Una volta terminato lo studio è possibile utilizzare alcuni degli strumenti presenti su questo blog per valutare la propria preparazione. Nella sezione “Training pre-esame” sono disponibili set di esercizi e di domande per l’autovalutazione. Cosa fare se si riscontrano dubbi o problemi nel corso dell’autovalutazione?
NB: è opportuno svolgere anche gli esercizi presenti sul libro.
Per chi volesse spingersi un po’ oltre rispetto alla preparazione di base, può provare a svolgere gli esercizi delle challenge…
ESAMI ORALI A seguito del prolungamento dell’attuale sessione di esami fino alla fine del mese di marzo, sono state previste due ulteriori date in cui gli studenti che sono stati ammessi all’orale a seguito del superamento delle prove intercorso potranno sostenere l’esame:
21 Marzo ore 15:00
29 Marzo ore 15:00
La prenotazione sarà possibile a partire dalle 11:00 di oggi 25/02/2021. Il numero massimo di prenotati è di 5 persone per ciascuna data. Si ricorda che è vietato prenotarsi per più di una data.
ESAME INTERO Sarà possibile stabilire una data aggiuntiva rispetto a quelle riportate sul calendario esami a seguito di esplicita richiesta da parte degli studenti interessati.
Gli studenti regolarmente prenotati per l’appello del 24/02 sono invitati ad inviare un messaggio di conferma della prenotazione (su chat di MS Teams) al docente entro domani 23/02 alle 14:00
Di seguito sono riportati i risultati della prova in oggetto: in giallo è indicato lo studente che è ammesso all’orale con riserva. Per tutti gli altri studenti la prova si intende NON superata: in arancione è indicata un’insufficienza grave (voto<15), in rosso è indicata una insufficienza gravissima (voto<12). In rosso sono indicati anche coloro che si sono ritirati.
ESAME ORALE:Lo studente ammesso con riserva potrà sostenere l’esame orale in data 24/02. In caso di dubbi/problemi si invita a contattare il docente.
Tutti coloro che hanno sostenuto la prova potranno prenderne visione prenotandosi per il ricevimento e/o fissando appuntamento con il docente. Si rende noto che sulla pagina dedicata al corso di Chimica Organica per il corso di Laurea in Scienze Biologiche sono disponibili delle esercitazioni in preparazione alla prova scritta, oltre che esercizi sui diversi argomenti oggetto del corso.
SI SOTTOLINEA LA DISPONIBILITA’ DEL DOCENTE A DARE CHIARIMENTI SUI VARI ARGOMENTI durante il ricevimento, prenotabile seguendo il link “prenotazione ricevimento” o inviando un messaggio via chat di Teams.
RISULTATI QUARTA PROVA INTERCORSO Di seguito sono riportati i risultati della quarta prova intercorso. Gli studenti identificati con il colore verde hanno superato la prova con sufficienza, quelli in giallo con riserva, quelli in rosso hanno ottenuto un punteggio che corrisponde ad un’insufficienza grave.
RISULTATI INTEGRAZIONE III PROVA INTERCORSO Di seguito sono riportati i risultati relativi alla prova integrativa sulle reazioni degli alcheni. Coloro che sono riportati in verde, hanno risolto in maniera corretta almeno il 75% della prova; gli studenti in giallo in giallo tra il 50 e il 75%
Elenco degli studenti ammessi alla prova orale
Di seguito sono riportati gli studenti che, sulla base della media dei punteggi delle quattro prove sostenute, sono ammessi a sostenere la prova orale in una delle date previste dal calendario. Gli studenti in giallo sono ammessi con riserva. Si ricorda che è necessario prenotarsi.
Le domande che seguono possono essere utili per capire se ci sono alcune parti del programma su cui ci sono ancora dei dubbi. Attenzione: le domande non sono certamente esaustive dato che non coprono tutti gli argomentii…e a breve altre saranno pubblicate. In ogni caso, potete utilizzarle per fare un controllo della vostra preparazione su alcuni argomenti. Se avete difficoltà a rispondere ad alcuni quesiti, è probabilmente il caso di approfondire quegli argomenti.
Sintetizzare 2-etil-2-esenale utilizzando l’1-butene come unica fonte di atomi di carbonio. Mostrare la strategia e il meccanismo.
Quale sarà il prodotto che si ottiene trattando l’aldeide in 1 con sodio boro idruro? Mostrare il meccanismo della reazione. Quale sarà invece il prodotto che si ottiene mediate idrogenazione catalitica con H2/Pd?
Considerando il prodotto dell’idrogenazione catalitica dell’esercizio 2, quale/i sarà/saranno gli idrogeni più acidi nella molecola? Perchè?
Qual è l’ibridazione di un carbonio carbanionico? E di un carbonio carbocationico? E di un carbonio radicalico?
Quali fattori stabilizzano un carbonio radicalico?
I gruppi alchilici stabilizzano i radicali nello stesso modo in cui stabilizzano i carbocationi. Ciononostante, le differenze nelle stabilità relative dei radicali sono molto inferiori rispetto a quelle di carbocationi. Spiegare perchè.
Che cosa si intende per orbitale di antilegame?
Che cosa si intende per LUMO? E HOMO?
Descrivere gli orbitali molecolari dell’1,3-butadiene e spiegarne la stabilità
Il benzene è caratterizzato da una energia di delocalizzazione insolitamente grande, tanto che non va incontro a reazioni di addizione che avvengono normalmente a carico degli alcheni. In che modo è possibile ottenere il bromobenzene a partire dal benzene?
Il bromo è un sostituente debolmente disattivante ed è orto/para orientante. Spiegare perchè.
Partendo ancora dall’1-butene, quale sarà il prodotto della reazione con HBr?
A partire dal prodotto in 12, quale sarà il composto principale ottenuto dalla reazione con lo ione etossido?
E con lo ione acetato?
Quale sarà il prodotto della reazione del composto ottenuto in 14 con un eccesso di acqua e catalisi acida?
In che modo un acido aumenta la velocità di idrolisi di un estere?
Elencare i derivati degli acidi carbossilici in base alla reattività crescente in una reazione di sostituzione nucleofila acilica. Motivare la risposta.
Il gruppo carbossilico viene ridotto da litio alluminio idruro. Mostrare il meccanismo.
Immaginiamo di avere un composto bifunzionale in cui c’è sia un gruppo estereo sia un gruppo chetonico e di voler ridurre solo il gruppo estereo. Come è possibile procedere?
Che cosa si intende per reazione chemoselettiva?
A partire dal ciclopentanone, mostrare il prodotto della reazione con un’ammina primaria in presenza di tracce di acido.
Perchè per poter sintetizzare un’immina a partire da un chetone e da un’ammina primaria è necessario far avvenire la reazione ad un determinato valore di pH? Perchè il controllo del pH è cruciale?
Descrivere la reattività di aldeidi e chetoni.
Aldeidi e chetoni possono andare incontro a reazioni di condensazione aldolica. In che condizioni?
Fare un esempio di condensazione aldolica nei sistemi biologici.
Fare un esempio di addizione aldolica nei sistemi biologici
Classificare il glucosio.
Scrivere il D-glucosio e mostrare la ciclizzazione in soluzione acquosa. Disegnare le proiezioni di Haworth dei due anomeri ottenuti.
A cosa ci riferiamo quando parliamo di carboidrati? E di alfa-amminoacidi? E di lipidi?
Assegnare il nome IUPAC comprensivo di stereochimica al seguente composto:
Suggerimento: per poter usare questi set di esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 oreper ciascun set.
PRIMO SET
1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:
2) Individuare quali (sono possibili più opzioni) tra le strutture mostrate in basso corrispondo alla struttura del seguente composto:
3)Quali tra i composti a-d dell’esercizio precedente ruotano il piano della luce polarizzata
4)Dire quali dei seguenti è il corretto ordine di punto di ebollizione crescente per i composti indicati:
5)Descrivi ibridazione, geometria e angolo di legame per gli atomi indicati da freccia nella seguente struttura:
6) Qual è tra i seguenti il conformero più stabile del 3-metil-1-butanolo?
7) Il pKa di un idrogeno legato ad un carbonio ibridato sp3 è >60, mentre quello di un H legato ad un C ibridato sp3 in alfaad un gruppo aldeidico è intorno a 16. Spiegare brevemente perchè
8) Il prodotto principale della reazione di idratazione acido catalizzata del seguente composto è diverso rispetto al prodotto principale della reazione di ossimercuriazione/riduzione. Mostrare il meccanismo delle due reazioni, mettendo in evidenza i fattori che determinano la formazione di due prodotti diversi.
9) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti. Evidenziare la stereochimica quando opportuno.
10) Il pI della leucina (R = 2-metilpropile) è 6,01. Scrivere l’amminoacido a pH = 4,75; pH = 6,01; pH = 8,00.
SECONDO SET
1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:
2. Indicare se le seguenti coppie di strutture sono enantiomeri, diastereoisomeri, isomeri strutturalio composti identici.
3. Elencare i seguenti idrogeni in ordine di acidità crescente (dal valore più basso a quello più alto) e motivare la scelta
4) Disegnare il conformero a sedia più stabile del trans-1-isopropil-4-metilcicloesano. Spiegare brevemente i fattori che rendono questo conformero più stabile rispetto a quello che si ottiene effettuando l’inversione della sedia
5)Quali dei seguenti carbocationi non possono andare incontro a riarrangiamento? (Sono possibili più opzioni)
6) Illustrare, mediante l’uso delle frecce ricurve, il movimento degli elettroni delocalizzati e indicare con una X quale delle due strutture di risonanza ha minore energia.
7) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti. Evidenziare la stereochimica quando opportuno.rivere i prodotti delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno
8) Mostrare il meccanismo e il prodotto della seguente reazione
9) Scrivere l’epimero in 2 dell’ L-glucosio in struttura lineare e in proiezione di Haworth
TERZO SET
1.Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, al seguente composto:
2. Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C6H10 che possiede due carboni terziari e quattro carboni secondari.
3. Quale delle seguenti strutture corrisponde al (2S,3S)-2-bromo-3-cloroesano?
4) Quali dei seguenti composti è otticamente attivo? NB: è possibile scegliere più opzioni
a) (2S,3S)-2,3-diclorobutano
b) (2S,3R)-2,3-dicloropentano
c) (2S,3R)-2,3-diclorobutano
d) (1S,2S)-1,2-diclorociclopentano
5) Nella seguente figura, alcuni dei legami sono indicati da freccia e da una lettera.
1) Etichettare i legami a-d come singoli, doppi o tripli; 2) indicare il tipo di orbitale/i molecolare/i; 3) dire quali orbitali atomici sono coinvolti nella formazione del legame. 4) Considerando tutti i legami singoli della molecola (ed escludendo i legami C-H) qual è il legame più corto?
6) Che cosa rappresentano (a), (b) e (c) nel seguente diagramma di energia?
7) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente e giustificare la scelta
8) Prevedere i prodotti principali di reazione E2 dei seguenti alogenuri alchilici, rispettivamente con metossido di sodio e con terz-butossido di potassio: a) 1-cloro-1-metil- cicloesano; b) (S)-1-cloro-1-cicloesiletano.
9)Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni
10) Mostrare il meccanismo e i prodotti della reazione del ciclopentanone con etanolo in ambiente acido
11) L’L-mannosio è l’epimero in 2 dell’L-glucosio. Scrivere il beta-L-mannopiranosio
Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi: -rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog). -contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni, sia fare ricevimento (anche in gruppo) o organizzare esercitazioni dedicate
Le domande che seguono possono essere utili per capire se ci sono alcune parti del programma su cui ci sono ancora dei dubbi. Attenzione: le domande non sono certamente esaustive dato che non coprono tutti gli argomentii…e a breve altre saranno pubblicate. In ogni caso, potete utilizzarle per fare un controllo della vostra preparazione su alcuni argomenti. Se avete difficoltà a rispondere ad alcuni quesiti, è probabilmente il caso di approfondire quegli argomenti.
La molecola qui sotto riportata è la stricnina, un alcaloide tossico contenuto nei semi della noce vomica
Quali gruppi funzionali sono presenti?
Qual è l’ibridazione dei due atomi di azoto? E dei due atomi di ossigeno?
Quale atomo di azoto sarà più basico? Spiegare perchè.
Individuare i carboni chirali e attribuire ad essi la configurazione assoluta.
Quanti steroisomeri sono possibile con questa struttura?
In quale/i caso/i un composto, pur avendo carboni chirali, non è otticamente attivo?
Uno studente ha sintetizzato il 2-bromo-3-metossibutano a partire dal 2-butene. Il prodotto ottenuto presenta due carboni chirali, ma non ruota il piano della luce polarizzata. Perchè?
In riferimento alla domanda precedente, ci saranno differenze a seconda che lo studente parta dall’isomero cis o dal trans-2-butene?
E se partisse da (Z)-2-metil-2butene?
E da (E)-2-metil-2-butene?
Quanti prodotti si formano per ciascuna delle reazioni ai punti 8, 9 e 10?
Cosa si intende per reazione stereospecifica?
E stereoselettiva?
Facciamo reagire l’alchene in 9 con HBr. Quale sarà il prodotto della reazione?
L’intermedio della reazione precedente è un carbocatione. Spiegare quali fattori stabilizzano i carbocationi.
Spiegare il fenomeno dell’iperconiugazione e fare degli esempi di casi in cui questo fenomeno contribuisce a stabilizzare determinate specie chimiche.
Spiegare perchè un carbocatione secondario allilico è più stabile rispetto ad un carbocatione secondario.
Gli alogenuri allilici primari e secondari danno reazioni di sostituzione sia con meccanismo SN1 sia con meccanismo SN2. Cosa determinerà il fatto che la reazione proceda con un meccanismo piuttosto che con l’altro? Perchè quelli terziari non danno reazioni SN2?
In una reazione SN2, il nucleofilo dà un attacco da retro per cui si avrà inversione di configurazione al carbonio che subisce l’attacco. Nel caso di una reazione SN1, si formerà un intermedio carbocationico, che quindi dovrebbe portare, in teoria, alla formazione del 50% del prodotto con la stessa configurazione e il 50% del prodotto con configurazione invertita. Invece, si osserva spesso una parziale racemizzazione. Spiegare perchè.
Gli alcoli danno reazioni di sostituzione se li facciamo reagire con acidi alogenidrici a caldo. Nel caso della reazione con HCl al fine di velocizzare la reazione è necessario utilizzare un catalizzatore. Quale e perchè?
Uno studente vuole sintetizzare il 3,3-dimetilcicloesene a partire dal (S)-2,2-dimetilcicloesanolo e decide quindi di procedere con una reazione di disidratazione acido catalizzata. Ovviamente non riesce ad ottenere il prodotto desiderato. Perchè? In che modo dovrà procedere? Quale sarà invece il prodotto principale della disidratazione acido catalizzata?
In che modo è possibile sintetizzare la 3,3-dimetil-1-ciclopentencarbaldeide a partire dall’alchene ottenuto nella reazione precedente?
Come è ibridato il carbonio del gruppo aldeidico?
Il gruppo aldeidico è uno dei gruppi funzionali presenti nel D-glucosio. Quale altro gruppo funzionale è presente in questo composto?
Cosa succede se mettiamo il D-glucosio in una soluzione basica?
E in presenza di acido nitrico?
Il D-glucosio esiste in soluzione sotto forma di due anomeri che sono in equilibrio tra loro attraverso la forma a catena aperta. All’equilibrio, il beta-D-glucosio sarà circa il doppio rispetto all’alfa glucosio. Questo significa che l’anomero beta è più stabile rispetto all’anomero alfa. Perchè?
Cosa si intende per effetto anomerico?
I carboidrati svolgono tante funzioni importantissime in biologia. In alcuni casi, essi sono legati ad altre molecole, come nel caso delle glicoproteine (un esempio di glicoproteine sono i determinanti antigenici dei gruppi sanguigni). Le unità che costituiscono le proteine sono gli amminoacidi. Come si chiama il legame che si instaura tra gli amminoacidi? Che tipo di legame è?
Il legame di cui si parla in 29 è rappresentato nell’immagine qui sotto. Nonostante il legame tra il C e l’N sia indicato come legame singolo, non c’è libera rotazione intorno a quel legame. Perchè?
Chimica Organica-DiSTABiF 
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