Weekend Organic Chemistry Challenge

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Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito.
  • La risposta dovrà essere inserita nel seguente modo: 1. inserendo il proprio nome e cognome come commento al post 2. caricando la foto/immagine/pdf che rappresenta la struttura richiesta utilizzando l’apposito link presente nel post. Per commentare è necessario essere registrati al blog ed aver effettuato il login!
  • Ognuno può rispondere solo una volta per ogni quesito (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore (4 punti) sarà annunciato giovedì a lezione.

A seguito della reazione di disidratazione di un alcol SECONDARIO di formula C12H22O, si ottengono tre alcheni che poi, a seguito di una reazione di ozonolisi e successivo trattamento con dimetilsolfuro, danno i seguenti prodotti:

Proporre la struttura dell’alcol di partenza

Carica la tua risposta seguendo il link seguente (clicca su “answer”)


Esercitazione su reazioni di sostituzione ed eliminazione di vari composti organici

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1) Disegnare la formula di struttura per il prodotto di ogni reazione SN2.

2) Disegnare la formula di struttura per il prodotto di ogni reazione SN1 (se avviene).

3) L’1-cloro-2-butene in acqua dà una miscela di 2-buten-1-olo e 3-buten-2-olo (racemo). Proporre un meccanismo che spieghi la loro formazione.

4) Indicare come si potrebbero sintetizzare i seguenti composti a partire da un alogenuro alchilico e da un nucleofilo.

5) Scrivere il prodotto principale delle seguenti reazioni:

6) Scrivere un meccanismo di reazione che spieghi le seguenti trasformazioni. Motivare la formazione dei prodotti mostrati in a e b come prodotti principali delle reazioni in questione.

7) Scrivere la struttura e il nome IUPAC di tutti i possibili prodotti ottenuti dalla reazione E2 del (3R)-3-bromo-3-metilottano

8) Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni E2 (se avvengono) ed indicare, in caso di formazione di più prodotti, quale sarà quello principale

9) Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni:

10) La velocità della seguente reazione è 1000 volte maggiore in DMSO che in metanolo. Spiegare questa differenza di velocità:

11) Scegliere quale membro di ciascuna coppia reagisce più velocemente in una reazione SN1?
a) 1-clorobutano o 2-cloro-2-metilpropano
b) 2-cloro-2-metilpropano o 2-bromo-2-metilpropano

12) Ordinare secondo reattività descrescente in eliminazione E2 i seguenti composti:

13) Quale dei seguenti composti reagirà più velocemente in una E2?

14) Il diastereoisomero A del (+)-2-cloro-3-metilpentano e il diastereoisometo B del (-)-2-cloro-3-metilpentano reagiscono in una reazione E2 quando scaldati in piridina. A darà come prodotti (2E)-3-metil-2-pentene e (3S)-3-metil-1-pentene; B darà come prodotti (2Z)-3-metil- 2-pentene e (3S)-3-metil-1-pentene.

a) Proporre la struttura di A e B
b) spiegare perchè A converte stereoselettivamente nell’alchene E, e B nell’alchene Z
c) quale alchene è il prodotto maggioritario della reazione?

15) Scrivere il prodotto principale delle seguenti reazioni, specificando il meccanismo più probabile per la sua formazione

16) La reazione del composto mostrato in figura con una base forte, come il metossido di sodio, non produce come prodotti di eliminazione cicloseni sostituiti in quantità apprezzabile. D’altra parte, la solvolisi in metanolo dà una miscela di prodotti, incluso il cicloesene sostituito. Spiegare queste osservazioni.

17) Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni:

18) Scrivere i prodotti ottenuti trattando il seguente composto con acido solforico a caldo

19) La disidratazione acido-catalizzata del 2-metilciclopentanolo fornisce tre alcheni: 3-metilciclopentene, 1-metilciclopentene e metilenciclopentano. Proporre un meccanismo che ne spieghi la formazione e dire quale sarà il prodotto principale.

20) Per il 3-bromo-2-butanolo esistono due coppie di enantiomeri [A (R,R) e B (S,S); C (R,S) e D (S,R)], diastereoisomere tra loro. Quando uno tra gli enantiomeri A o B viene trattato con HBr si ottiene solo il 2,3-dibromobutano racemo, senza traccia dell’isomero meso. Quando l’enantiomero C o D viene trattato con HBr si ottiene il 2,3-dibromobutano meso, senza traccia del 2,3-dibromobutano racemo. Giustificare queste osservazioni sperimentali.

21) Come sintetizzeresti i seguenti composti mediante sintesi di Willliamson? Mostrare condizioni e meccanismo di reazione.

22) Disegnare le strutture dei composti A-E (NB: il passaggio 2 della seconda reazione è un’alternativa a trattamento con perossido di idrogeno e acqua)

23) Proporre un meccanismo per le seguenti reazioni:

24) Indicare quale alcol delle seguenti serie a-d subisce la reazione di disidratazione più rapidamente se riscaldati in presenza di acido fosforico.

25. Scrivere i prodotti principali o le condizioni delle seguenti reazioni, indicando la stereochimica quando opportuno                              

Sigle utilizzate
DMF= Dimetilformammide
DMSO= Dimetilsolfossido
THF= tetraidrofurano
Et=etile
Me=metile
t-Bu=terz-butile

Reazioni di sostituzione ed eliminazione – Effetti del solvente

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1. Quale solvente favorirà una reazione che procede con meccanismo SN1 e quale una reazione che procede con meccanismo SN2?

    2. Determinare se la reazione di sostituzione procede con meccanismo SN1 o SN2 e cerchiare il solvente in cui far avvenire la reazione al fine di velocizzarla. Giustificare la scelta.
    In basso sono riportate anche le strutture dei solventi per i quali non conoscete ancora le abbreviazioni o il nome IUPAC (tutti e quattro i solventi in questione sono solventi polari aprotici).

    Solventi:

    3. Quale delle seguenti reazioni procede più velocemente?

    4. Scegli il solvente (tra i due indicati sotto la reazione) da usare per ciascuna delle seguenti reazioni:

    5. Quali condizioni di reazione (incluso il solvente) sceglieresti per ottenere:

    a) 1-pentene a partire da un alogenuro alchilico a scelta?

    b) 1-metil-1-cicloesene a partire da uno degli stereoisomeri del 1-bromo-1-metilcicloesano (indicare anche da quale stereoisomero in particolare)?

    Reazioni di sostituzione nucleofila ed eliminazione di alogenuri alchilici e alcoli

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    Raccomandazioni prima di affrontare questi esercizi:
    1) studiare le reazioni in oggetto. Prendere, inoltre, visione del materiale didattico pubblicato.
    2) Alla fine del post troverete un link in cui sono riportati alcuni degli esercizi svolti/guidati che possono essere una guida per affrontare anche gli altri esercizi

    1) Come è possibile sintetizzare i seguenti alogenuri alchilici a partre da un alcol

         


    2) Scrivere il prodotto o i prodotti principale della disidratazione con acido solforico ad alta temperatura per ciascuno dei seguenti alcoli


    3) Scrivere il prodotto o i prodotti delle seguenti reazioni :

    4) Completare le seguenti reazioni

    5) Proporre un meccanismo per le seguenti trasformazioni:

    6) Proporre una strategia di sintesi dei seguenti eteri mediante sintesi di Williamson. Per ciascun etere, dire se sono possibili metodi di sintesi alternativi.

    7) Per ciascuno dei seguenti alogenuri alchilici scrivere il principale prodotto di eliminazione specificandone la stereochimica.

    8) Per ciascuno dei seguenti alogenuri alchilici terziari, scrivere il prodotto della reazione di solvolisi con metanolo.

    9) Quale sarà il prodotto principale di eliminazione che si otterrà a partire da ciascuno dei seguenti reagenti per trattamento con una base forte e con una base debole?

    10) Scrivi la formula di struttura del prodotto organico principale per ognuna delle reazioni e specifica il meccanismo più probabile per la sua formazione

    –> ESERCIZI GUIDATI (segui il link)

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