Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"
Collegandoti al seguente link hai la possibilità di valutare la tua preparazione sulla nomenclatura.
Il test ha una durata di 45 minuti. Alla fine riceverai il punteggio e potrai controllare le tue risposte.
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I TURNO (I semestre: 31-ott 21-nov 12-dic)
II TURNO (I semestre: 07-nov 28-nov 19-dic)
III TURNO (I semestre: 14-nov 05-dic 19-dic)
Regolamento:
CHALLENGE
Assegna il nome IUPAC al seguente composto:
La challenge scadrà alle 22,30 del 15 ottobre
Il tempo a disposizione è scaduto. Domani sarà annunciata la persona che per prima ha dato la risposta corretta.
Di seguito potrete guardare il video per confrontare la vostra risposta. Tenete conto che i gruppi sostituenti possono essere nominati secondo IUPAC o con il nome d’uso.
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Esercizio n.1
Assegna il nome IUPAC ai seguenti composti:
Esercizio n. 2
Convertite i seguenti nomi nelle corrispondenti strutture molecolari. Dopo averlo fatto, controllate se il nome di ciascuna molecola che vi è stato fornito qui è in accordo con le regole IUPAC di nomenclatura. Se non lo è, denominate la molecola nel modo corretto.
(a) 2-metil-3-propilpentanp
(b) 5-(1,1-dimetilpropil)nonano
(c) 2,3,4-trimetil-4-butileptano
(d) 4-ter-butil-5-isopropilesano
(e) 4-(2-etilbutil)decano
(f) 2,4,4-trimetilpentano
(g) 4-sec-butileptano
(h) isoeptano
Esercizio n. 3
Assegna due nomi ai seguenti composti:
Esercizio n. 4
Scrivere tutti gli isomeri di struttura di C7H16. Assegnare a ciascuna struttura il nome IUPAC
Esercizio n. 5
Quale dei seguenti composti sono identici e quali sono isomeri strutturali?
Esercizio n. 6
Scrivi tutti i possibili isomeri di struttura del dimetilciclopentano e assegna il nome IUPAC ad ognuno di essi.
sintesi del 2-cloro-2′,6′-dimetilacetanilide
Si ricorda che l’esercitazione è su base volontaria e lo studente non è tenuto a partecipare se non è interessato. Vista la complessità della sintesi si consiglia fortemente la PIENA padronanza degli argomenti alla base dell’esercitazione.
sintesi del 2-cloro-2′,6′-dimetilacetanilide
Si ricorda che l’esercitazione è su base volontaria e lo studente non è tenuto a partecipare se non è interessato. Vista la complessità della sintesi si consiglia fortemente la PIENA padronanza degli argomenti alla base dell’esercitazione.
L’elenco dei turni sarà concordato nella lezione OBBLIGATORIA del 3 maggio alle ore 10:30.
Esercizio n. 1
Mostrare come convertire l’acido benzoico in 3-metil-1-fenil-1-butanone usando una condensazione di Claisen in qualche stadio della sintesi:
Esercizio n. 2
I seguenti composti sono prodotti di condensazione. Individuare i reagenti che hanno portato alla loro sintesi:
Esercizio n. 3
Proporre la sintesi dei seguenti composti utilizzando la reazione di anellazione di Robinson:
Esercizio n. 4
Descrivere in che modo possa essere sfruttata la sintesi acetoacetica per la preparazione dei seguenti composti:
a. 2-pentanone
b. 3-propil-2-esanone
c.4-fenil-2-butanone
Esercizio n. 5
Ipotizzare un meccanismo che spieghi la sintesi del 4-eptanone a partire dal butanoato di etile.
Esercizio n. 6
Come potrebbe essere sfruttata la sintesi acetoacetica per la preparazione del seguente composto?
Esercizio n. 7
Descrivere in che modo possa essere sfruttata la sintesi malonica per la preparazione dei seguenti composti:
a. acido pentanoico
b. acido 2-metilpentanoico
c. acido 4-metilpentanoico
Esercizio n. 8
Una sintesi piuttosto insolita degli steroidi correlati al cortisone include le due reazioni riportate di seguito
a. proporre dei meccanismi per queste due trasformazioni. Attenzione nell’individuazione del sito iniziale di deprotonazione dell’enone di partenza.
b. Proporre una sequenza di reazioni che a partire dall’ultima struttura precedentemente mostrata permetta di ottenere il seguente prodotto:
Esercizio n. 1
La seguente sintesi degli steroidi contiene delle versioni modificate di due tipologie di reazioni che sono state studiate nel capitolo degli “enoli ed enolati”. Identificare queste tipologie e scrivere i meccanismi dettagliati per le due trasformazioni illustrate di seguito:
Esercizio n. 2
Il fentanil è un analgesico non oppioide usato nel trattamento di dolori particolarmente intensi. Nell’uomo è approssimativamente 50 volte più potente della morfina stessa. In una sintesi del fentanil si parte dalla 2-feniletanammina:
Proporre i reagenti degli stadi 1-6, indicando il tipo di reazione che avviene in ogni stadio. Proporre, inoltre un meccanismo di reazione per ogni stadio.
Esercizio n. 3
La condensazione tra ftalato di dietile e acetato di etile, seguita da saponificazione, acidificazione e decarbossilazione, produce un dichetone di formula C9H6O2. Proporre un meccanismo per questa reazione e la formula di struttura del prodotto finale.
Chimica Organica-DiSTABiF 
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