In chimica la proiezione (o formula proiettiva) è un modo di rappresentazione bidimensionale della struttura tridimensionale di una molecola. Riveste una notevole importanza per quanto riguarda la rappresentazione degli isomeri.
Nelle formule prospettiche, due dei legami del carbonio asimmetrico sono disegnati come segmenti che giacciono sul piano del foglio, un terzo come un cuneo pieno, che rappresenta un legame che viene avanti fuori dal piano, verso l’osservatore e il quarto legame viene disegnato come un cuneo tratteggiato che rappresenta un legame che si estende dietro al piano, lontano dall’osservatore.
I legami C-Me e C-Et giacciono nel piano; il legame C-Cl punta in avanti, fuori dal piano, verso l’osservatore; il legame C-H affonda nel piano, lontano dall’osservatore.
Nelle proiezioni di Fischer le linee orizzontali rappresentano dei legami che emergono dal piano del foglio, mentre quelle verticali indicano legami che affondano sotto il piano del foglio. Per trasformare una formula prospettica in una proiezione di Fischer, bisogna osservare la molecola in modo che due gruppi legati al carbonio chirale siano rivolti verso l’osservatore lungo una linea orizzontale, mentre gli altri due siano rivolti lontano dall’osservatore lungo una linea verticale.
Per una data formula prospettica è possibile scrivere diverse proiezioni di Fischer, cambiando il punto di osservazione. Attenzione a guardare sempre la struttura in modo da avere due gruppi verso l’osservatore lungo una linea orizzontale.
La proiezione di Newman è un metodo utilizzato per la rappresentazione grafica di una struttura molecolare che consiste in una proiezione frontale lungo l’asse di un certo legame C-C. Il carbonio anteriore viene rappresentato come un punto (il punto in cui si incontrano i tre legami), mentre il carbonio posteriore è rappresentato da un cerchio, sono indicati parzialmente.
La proiezione di Newman è particolarmente sfruttata nello studio della conformazione dei composti aciclici, in quanto riesce a evidenziare facilmente i diversi conformeri sfalsati o eclissati considerando semplicemente l’effetto della rotazione lungo l’asse di legame in cui è effettuata la proiezione. Graficamente è possibile mettere in relazione in modo chiaro i vari conformeri ottenibili e la loro energia associata, in modo tale da evidenziarne il diverso livello di stabilità.
Le strutture a cavalletto mostrano il legame C-C in modo prospettico.
Molecole con due carboni asimmetrici possono essere rappresentate mediante proiezioni di Newman o strutture a cavalletto:
Per passare dalla struttura a cavalletto alla proiezione di Fischer, dobbiamo ruotare uno dei due carboni della struttura a cavalletto in modo da avere una conformazione eclissata. Questo è essenziale in quanto per poter scrivere una proiezione di Fischer, i sostituenti sulla linea orizzontale devono essere tutti rivolti verso l’osservatore, mentre i sostituenti sulla linea verticale devono essere tutti rivolti lontano dall’osservatore:
Una molecola chirale non è sovrapponibile alla sua immagine speculare; una molecola achirale è sovrapponibile alla sua immagine speculare
Un centro asimmetrico è un atomo legato a quattro atomi o gruppi diversi
Uno stereocentro è un atomo per il quale lo scambio di due gruppi produce uno stereoisomero
Un’unità stereogenica (o elemento stereogenico) è un raggruppamento di atomi che può essere considerato un focus di stereoisomeria
Un raggruppamento di atomi costituito da un atomo centrale e ligandi differenti, in modo tale che l’interscambio di due qualsiasi dei sostituenti porti a uno stereoisomero (centro chirale)
Raggruppamento di atomi costituito da un doppio legame con sostituenti che danno origine ad isomeria cis-trans
Un ciclo con due sostituenti che non possiede carboni chirali ma che dà origine ad isomeria cis-trans.
Una catena di quattro atomi (o gruppi) non complanari in una conformazione stabile, tale che una rotazione immaginaria o reale (ristretta) attorno al legame centrale porta a uno stereoisomero (chiralità assiale).
Gli enantiomeri sono immagini speculari non sovrapponibili
Le lettere R e S indicano la configurazione di un centro asimmetrico.
Se un composto in una coppia di stereoisomeri ha configurazione R e l’altro ha configurazione S, essi sono enantiomeri; se entrambi hanno la stessa configurazione, sono identici.
Gli atropisomeri sono isomeri in cui la rotazione che permette di interconvertire i diversi conformeri è ostacolata, generalmente per impedimento sterico. In tal caso gli isomeri possono essere separati l’uno dall’altro
La chiralità assiale si genera quando due coppie di sostituenti, ciascuno diverso dall’altro all’interno di una medesima coppia, si trovano legate alle due estremità di una struttura molecolare rigida allungata (asse stereogenico o, impropriamente, asse chirale), in modo da presentarsi sfalsati, se osservati lungo l’asse stereogenico (es. alleni etilidencicloalcani).
I composti chirali sono otticamente attivi; i composti achirali sono otticamente inattivi.
Se in enantiomero ruota il piano della luce polarizzata in senso orario (+), la sua immagine speculare lo ruoterà della stessa quantità in senso antiorario (-).
Una miscela racemica è una miscela di quantità uguali di due enantiomeri.
Ogni composto otticamente attivo ha una rotazione specifica caratteristica.
Una miscela racemica, indicata con (±), è otticamente inattiva.
I diastereoisomeri sono stereoisomeri che non sono enantiomeri
Gli enantiomeri hanno proprietà fisiche e chimiche identiche; i diastereoisomeri hanno proprietà fisiche e chimiche differenti.
Nel caso di composti con due centri asimmetrici, gli enantiomeri hanno configurazione opposta ain entrambi i centri asimmetrici; i diastereoisomeri hanno la stessa configurazione ad un centro asimmetrico e configurazione opposta all’altro centro asimmetrico
Un composto meso ha due o più centri asimmetrici e un piano di simmetria; è otticamente inattivo
Un composto con gli stessi quattro gruppi legati a due diversi centri asimmetrici ha tre stereoisomeri
Il massimo numero di stereoisomeri possibili per una molecola che contiene più unità stereogeniche (o elementi stereogenici) si può calcolare dalla regola generale 2n, dove n = al numero di unità stereogeniche (centri chirali, doppi legami o cicli che posseggono isomeria geometrica, unità atropisomeriche).
Identificare la relazione strutturale esistente tra i due termini di ciascuna delle 4 coppie di composti (enantiomeri, diastereoisomeri, isomeri costituzionali, conformeri, due rappresentazioni dello stesso composto)
Esercizio n. 2
Assegnare la configurazione assoluta (R/S) ai carboni chirali delle seguenti molecole. Trasformare tutte le strutture in proiezioni di Fischer:
Esercizio n. 3
Attribuire le configurazioni R o S a ciascuno dei seguenti composti. Trasformare le strutture tridimensionali in proiezioni di Fischer
Esercizio n. 4
Scrivete almeno tutti i possibili isomeri (compresi gli stereoisomeri) del diclorociclobutano. Per ognuno di essi scrivere il nome IUPAC indicando se sono otticamente attivi.
Esercizio n. 5
Esercizio n. 6
Per ognuna delle seguenti coppie di strutture indicare se i composti sono (a) identici (b) isomeri costituzionali (c) enantiomeri (d) diastereoisomeri (e) identici e composti meso (f) composti differenti non isomerici
Esercizio n. 7
Rispondere alle seguenti domande relative ad un composto organico di formula bruta C3H4Cl2
Qual è la struttura di un isomero che ammette isomeria cis/trans?
Qual è la struttura di un suo isomero che non ammette isomeria cis/trans?
Esercizio n. 8
Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti
Esercizio n. 9
Assegnare il nome IUPAC (comprensivo si stereochimica) ai seguenti composti
Indicare la relazione esistente tra le seguenti coppie di composti (identici, enantiomeri o diastereoisomeri)
Esercizio n. 2
Qual è il numero massimo di stereoisomeri che è possibile scrivere per i seguent composti?
Esercizio n. 3
Di seguito è riportata la struttura della pravastatina, principio attivo dei farmaci utilizzati per abbassare il livello di colesterolo nel sangue
Indicare il numero di stereocentri
Indicare il numero di elementi stereogenici
Indicare il numero di stereoisomeri possibili per questo composto
Indicare la configurazione assoluta del carbonio indicato dalla freccia 1
Indicare la configurazione al doppio legame indicato dalla freccia 2
Indicare la prochiralità dell’idrogeno indicato dalla freccia 3
Esercizio n. 4
Indicare se le seguenti coppie di strutture sono enantiomeri, diastereoisomeri, isomeri strutturali o composti identici.
Esercizio n. 5
Quale delle seguenti strutture corrisponde al (2R,3S)-2-bromo-3-metilesano?
Esercizio n. 6
Quale tra le strutture a-d rappresenta l’enantiomero del seguente composto ?
Esercizio n. 7
Quali dei seguenti composti è otticamente attivo? (è possibile scegliere più opzioni)
a) (2R,3S)-2,3-dibromobutano
b) (2R,3S)-2,3-dibromoesano
c) (2R,3R)-2,3-dibromobutano
d) (1S,2S)-1,2-dibromocicloesano
Esercizio n. 8
A quale delle strutture a “cavaletto” A-D corrisponde la struttura prospettica del (2R,3S)-3-bromo-2-butanolo
Esercizio n. 9
Trasformare le seguenti molecole in strutture a cavalletto. Individuare quale di esse è un composto meso
Esercizio n.10
Attribuire le configurazioni R o S a ciascuno dei seguenti composti. Trasformare le strutture tridimensionali in proiezioni di Fisher
Esercizio n. 11
Quali tra i seguenti derivati del cicloesano sono chirali? (Per la determinazione della chiralità, l’anello può essere trattato come se fosse planare).
Esercizio n. 12
Data la proiezione di Fischer scritta a destra, dire se è di serie R o S.
Determinare se le strutture scritte sotto con una simbologia diversa, corrispondono di volta in volta alla struttura inizialmente scritta o al suo enantiomero.
Esercizio n. 13
Identificare le unità stereogeniche dei seguenti composti ed assegnare ad ognuna di esse la configurazione (R/S, E/Z o cis/trans). individuare, inoltre, i composti otticamente inattivi.
Per ognuna delle seguenti coppie, indicare se si tratta di stereoisomeri, isomeri strutturali, o dello stesso composto:
Esercizio n. 2
Per ognuna delle seguenti coppie di strutture dire se sono una coppia di enantiomeri o due rappresentazioni dello stesso composto.
Esercizio n. 3
Indicare con un asterisco gli atomi di carbonio chirali (se ce ne sono) nei seguenti composti:
Esercizio n. 4
Quali tra i seguenti composti sono chirali? (indicare gli stereocentri); a) 2-metileptano; b) 3- metileptano; c) 4-metileptano; d) 1,1-dibromopropano; e) 1,3-dibromopropano; f) 1,2- dibromopropano; g) 2,3-dimetilpentano; h) metilcicloesano; i) 1,3-dimetilciclobutano;
Esercizio n. 5
Alcune delle molecole elencate di seguito sono chirali, altre no. Scrivere le formule tridimensionali e quelle proiettive (Fischer) per gli enantiomeri delle molecole con C chirale, attribuendo a ciascun enantiomero la configurazione, secondo la notazione R,S: a) 1-cloropropano; b)1-bromo-1-cloropropano; c) bromocloroiodometano; d) 1-cloro-2- metilpropano; e) 2-cloro-2-metilpropano; f) 2-cloro-2-metilbutano; g) 2-bromobutano; h) 1-cloropentano; i) 2- cloropentano: l) 3-cloropentano.
Esercizio n. 6
Data la seguente proiezione di Fischer, dire se è di serie R o S.
Determinare se le strutture scritte sotto con una simbologia diversa, corrispondono di volta in volta alla struttura inizialmente scritta o al suo enantiomero.
I risultati della prima prova evidenziano chiaramente il livello di preparazione raggiunto dagli studenti.
Verde: prova superata con sufficienza; verde scuro indica voti più elevati. Gli studenti in questa categoria sono ammessi a sostenere la seconda prova intercorso. È comunque consigliato rivedere il compito per consolidare le conoscenze.
Giallo/Arancione: prova superata con riserva. Anche questi studenti sono ammessi alla seconda prova, ma è fortemente raccomandato rivedere attentamente il compito, individuare gli errori e colmare le lacune. La preparazione attuale non è sufficiente per affrontare la seconda prova con sicurezza.
Rosso/Nero: prova non superata. Gli studenti in queste categorie non sono ammessi alla seconda prova intercorso. Gli elaborati evidenziano:
Rosso: gravi lacune su argomenti fondamentali di Chimica Organica;
Nero: totale assenza di conoscenze di base.
È evidente che una parte significativa degli studenti si è presentata impreparata o ha dimostrato un impegno insufficiente (in alcuni casi nullo) durante lo studio. Questo atteggiamento è inaccettabile e compromette seriamente il percorso accademico.
Per chi desidera realmente apprendere e colmare le proprie lacune, saranno organizzati momenti di recupero individuali o di gruppo, finalizzati a comprendere gli errori e consolidare le conoscenze di base. Si ricorda che la partecipazione a tali iniziative non sostituisce la preparazione necessaria per sostenere le future prove: l’impegno personale resta indispensabile.
Gli studenti sono invitati a prendere appuntamento per visionare il proprio compito e discutere gli errori con il docente. Presentarsi senza aver studiato non è più tollerabile: la Chimica Organica richiede costanza, comprensione approfondita dei concetti fondamentali e capacità di applicazione pratica.
Isomeri di struttura: composti che presentano la stessa formula molecolare ma diverso ordine di connessione fra gli atomi.
Stereoisomeri: isomeri i cui atomi sono collegati nello stesso ordine, ma presentano diversa disposizione spaziale. Si dividono in:
Isomeri conformazionali: diverse conformazioni dello stesso composto in equilibrio tra loro grazie alla veloce convertibilità (rotazione intorno ad un legame singolo). Non possono essere separati l’uno dall’altro
Isomeri configurazionali: sono degli stereoisomeri che, pur mantenendo la medesima connettività (i collegamenti tra i singoli atomi rimangono i medesimi), possono essere trasformati l’uno nell’altro solo rompendo legami chimici. Sono composti diversi e possono essere separati l’uno dall’altro. Gli isomeri configurazionali si dividono in:
Isomeri geometrici (isomeri cis-trans): composti che non presentano libera rotazione attorno al legame tra i due atomi di carbonio, ognuno dei quali è legato a due gruppi diversi
Isomeri ottici: composti in cui sono presenti degli elementi stereogenici, cioè elementi a causa dei quali la molecola ammette due isomeri che sono uno la forma speculare non sovrapponibile dell’altro.
ISOMERI GEOMETRICI
Pochè la rotazione attorno ai legami di un composto ciclico è impedita, i composti ciclici disostituiti possono presentare gli isomeri cis-trans.
L’isomero cis ha due sostituenti dallo stesso lato dell’anello; l’isomero trans ha i sostituenti su lati opposti.
Se in un cicloesano disostituito un conformero a sedia ha entrambi i gruppi in posizione equatoriale e l’altro entrambi i gruppi in posizione assiale, il conformero più stabile è quello con entrambi i gruppi in posizione equatoriale
Se in un cicloesano disostituito i due conformeri a sedia hanno entrambi un gruppo in posizione equatoriale e l’altro in posizione assiale, il conformero più stabile è quello con il gruppo più ingombrante in posizione equatoriale
Le quantità relative dei due conformeri a sedia dipendono dai sostituenti.
Un sostituente con dimensioni più grandi avrà una preferenza maggiore per la posizione equatoriale poiché avrà interazioni 1,3-diassiali più forti con gli idrogeni 1,3-diassiali.
Disegna il seguente cicloesano in conformazione a sedia.
Stabilisci quale conformero ha più bassa energia; discuti delle interazioni steriche tra i gruppi presenti anche rappresentando i due conformeri mediante proiezioni di Newman.
Poiché la rotazione intorno ad un doppio legame è impedita, un alchene può presentare gli isomeri cis-trans.
L’isomero cis ha gli idrogeni sullo stesso lato del doppio legame; l’isomero trans ha gli idrogeni su lati opposti del doppio legame.
Le lettere Z ed E indicano la configurazione di un doppio legame
L’isomero Zha i sostituenti ad alta priorità (regole CIP) sullo stesso lato del doppio legame; l’isomero Eha i sostituenti ad alta priorità sui lati opposti del doppio legame.
Isomeri di struttura: composti che presentano la stessa formula molecolare ma diverso ordine di connessione fra gli atomi.
Stereoisomeri: isomeri i cui atomi sono collegati nello stesso ordine, ma presentano diversa disposizione spaziale. Si dividono in:
Isomeri conformazionali: diverse conformazioni dello stesso composto in equilibrio tra loro grazie alla veloce convertibilità (rotazione intorno ad un legame singolo). Non possono essere separati l’uno dall’altro
Isomeri configurazionali: sono degli stereoisomeri che, pur mantenendo la medesima connettività (i collegamenti tra i singoli atomi rimangono i medesimi), possono essere trasformati l’uno nell’altro solo rompendo legami chimici. Sono composti diversi e possono essere separati l’uno dall’altro. Gli isomeri configurazionali si dividono in:
Isomeri geometrici (isomeri cis-trans): composti che non presentano libera rotazione attorno al legame tra i due atomi di carbonio, ognuno dei quali è legato a due gruppi diversi
Isomeri ottici: composti in cui sono presenti degli elementi stereogenici, cioè elementi a causa dei quali la molecola ammette due isomeri che sono uno la forma speculare non sovrapponibile dell’altro.
ISOMERI CONFORMAZIONALI:
Le proiezioni di Newman sono uno strumento molto utile in chimica organica per rappresentare la conformazione di molecole attorno a un legame singolo, visualizzando come gli atomi sono orientati nello spazio rispetto a quel legame. Vediamo come costruire una proiezione di Newman passo per passo.
Il legame C-C
Immagina una molecola di etano (C₂H₆), che ha un legame singolo tra due atomi di carbonio (C-C). In una proiezione di Newman, osserviamo la molecola guardando lungo l’asse di un legame carbonio-carbonio.
atomo di carbonio frontale: L’atomo di carbonio più vicino a te.
atomo di carbonio posteriore: L’atomo di carbonio più lontano da te.
Ogni atomo di carbonio ha tre legami con gruppi sostituenti (come atomi di idrogeno o gruppi alchilici) disposti in modo tetraedrico.
Immagina la vista dal davanti
Nella proiezione di Newman, guardi il legame C-C come se tu fossi posizionato lungo la linea del legame, con il primo carbonio (C1) direttamente davanti a te e il secondo carbonio (C2) nascosto dietro di esso.
Il carbonio frontale (C1) viene rappresentato da un punto.
Il carbonio posteriore (C2) viene rappresentato da un cerchio.
Ogni molecola può essere rappresentata da più proiezioni di Newman. Infatti, possiamo guardare la molecola mettendoci di fronte al carbonio rosso che diventa così il carbonio frontale mentre il carbonio blu quello posterione:
Disegna la proiezione di Newman dell’1-bromo-2-cloroetano
Passo 1: Il carbonio frontale
– Disegna un punto al centro del foglio, che rappresenta l’atomo di carbonio più vicino (C1).
– Da questo punto, disegna tre linee che si irradiano in direzioni diverse (idealmente a 120° l’una dall’altra). Queste linee rappresentano i legami tra il carbonio frontale e i suoi tre sostituenti
– Aggiungi i sostituenti: il bromo rivolto verso l’alto e i due idrogeni verso il basso.
Passo 2: Il carbonio posteriore
– Ora disegna un cerchio attorno al punto centrale, che rappresenta il secondo atomo di carbonio (C2), dietro al primo.
– Dal cerchio esterno, disegna altre tre linee (anch’esse distanziate di 120°) che indicano i legami tra il carbonio posteriore e i suoi tre sostituenti. Queste linee dovrebbero apparire dietro le linee disegnate per il carbonio frontale.
– Aggiungi i sostituenti: il bromo rivolto verso l’alto e i due idrogeni verso il basso.
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Rappresentare le diverse conformazioni
Le proiezioni di Newman sono utili per visualizzare le conformazioni della molecola. Due conformazioni comuni sono:
Conformazione eclissata: I sostituenti del carbonio frontale e posteriore sono allineati, ovvero si sovrappongono l’uno all’altro. Questo crea una configurazione meno stabile a causa della repulsione sterica tra i sostituenti.
Conformazione sfalsata: I sostituenti del carbonio posteriore sono sfalsati rispetto a quelli del carbonio frontale, cioè distanti il più possibile. Questa è la conformazione più stabile perché minimizza la repulsione tra i gruppi.
Il conformero sfalsato è più stabile del conformero eclissato a causa dell’iperconiugazione
Un conformero sperimenta una tensione quando la sua struttura chimica subisce un qualche sforzo che innalza la sua energia interna rispetto a un conformero privo di tensione o con una minore tensione.
La tensione torsionale dovuta all’eclissamento dei legami C-H.
La tensione sterica è il risultato della repulsione tra le nuvole elettroniche di atomi o gruppi
La tensione angolare si manifesta quando gli angoli di legame deviano dal valore ideale
Il conformero anti (o antiperiplanare) presenta due gruppi alchilici che formano un angolo diedro di 180° è più stabile del conformero gauche (angolo diedro 60°)a causa della tensione sterica
Il cicloesano interconverte rapidamente tra le due conformazioni a sedia ugualmente stabili. Questo processo è chiamato inversione di anello
I legami che sono assiali in un conformero sono equatoriali nell’altro e viceversa
Il conformero a sedia con un sostituente in posizione equatoriale ha meno tensione sterica ed è perciò più stabile del conformero con il sostituente assiale
Un sostituente in posizione assiale ha interazioni 1,3-diassiali sfavorevoli
Rappresentare il cicloesano mediante le proiezioni di Newman è un ottimo modo per visualizzare la disposizione spaziale dei legami e la conformazione della molecola, in particolare la conformazione a sedia, che è la più stabile per il cicloesano.
Nella rappresentazione tramite proiezioni di Newman, ci concentriamo su due legami carbonio-carbonio alla volta, osservando l’orientamento dei gruppi attaccati.
Vista lungo i legami C-C
Per disegnare una proiezione di Newman del cicloesano, bisogna osservare lungo l’asse di un legame carbonio-carbonio. Iniziamo con una parte della conformazione a sedia, osservando un legame tra due carboni adiacenti:
I carboni 1 e 2 (o qualsiasi altra coppia di carboni adiacenti) e i carboni 5 e 4.
Vedrai il primo carbonio frontalmente e il secondo dietro di esso.
Questa rappresentazione ti permette di visualizzare come gli idrogeni e altri sostituenti (se presenti) sono orientati rispetto ai due carboni che stai osservando.
Disegna la proiezione di Newman dell’1-clorocicloesano
Passo 1: Il carbonio frontale C1
Disegna un punto per rappresentare il carbonio frontale (C1).
Dal punto centrale, disegna tre linee che si irradiano a 120° l’una dall’altra. Queste linee rappresentano i legami tra C1 e i suoi sostituenti
Per il cicloesano, in conformazione a sedia:
Un legame sarà assiale, puntando verso l’alto o verso il basso (rispetto all’anello).
Gli altri due legami saranno equatoriali, orientati lateralmente e distanti tra loro.
Passo 2: Il carbonio posteriore C2
Disegna un cerchio più grande dietro il punto del carbonio frontale per rappresentare il carbonio posteriore (C2).
Anche per C2, disegna tre linee distanziate di 120° tra loro che rappresentano i suoi legami. Una linea sarà orientata assialmente (opposta all’assiale del C1), e le altre due saranno equatoriali.
Passo 3: Il carbonio frontale C5
Disegna un punto per rappresentare il carbonio frontale (C5).
Dal punto centrale, disegna tre linee che si irradiano a 120° l’una dall’altra. Queste linee rappresentano i legami tra C5 e i suoi sostituenti
Lo stesso vale per il carbonio posteriore. Ricorda che i legami assiali tra carboni adiacenti sono opposti (se un assiale punta in alto, l’altro punta in basso).
Disegna la proiezione di Newman del conformero dell’1-clorocicloessano dell’esempio precedente:
Passo 1: Il carbonio frontale C1 e C5
Per disegnare la proiezione di Newman del conformero, bisogna sclissare gli stessi legami presi in considerazione precedentemente: legame C1-C2 e C-5-C4).
Le proiezioni di Newman applicate al cicloesano ti permettono di visualizzare meglio l’orientamento spaziale dei gruppi legati ai carboni e di valutare la stabilità conformazionale, specialmente in molecole sostituite dove la presenza di gruppi voluminosi può influenzare la conformazione preferita:
Le frecce rappresentano il movimento simultaneo di due elettroni
La coda della freccia è posizionata in corrispondenza degli elettroni nel reagente. Ci sono due fonti di elettroni: (a) un atomo che possiede una coppia solitaria; (b) una coppia di elettroni di legame.
Gli ioni spettatori vanno ignorati (ioni metallici)
Disegnare gli idrogeni sugli atomi coinvolti nei legami che cambiano
Disegnare le coppie solitarie sugli atomi coinvolti nei legami che cambiano
TUTORIAL: ACIDI E BASI
ACIDI E BASI:
Un acido è una specie che può perdere un protone (Bronsted-Lowry) trasformandosi così nella sua base coniugata. Quando il protone si allontana dall’acido, la base coniiugata trattiene la coppia di elettroni che legava il protone: la freccia deve partire dal legame tra l’atomo e il protone e deve arrivare sull’atomo.
Una base è una specie che può ricevere un protone formando così il suo acido coniugato
Un acido non può perdere un protone senza la presenza di una base che lo accetta: un acido reagisce sempre con una base
Spesso le due specie (acido e base) che reagiscono possiedono entrambe degli idrogeni acidi e delle coppie solitarie: questo significa che entrambe le specie possono comportarsi sia da acido che da base. Per capire chi perde il protone e chi lo acquista, bisogna confrontare i valori di pKa: L’acido che ha il valore di pKa più basso (acido più forte) è la specie che agisce da acido, perdendo un protone.
L’equilibrio favorisca la formazione dell’acido più debole da quello più forte
Quando gli acidi hanno protoni legati ad atomi di dimensioni simili, l’acido più forte è costituito da quello con il protone legato all’atomo più elettornegativo.
L’elettronegatività di un atomo dipende dalla sua ibridazione; l’acido più forte è quello il cui protone è legato all’atomo più elettronegativo
Quando compariamo due acidi con i protoni legati ad atomi di differenti dimensioni, l’acido più fote risulterà quello nikl cui protone è legato all’atomo più grande
La sostituzione di un idrogeno con un sostituente elettronegativo, che attira versi di sé gli elettroni di legame, aumenta la forza dell’acido.
Chimica Organica-DiSTABiF 
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