Risposte ad alcuni dubbi
Domani, sulla base delle difficoltà che mi avete segnalato, dedicheremo ancora un po’ di tempo (non tutta la lezione!) agli esercizi sulle interconversioni tra le diverse rappresentazioni delle molecole, cercando di chiarire i dubbi e affrontare insieme i passaggi che vi risultano più difficili.
Nel frattempo, qui sotto trovate alcune risposte ai dubbi che mi avete sottoposto, nella speranza che possano essere utili anche a chi si è trovato ad affrontare difficoltà simili.
Vorrei però sottolineare un aspetto importante: nessuna spiegazione, per quanto dettagliata, e nessuna esercitazione svolta insieme possono sostituire lo studio e il ragionamento individuale.
La stereochimica richiede di imparare a visualizzare le molecole nello spazio, a riconoscere le relazioni tra le diverse rappresentazioni e, soprattutto, a comprendere ciò che si sta facendo, anziché memorizzare una serie di passaggi da ripetere meccanicamente.
Questa capacità non si acquisisce semplicemente osservando qualcuno che risolve un esercizio. Si costruisce provando in prima persona, commettendo errori, tornando sui propri passaggi e cercando di capire perché una soluzione sia corretta e un’altra no.
Gli esercizi svolti a lezione servono a guidarvi, non a sostituire il lavoro che ciascuno deve fare autonomamente. Anzi, diventano molto più utili quando avete già provato ad affrontare le difficoltà da soli, perché vi permettono di individuare con maggiore precisione ciò che non avete ancora compreso.
L’obiettivo non è imparare a riprodurre gli esercizi che abbiamo svolto insieme, ma acquisire gli strumenti per affrontarne anche di nuovi, in completa autonomia.
DI seguito Domande e risposte:
A) Se fosse possibile rivederlo a lezione, io ho dei dubbi nell’individuazione di carboni chirali in molecole complesse e nei cicloalcani
Speri che il problema non si al’INDIVIDUAZIONE, ma la determinazione della configurazione assoluta. Per quanto riguarda i cicloalcani (non particolarmente complessi), non è diverso da quanto si fa su un composto a catena aperta. Per molecole molto complesse, domani a lezione ci saranno degli approfondimenti (anticipati nel post appena pubblicato nel materiale didattico)
B) I) Ho ancora delle difficoltà nell’analisi conformazionale, in particolare, per quanto riguarda gli esercizi con i conformeri a sedia, soprattutto quelli in cui devo comprendere la relazione stereochimica tra i composti e quando devo fare l’inversione d’anello.
Se sai attribuire la configurazione assoluta e passare da una rappresentazione all’altra, quando necessario, e sai cosa sono enantiomeri/diastereoisomeri, ecc.si tratta di un non-problema. Per stabilire la relazione stereochimica, devi definie le configurazioni assolute dei carboni chirali (ovviamente una volta stabilito che non sei di fronte ad isomeri costituzionali) e confrontare le molecole tra loro.
II) Inoltre, in alcuni esercizi di nomenclatura, erano presenti delle proiezioni di Newman e conformeri a sedia, ed ho riscontrato difficoltà a scrivere la nomenclatura corretta.
Considerando questo problema e il dubbio di prima, probabilmente il problema è una non completa comprensione delle rappresentazioni strutturali. Vedi https://chimicaorganicadistabif.com/2026/10/20/alcune-rappresentazioni-strutturali-dei-composti-organici-proiezioni-di-newman-e-strutture-a-cavalletto-4/, https://chimicaorganicadistabif.com/2026/10/29/rappresentazioni-strutturali-e-loro-interconversione-5/, https://chimicaorganicadistabif.com/2026/10/20/cicloesano-inversione-di-anello-3/ (+ link e riferimenti al libro presenti nei post).
C) Ho difficoltà nel passare da una rappresentazione all’altra della stessa molecola, (dalla proiezione di Newman alla rappresentazione a cavalletto e poi alla proiezione di Fischer, oppure dalla conformazione a sedia alla rappresentazione a segmenti) fatico a mantenere corretta la stereochimica durante la conversione
D) Nel caso in cui, nella rappresentazione a segmenti di un composto, non venga specificato se i sostituenti sono rivolti verso l’osservatore o meno, è indifferente l’ordine con cui vengono rappresentati nelle proiezioni di Newman?
Sì, se non è specificata la stereochimica, devi solo fare attenzione alla connettività degli atomi.
E)1) Come essere certi di avere davanti un composto meso? perchè delle volte faccio fatica a riconoscerli, soprattutto quando non è chiaramente visibile dal punto di vista rappresentativo.
Se ci sono le condizioni necessarie affinché il composto sia meso (vedi paragrafo 4.14), nei casi che incontrerete negli esercizi, il composto meso avrà configurazioni assolute opposte ai due carboni chirali (R,S). Se i centri chirali sono più di due, il ragionamento è analogo, ma bisogna considerare le relazioni di simmetria tra tutti i centri coinvolti. Quindi, se dalla rappresentazione non riuscite a individuare facilmente il piano di simmetria, potete assegnare le configurazioni assolute ai due carboni chirali: questo vi permetterà di riconoscere il composto meso senza dover necessariamente individuare il piano di simmetria nella struttura disegnata. Naturalmente, questo ragionamento vale per i composti che presentano le caratteristiche strutturali descritte nel paragrafo 4.14.
Come capire al meglio se un composto è otticamente attivo?
Per i casi che incontreremo per ora, deve contenere almeno un carbonio chirale e non deve essere meso (se stiamo parlando di un composto)
2) Come riuscire a dare il nome UIPAC a composti che sono rappresentanti sia con proiezione di Newman e struttura a segmento oppure composti rappresentati con sia proiezione di Newman, struttura a cavalletto e struttura a segmento?
Vedi B (può essere utile convertire le rappresentazioni in quelle che ci permettono di stabilire agilmente la stereochimica
3) Quando ci viene richiesto di rappresentare l’enantiomero di un composto riportato in proiezione di Newman, per essere certi di aver fatto lo scambio giusto e aver scritto l’enantiomero dobbiamo/possiamo scrivere la proiezione di Fisher ? Stessa cosa anche se abbiamo una struttura a cavalletto ?
A rigore, non è necessario. Per scrivere l’enantiomero di un composto, basta scambiare tra loro due sostituenti se c’è un carbonio chirale. E scambiare due sostituenti per ogni carbonio chirale, quando ne sono presenti di più (lo scambio deve avvenire su ciascun centro chirale).
4) Sempre riferendomi al terzo dubbio citato prima, quando dobbiamo scrivere un enatiomero partendo dalla proiezione di Fischer, per capire se abbiamo fatto gli scambi giusti basta confrontare le configurazioni assolute dei carboni chirali dei due composti ?
Come sopra…
5) Ho trovato un po’ di difficoltà in un esercizio in cui dato un determinato nome IUPAC di un composto con due centri chirali, viene richiesto di rappresentare il composto in formula prospettica, struttura a segmento e proiezione di Fischer. Faccio riferimento all’esercizio 2, lettera c che si trova in: ” Attribuzione della configurazione assoluta al carbonio chirale”.
Probabilmente il problema è sempre l’effettiva comprensioni delle rappresentazioni strutturali. Vedi risposta C
F) Non mi è ancora abbastanza chiaro come si passi da una configurazione ad un’altra (da Newman a cavalletto,da cavalletto a Fischer,dalla configurazione a sedia a Newman)
Vedi risposta C
G) Il mio dubbio principale riguarda la determinazione della configurazione, cioè stabilire se un centro stereogenico sia R o S, quando devo partire da una proiezione di Newman (soprattutto quando si tratta di composti con anello a sei atomi, come i cicloesani), passare alla formula a cavalletto e successivamente alla proiezione di Fischer. Temo di non eseguire correttamente il passaggio tra la proiezione di Newman e la formula a cavalletto.
Vedi risposta C
H) come capire se un composto è meso
Vedi E1
,la luce polarizzante
Al massimo parliamo di luce polarizzata. Vedi libro cap 4.9
,la configurazione Z ed E degli alcheni
Il dubbio è espresso in maniera troppo vaga, ma in ogni caso vedi libro paragrafo 4.2
I) Conversione di un cicloesano sostituito, che presenta carboni chirali, dalla struttura a segmenti a quella a sedia e quella di newman
Per passare dalla struttura a segmenti alla conformazione a sedia e alla proiezione di Newman, è fondamentale ricordare che stiamo rappresentando sempre lo stesso composto e che, quindi, la configurazione dei centri chirali deve rimanere invariata. Nel passaggio alla conformazione a sedia, bisogna individuare i sostituenti rivolti verso l’alto e verso il basso rispetto all’anello e riportarli sui carboni corrispondenti, facendo attenzione a distinguere le posizioni assiali da quelle equatoriali. 1. Numerare i carboni dell’anello, mantenendo la stessa numerazione nella sedia. 2. Individuare i sostituenti rivolti verso l’alto e verso il basso rispetto al piano dell’anello. 3. Riportare ciascun sostituente sul carbonio corrispondente della sedia, rispettandone l’orientamento verso l’alto o verso il basso. 4. Stabilire se il sostituente occupa una posizione assiale o equatoriale.
Per passare alla proiezione di Newman, bisogna invece scegliere la direzione di osservazione lungo i legami C–C e riportare correttamente la disposizione spaziale dei sostituenti.
