AVVISO ESAMI del 28 Maggio
Gli esami in oggetto si terranno in aula D, a partire dalle 14:30
Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"
Gli esami in oggetto si terranno in aula D, a partire dalle 14:30
Assegnare il nome IUPAC al seguente composto:

Utilizzando le proiezioni di Newmann, fare l’analisi conformazionale del (2R,3S)-2-bromo-3-fenilpentano
Utilizzando le corrette rappresentazioni tridimensionali, illustrare il meccanismo della reazione del (2R,3S)-2-bromo-3-fenilpentano con idrossido di potassio a caldo.
Illustrare la sintesi del fenobarbital (5-etil-5-fenilpirimidina-2,4,6(1H,3H,5H)-trione) partendo dal malonato di etile, urea e qualsiasi altro reattivo necessario.
Discutere dell’acidità del fenolo e confrontarla con quella del p-nitrofenolo e del p-amminofenolo.
Avendo a disposizione i reattivi necessari e un polarimetro, spiegare come è possibile identificare due campioni incogniti di zuccheri come mannosio (epimero in 2 del glucosio) e gatattosio (epimero in 4 del glucosio).
SET 3

2. Indicare la relazione esistente tra le seguenti coppie di strutture (identici, enantiomeri, diastereoisomeri)

3. Indicare, per ognuna delle due coppie di composti, qual è l’acido più forte dando una giustificazione della risposta

4. A partire da uno dei composti riportati nel riquadro e utilizzando qualsiasi altro reagente necessario, suggerire la sintesi del (3E)-3,4-dimetil-3-esene, indicando le condizioni di reazione e il meccanismo di azione evidenziando, se appropriato, la regioselettività, stereoselettività o la stereospecificità della reazione

5. Di seguito è riportata la sintesi della gliceraldeide. Quali sono i prodotti A-C e quali stereoisomeri della gliceraldeide sono attesi?

6. Come potrebbe essere sfruttata la sintesi acetoacetica per la preparazione del seguente composto?

7. Scrivere la struttura del beta-D-arabinofuranosio e del suo anomero

2. Trasformare le strutture in alto in proiezioni di Fischer ed assegnare la configurazione assoluta ai carboni chirali.

3. Disegnare un diagramma per una reazione che avviene con i seguenti criteri:
Indicare nel grafico reagenti (R) e prodotti (P), i tre stati di transizione (ST1, ST2, ST3) i due intermedi (I1 e I2); illustrare, inoltre il DG° dell’intera reazione e i DG‡ dei tre stadi.

4. Disegna le proiezioni di Fischer dei prodotti formati per reazione del D-galattosio (epimero in C-4 del glucosio) con (a) HNO3 e (b) AgNO3 in NH3, H2O (reazione di Tollens). Indicare se ciascun prodotto è otticamente attivo o inattivo.
5. Rappresentare gli intermedi delle seguenti reazioni:
(E)-3-metil-2-pentene e bromo in acqua
(R)-3-fenilbutanoato di etile e metanolo in presenza di un acido
1-metil-1,3-ciclopentadiene e cloro
6. scrivi il meccanismo della seguente trasformazione

7. L’ analisi retrosintetica costituisce un importante metodo per pianificare la sintesi di un prodotto organico indipendentemente dalla complessità molecolare. Mediante questo approccio, progettare la sintesi del (2S,3S)-2,3-dibromo-4,4-dimetil-pentano a partire dal 2-cloro-3,3-dimetilbutano.
8. Ordina i seguenti composti da quello con momento dipolare maggiore (4) a quello minore (1)

Di seguito vengono proposte dei set di esercizi. Si consiglia di svolgere ciascun set dopo aver studiato tutti gli argomenti del programma in due ore di tempo.
SET 1

2. Considerando il diagramma dell’energia riportato in basso: a) Quanti stadi ci sono in questa reazione? b) Qual è lo stadio lento di A→D? c) Qual è il ΔG° di C→D? d) Qual è il ΔG‡ di A→C? e) Quale è il ΔG‡ di D→C?

3. Scrivere le strutture dei seguenti composti:
4. Scrivere le conformazioni a sedia di tutti gli stereoisomeri dell’1-etil-2-metilcicloesalo. Per ogni stereoisomero indicare quale conformero prevale all’equilibrio.
5. Scrivere il/i prodotto/i della seguente reazione di Diels-Alder. Specificare la regiochimica e la stereochimica, se necessario

6. Proporre una metodica in più passaggi per effettuare la seguente trasformazione. Illustrare l’analisi retrosintetica e lo schema di sintesi commentando le scelte fatte.

7. In basso è riportata la curva di titolazione dell’aspartato, un amminoacido acido (R=CH2COOH. Quali specie si trovano in equilibrio a pH 9.82? Qual è il punto isoelettrico dell’aspartato? Disegnare la forma zwitterionica dell’aspartato e le specie in equilibrio a pH 9.82

8. L’1-(3-clorofenil)propanone è un sintone nella sintesi del buproprione, il cui sale cloridrato è l’antidepressivo Welbutrina. (a) Proporre una sintesi di questo sintone a partire dal benzene. (b) Ipotizzare una sintesi del buproprione a partire da questo sintone.

Si avvisa gli studenti che giovedì 16 maggio si terrà l’ultima lezione del corso.
In aula, si determinerà il punto di fusione di alcuni prodotti delle reazioni fatte in laboratorio, pertanto si raccomanda di portare i cristalli.
Inoltre, saranno fornite tutte le informazioni per gli esami.
Art. 19 – Frequenza (Regolamento Didattico del CdLM Farmacia – coorte 2022/23)
Hanno ottemperato agli obblighi di frequenza gli studenti:
(Dati gestiti con il software EasyBadge)
Gli studenti iscritti in corso al secondo anno nell’a.a. 2023/24 non presenti in questa lista non possono sostenere l’esame di chimica organica in questo anno accademico
Gli studenti che non hanno superato le prove intercorso potranno sostenere la prova scritta nei giorni:
12 GIUGNO 2024 ore 15:30
22 LUGLIO 2024 ore 15:30
13 SETTEMBRE 2024 ore 15:30
Gli studenti che hanno superato le prove intercorso potranno sostenere la prova orale nei seguenti giorni:
6 GIUGNO ore 9,30
12 GIUGNO ore 9,30
20 GIUGNO ore 9,30
27 giugno ore 9,30
4 LUGLIO ORE 9,30
22 LUGLIO ore 9,30
24 LUGLIO ore 9,30
30 LUGLIO ore 9,30
5 SETTEMBRE ore 9,30
12 SETTEMBRE ore 9,30
Entro LUNEDI’ 3 GIUGNO, tutti gli studenti devono consegnare il quaderno di laboratorio alla dott.ssa Erika Truppo (lab. Chimica Bioorganica DiSTABiF). Gli studenti che non consegneranno il quaderno non potranno sostenere l’orale.
Si ricorda, inoltre, che le prove intercorso valgono solo per la sessione estiva (fine settembre 2024). Coloro che non completeranno l’esame entro questa data dovranno sostenere la prova scritta prima dell’orale a partire da ottobre 2024.
La bocciatura all’orale comporta la decadenza delle prove intercorso. In questo caso gli studenti dovranno prenotarsi per l’esame scritto nelle date stabilite in calendario.
Le prenotazioni dovranno essere effettuate ESCLUSIVAMENTE on line tramite App o al sito www.unicampania.it . Chi non riuscirà a prenotarsi causa smarrimento password o problemi amministrativi dovrà rivolgersi alla segreteria studenti per regolarizzare la propria posizione.
In NESSUN caso sarà permesso di sostenere l’esame orale senza prenotazione
La prenotazione all’orale nelle date elencate precedentemente è consentita solo a coloro che hanno superato le prove intercorso.
All’atto della prenotazione si ricorda che gli studenti devono aver completato il test di valutazione del corso. La mancata chiusura del questionario è automaticamente segnalata al docente sull’elenco dei prenotati.

Si fa presente che per l’orale è stato fissato un numero massimo di prenotati per ogni giornata d’esame, pertanto non è consentito prenotarsi in più di una data, pena cancellazione d’ufficio di tutte le prenotazioni.
Il programma dell’esame è reperibile sulla pagina web del docente
La commissione d’esame è costituita da almeno due componenti, dei quali uno è il docente del corso e l’altro è un docente della disciplina in possesso dei requisiti previsti dalla legge o un cultore della materia. In caso di un numero elevato di prenotati la Commissione d’esame potrà articolarsi in due o più sottocommissioni, a discrezione del Presidente. In ogni caso ogni studente sarà esaminato da due persone (Art. 24 Comma 6 del Regolamento Didattico di Ateneo).
Si ricorda che gli esami sono pubblici e devono essere svolti in presenza di testimoni.
Gli studenti le cui matricole sono riportate nelle celle di colore verde hanno superato le prove intercorso e sono ammessi a sostenere l’esame orale nella sessione estiva 2023/24.
Le prove sono valide fino al 30 settembre 2024. Dopo questa data, per sostenere l’esame orale è necessario superare la prova scritta nelle date riportate nel Calendario d’Esami (https://www.distabif.unicampania.it/didattica/corsi-di-studio/magistrale-a-ciclo-unico-in-farmacia#calendario-esami).
Gli studenti le cui matricole sono riportate nelle celle di colore gialle sono ammessi all’orale con riserva.
Gli studenti che non hanno superato le prove intercorso (celle di colore rosso) possono sostenere la prova scritta il 12 giugno alle ore 15:30.


Di seguito sono riportati i risultati dell’ultima prova.
A breve saranno pubblicati i voti medi con le ammissioni alla prova orale


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