Chimica Organica-DiSTABiF

Esercizio n. 1

Mostrare i meccanismi delle seguenti reazioni di alogenazione degli alcheni

Esercizio n. 2

Ognuno dei seguenti alcheni viene trattato prima con diborano in tetraidrofurano (THF) a formare un trialchilborano e quindi con perossido di idrogeno in idrossido di sodio acquoso. Disegnare la formula di struttura dell’alcol che si forma. Nel caso, specificare la stereochimica

a) Propene                                              b) Ciclopentene

c) 1-Metil-1-ciclopentene                       d) (2E)-3-Metil-2-pentene

e) (2Z)-3-Metil-2-pentene                        f) 1-Metil-1-cicloesene

Esercizio n. 3

Ognuno dei seguenti alcheni viene trattato prima con diborano in tetraidrofurano (THF) a formare un trialchilborano e quindi con perossido di idrogeno in idrossido di sodio acquoso. Disegna la formula di struttura dell’alcol che si forma. Nel caso, specifica la stereochimica.

Esercizio n. 4

La reazione del 2-metil-2-pentene con ognuno dei seguenti reagenti mostra un’alta regioselettività. Disegna la formula di struttura del prodotto maggioritario di ogni reazione e spiega la regioselettività osservata.

a) HBr

b) H₂O in presenza di H₂SO₄

c) Br₂ in acqua

d) Cl₂

e) Hg(OAc)₂, H₂O

Esercizio n. 5

Il trattamento del 2-metilpropene con metanolo in presenza di acido solforico dà un composto di formula C₅H₁₂O. Proponi una formula di struttura per questo composto e un meccanismo d’azione per la sua formazione.