Chimica Organica-DiSTABiF

1. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti       

                           

2. Scrivere i prodotti principali di eliminazione delle seguenti reazioni, indicando, per ciascuna reazione, se procede con meccanismo E1 o E2

3. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni, indicando la stereochimica quando necessario:   

4. A. Chi reagirà più velocemente in una reazione E2 tra (1R,3R)-1-bromo-3-isopropilcicloesano e (1R,3S)-1-bromo-3-isopropilcicloesano? Spiegare sinteticamente perché. 

B. Chi reagirà più velocemente in una reazione E2 tra (1S,3S)-1-bromo-3-isopropilcicloesano e (1S,3R)-1-bromo-3-isopropilcicloesano? Spiegare sinteticamente perché.                                   

5. I reattivi di Grignard sono tra i nucleofili che possono aprire gli epossidi. Mostrare il meccanismo e i prodotti della seguente sequenza di reazioni (indicando la stereochimica dei prodotti):                                  

          

                

6. A. La disidratazione acido-catalizzata del (1R,2R)-2-metil-1-ciclopentanolo porta alla sintesi di tre alcheni diversi. Mostrare il meccanismo di formazione dei tre prodotti.         

B. La disidratazione acido-catalizzata del (1S,2S)-2-metil-1-ciclopentanolo porta alla sintesi di tre alcheni diversi. Mostrare il meccanismo di formazione dei tre prodotti.              

7. Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti. Evidenziare la stereochimica quando opportuno.                                                                            

8. Mostrare il meccanismo e i prodotti della seguente reazione:   

                                                             

Opzionale 1: Mostrare il meccanismo per la seguente trasformazione                                                       

Opzionale 2: Assegnare il nome IUPAC comprensivo di stereochimica al seguente composto