Chimica Organica-DiSTABiF

Esercizio n. 1

Scrivere le strutture degli isomeri cis e trans (se possono esistere) dei seguenti composti:

a) 1,2-diclorociclopropano

b) 1,3-dibromocicloeptano

c) 1,1-diiodociclopentano

Esercizio n. 2

a) Scrivere le formule di struttura per le due conformazioni a sedia del trans-1-secbutil-3-clorocicloesano

b) Le due conformazioni sono equivalenti?

c) In caso negativo, spiegate quale sia la più stabile

d) Qual è la conformazione preferita all’equilibrio?

Esercizio n. 3

a) Scrivere le due conformazioni dei seguenti composti e indicare se le due conformazioni hanno la stessa energia potenziale. IN caspo negativo indicare dov’è spostato l’equilibrio.

a) cis-1,2-dimetilcicloesano.

b) trans-1,2-dimetilcicloesano

c) cis-1,3-dimetilcicloesano.

d) trans-1,3-dimetilcicloesano

e) cis-1,4-dimetilcicloesano.

f) trans-1,4-dimetilcicloesano

Esercizio n. 4

a) Scrivere tutti gli isomeri di formula C₅H₁₀. Trascurare tutti i composti con doppi legami.

b) assegnate il nome IUPAC a tutti i composti del punto a)

Esercizio n. 5

Rispondere alle seguenti domande sui cicloesani sostituiti riportati di seguito

1. Quale di essi ha una configurazione trans? 
2. Quale non presenta sostituenti in equatoriale?
3. Quale presenta il più piccolo numero di interazioni gauche?
4. Per la conformazione A, scrivi il numero totale di interazioni gauche che coinvolge il gruppo etile

Esercizio n. 6

Quale delle seguenti proiezioni di Newman corrisponde al trans-1,3-dimetilcicloesano

Esercizio n. 7

Scrivi il seguente cicloesano trisostituito nelle due conformazioni a sedia indicando, con le frecce, dov’è spostato l’equilibrio (3 punti). Scrivi, inoltre la conformazione a sedia, già riportata nella figura sottostante, in proiezione di Newman, guardando la molecola lungo i legami C2-C1 / C4-C5

Esercizio n. 1

Disegnate un grafico che mostri in termini generali le variazioni di energia in funzione della rotazione intorno al legame C2-C3 del 2-metilbutano. disegnare i conformeri sfalsati ed eclissati utilizzando le proiezioni di Newman e le strutture a cavalletto.

Esercizio n. 2

a) Disegnate le proiezioni di Newman per tutte le possibili conformazioni sfalsate del 2-bromopentano.

b) Disegnate un grafico qualitativo dell’energia potenziale in funzione dell’angolo torsionale per la rotazione C2-C3 in questa molecola. ATTENZIONE: un atomo di bromo è molto meno ingombrante, dal punto di vista sterico, di un gruppo metilico.

Esercizio n. 3

Disegnate una curva dell’energia potenziale simile a quella del problema n. 1 in funzione dell’angolo di rotazione intorno al legame C2-C3 per le seguenti molecole:

a) 2,3-dimetilbutano

b) 2,2,3,3,tetrametilbutano

Esercizio n. 4

Scrivere i rotameri sfalsati ed eclissati dei seguenti composti (formule proiettive di Newman e formule a cavalletto):

a) metilbutano, rispetto al legame C2-C3;

b) tetrametilbutano, rispetto al legame C2-C3;

c) 1,2-dibromoetano;

d) 1,2-dicloro-1- fluoroetano:

e) esano, rispetto al legame C3-C4;

f) 3-esanolo, rispetto al legame C3-C4;

g) 2- cloro-3-metilpentano, rispetto al legame C2-C3;

h) 2-metilpentano, rispetto al legame C1- C2;

i) 2-metilpentano, rispetto al legame C2-C3;

l) 2-metilpentano, rispetto al legame C3- C4.

Esercizio n. 5

Il grafico in basso mostra le variazioni di energia che avvengono durante la rotazione del legame C-C indicato dalla freccia. Quale/i lettera/e sul grafico corrisponde (o corrispondono) alla proiezione di Newmann mostrata in basso?

Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:

Esercizio n. 1

Assegnare il nome IUPAC ai seguenti eteri

Esercizio n. 2

Assegnare il nome IUPAC ai seguenti alcoli:

Esercizio n. 3

Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti: