate il nome IUPAC a tutti i composti del punto a)

Esercizio n. 5

Rispondere alle seguenti domande sui cicloesani sostituiti riportati di seguito

  1. Quale di essi ha una configurazione trans? 
  2. Quale non presenta sostituenti in equatoriale?
  3. Quale presenta il più piccolo numero di interazioni gauche?
  4. Per la conformazione A, scrivi il numero totale di interazioni gauche che coinvolge il gruppo etile

Esercizio n. 6

Quale delle seguenti proiezioni di Newman corrisponde al trans-1,3-dimetilcicloesano

Esercizio n. 7

Scrivi il seguente cicloesano trisostituito nelle due conformazioni a sedia indicando, con le frecce, dov’è spostato l’equilibrio (3 punti). Scrivi, inoltre la conformazione a sedia, già riportata nella figura sottostante, in proiezione di Newman, guardando la molecola lungo i legami C2-C1 / C4-C5

ANCORA ANALISI CONFORMAZIONALE

Esercizio n. 1

Disegnate un grafico che mostri in termini generali le variazioni di energia in funzione della rotazione intorno al legame C2-C3 del 2-metilbutano. disegnare i conformeri sfalsati ed eclissati utilizzando le proiezioni di Newman e le strutture a cavalletto.

Esercizio n. 2

a) Disegnate le proiezioni di Newman per tutte le possibili conformazioni sfalsate del 2-bromopentano.

b) Disegnate un grafico qualitativo dell’energia potenziale in funzione dell’angolo torsionale per la rotazione C2-C3 in questa molecola. ATTENZIONE: un atomo di bromo è molto meno ingombrante, dal punto di vista sterico, di un gruppo metilico.

Esercizio n. 3

Disegnate una curva dell’energia potenziale simile a quella del problema n. 1 in funzione dell’angolo di rotazione intorno al legame C2-C3 per le seguenti molecole:

a) 2,3-dimetilbutano

b) 2,2,3,3,tetrametilbutano

Esercizio n. 4

Scrivere i rotameri sfalsati ed eclissati dei seguenti composti (formule proiettive di Newman e formule a cavalletto):

a) metilbutano, rispetto al legame C2-C3;

b) tetrametilbutano, rispetto al legame C2-C3;

c) 1,2-dibromoetano;

d) 1,2-dicloro-1- fluoroetano:

e) esano, rispetto al legame C3-C4;

f) 3-esanolo, rispetto al legame C3-C4;

g) 2- cloro-3-metilpentano, rispetto al legame C2-C3;

h) 2-metilpentano, rispetto al legame C1- C2;

i) 2-metilpentano, rispetto al legame C2-C3;

l) 2-metilpentano, rispetto al legame C3- C4.

Esercizio n. 5

Il grafico in basso mostra le variazioni di energia che avvengono durante la rotazione del legame C-C indicato dalla freccia. Quale/i lettera/e sul grafico corrisponde (o corrispondono) alla proiezione di Newmann mostrata in basso?

Analisi conformazionale di cicloalcani

Esercizio n. 1

per le seguenti coppie di composti indicare se si tratta di isomeri costituzionali, di stereoisomeri, di isomeri formazionali, o di composti diversi tra loro

Esercizio n. 2

Disegna la conformazione a sedia più stabile per ciascuno dei seguenti cicloesani.

a. 1-clorocicloesano

b. cis-1-cloro-2-metilcicloesano

c. trans-1-metil-3-propilcicloesano

d. cis-1-terz-butil-14-metilcicloesano

Esercizio n. 3

Converti i seguenti cicloesani nelle loro conformazioni a sedia. Stabilisci qual è la conformazione a più bassa energia facendo uso anche delle proiezioni di Newman:

Esercizio n. 4

Disegna tutti i possibili isomeri che hanno la formula C6H12

Esercizio n. 5

Per i seguenti composti, mostra due conformazioni a sedia, indicando quale delle due è più stabile. Illustrare i due conformeri anche mediante proiezioni di Newman:

(a) trans-1-etil-3-iodocicloesano

(b) cis-1-(terz-butil)-4-isopropilcicloesano

(c) trans-2-ciano-1-cicloesanammina

(d) cis-1,1,3,4-tetrametilcicloesano

Analisi conformazionale di alcani

Esercizio n. 1

Disegna la proiezione di Newman più stabile e quella meno stabile, derivanti dalla rotazione intorno al legame indicato, per ciascuno dei seguenti composti

a. 2-metilpropano (legame C1-C2)

b. 1,2-dicloroetano (legame C1-C2)

c. 1.bromopropano (legame C1-C2)

d. 2,2-dimetilpentano (legame C2-C3)

Esercizio n. 2

Utilizzando le proiezioni di Newman sfalsate ed eclissate che derivano dalla rotazione intorno al legame specificato, disegna un grafico dell’energia potenziale in funzione dell’angolo diedro dei seguenti alcani:

a. 2-metilbutano

b. 2,3-dimetilbutano

Esercizio n. 3

Osservando la molecola lungo il legame C2-C3, disegna tutte le possibili conformazioni sfalsate (utilizzando le proiezioni di Newman) del 3-metilpentano. Qual è la conformazione a più bassa energia? Disegna una proiezione a cavalletto della conformazione ad energia più bassa.

Esercizio n. 4

Considerando la molecola del 2,3-dimetilbutano:

a) Disegna le proiezioni di Newman eclissate che derivano dalla rotazione intorno al legame C2-C3., indicando qual è la conformazione a più alta energia

b) Disegna le proiezioni di Newman sfalsate che derivano dalla rotazione intorno al legame C2-C3., indicando qual è la conformazione a più bassa energia.

Esercizio n. 5

Considera gli isomeri conformazionali lungo il legame C1-C2 dell’1-bromopropano. Disegna tutte le distinte conformazioni eclissate e sfalsate. Per ciascuna di esse, indica il tipo di tensione (torsionale o sterica), se presente, che ritieni debba essere considerata. Confronta questi conformeri con le loro controparti fatta nell’analisi del butano. Per ogni coppia di controparti, indica quale ti aspetti abbia un’energia più elevata e spiega brevemente il tuo ragionamento.

Ancora cicloesani sostituiti

Esercizio n. 1

Rispondere alle seguenti domande sui cicloesani sostituiti riportati di seguito

  1. Quale di essi ha una configurazione trans? 
  2. Quale non presenta sostituenti in equatoriale?
  3. Quale presenta il più piccolo numero di interazioni gauche?
  4. Per la conformazione A, scrivi il numero totale di interazioni gauche che coinvolge il gruppo etile

Esercizio n. 2

Guardando lungo il legame C3-C4, disegnare le conformazioni sfalsate del 3,4-dietilesano. Indicare la più stabile.

Esercizio n. 3

Quale delle seguenti proiezioni di Newman corrisponde al trans-1,3-dimetilcicloesano

Esercizio n. 4

Scrivi il seguente cicloesano trisostituito nelle due conformazioni a sedia indicando, con le frecce, dov’è spostato l’equilibrio (3 punti). Scrivi, inoltre la conformazione a sedia, già riportata nella figura sottostante, in proiezione di Newman, guardando la molecola lungo i legami C2-C1 / C4-C5

Conformazione di alcani e cicloalcani

Esercizio n. 1

Disegnate un grafico che mostri in termini generali le variazioni di energia in funzione della rotazione intorno al legame C2-C3 del 2-metilbutano. disegnare i conformeri sfalsati ed eclissati utilizzando le proiezioni di Newman e le strutture a cavalletto.

Esercizio n. 2

a) Disegnate le proiezioni di Newman per tutte le possibili conformazioni sfalsate del 2-bromopentano.

b) Disegnate un grafico qualitativo dell’energia potenziale in funzione dell’angolo torsionale per la rotazione C2-C3 in questa molecola. ATTENZIONE: un atomo di bromo è. molto meno ingombrante, dal punto di vista sterico, di un gruppo metilico.

Esercizio n. 3

Scrivere le strutture degli isomeri cis e trans (se possono esistere) dei seguenti composti:

a) 1,2-diclorociclopentano

b) 1,3-dibromociclobutano

c) 1,1-dibromociclobutano

Esercizio n. 4

a) Scrivere le formule di struttura per le due conformazioni a sedia del cis-1-isopropil-4-metilcicloesano

b) Le due conformazioni sono equivalenti?

c) In caso negativo, spiegate quale sia la più stabile

d) Qual è la conformazione preferita all’equilibrio?

Esercizio n. 5

a) Scrivere le due conformazioni dei seguenti composti e indicare se le due conformazioni hanno la stessa energia potenziale. IN caspo negativo indicare dov’è spostato l’equilibrio.

a) cis-1,2-dimetilcicloesano.

b) trans-1,2-dimetilcicloesano

c) cis-1,3-dimetilcicloesano.

d) trans-1,3-dimetilcicloesano

e) cis-1,4-dimetilcicloesano.

f) trans-1,4-dimetilcicloesano

Esercizio n. 6

a) Scrivere tutti gli isomeri di formula C5H10. Trascurare tutti i composti con doppi legami.

b) assegnate il nome IUPAC a tutti i composti del punto a)

Esercizio n. 7

Disegnate una curva dell’energia potenziale simile a quella del problema n. 1 in funzione dell’angolo di rotazione intorno al legame C2-C3 per le seguenti molecole:

a) 2,3-dimetilbutano

b) 2,2,3,3,tetrametilbutano

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