Alcheni
Esercizio n. 1
Assegnare i nomi IUPAC ai seguenti alcheni
Esercizio n. 2
Scrivere le formule di struttura dei seguenti composti:
- 1-metilciclobutene
- 3-metilciclopentene
- 2,3-dimetil-2-pentene
- trans-2-esene
- cis-3-eptene
- ciclopropiletene
- 3-ciclopentil-1-pentene
- isobutilene
- 3,3,3-tricloropropene
Esercizio n. 3
Scrivere le formule di struttura dei seguenti alcheni
- cis-3-ottene
- 1,3-dimetilcicloesene
- trans-2 esene
- 3,4-dimetilciclopentene
- 2,4-dimetil-2-pentene
- vinilciclopentano
- (2E)-1-cloro-2-pentene
- 1,2-diclorocicloesene
- 4,5-dibromo-2-pentene
- (2E,4R)-1,4-dicloro-2-pentene
- bromuro di vinile
- (2Z,4R)-4-metil-2-esene
- cloruro di allile
- (2E,4S)-4-cloro-2-pentene
Esercizio n. 4
Scrivere tutti i possibili stereoisomeri per ciascuna delle seguenti strutture:
- 3-cloro-1-butene
- 3-cloro-1-metilciclopentene
- 4-cloro-2-pentene
- 3-cloro-2-etil-1-metilciclopentene
- 4-cloro-2-metil-2-pentene
- 3-cloro-1,2-dimetilciclopentene
- 1,5-dicloro-3,4-dietil-3-esen
- 4-cloro-1,2-dimetilciclopentene
- 1-bromo-6-cloro-3,4-dietil-3-esene
- 3,5-dimetilciclopentene
- 1-cloro-2-metil-1-butene
- 3-metilciclobutenemetilciclopentene
- 3,4-dimetilciclobutene
Esercizio n. 5
Scrivere i prodotti della reazione dei seguenti alcheni con acido bromidrico
- 2-metil-1-butene
- 2-clorometil-1-butene
- 2-trifluorometil-1-butene
- 2-cloro-1-butene
- (2E)-3-metil-2-pentene
- (1E)-1-cloro-2-metil-1-butene
- (3Z)-1-cloro-4-metil-3-esene
- (3Z,6R)-6-cloro-3-metil-3-eptene
- (3R)-1,3-dimetilciclopentene
- (4S)-1,4-dimetilciclopentene
- (3Z,6S)-6-bromo-4-isopropil-3-metil-3-eptene
Esercizio n. 6
Spiegare perché ciascuno dei seguenti nomi è scorretto:
- 2-metilciclopentene
- 2-metil-cis-3-pentene
- trans-1-butene
- 1-bromoisobutilene
- 2-clorociclopentene
- (E)-3-etil-3-pentene
- trans-pent-2-en-4-olo
- (Z)-3-isopropil-3-eptene
Esercizio n. 7
Nominare ciascuno dei seguenti composti. Peri i composti che formano stereoisomeri, usare la nomenclatura E, Z ed R, S.
Chimica Organica-DiSTABiF 
Buongiorno prof, è possibile avere dei chiarimenti?
L’esercizio 5 chiede di mostrare i prodotti (“prodotti”, non dice quello in maggior quantità, quindi devo vedere i carbocationi e successivamente indicare la stereoisomeria, giusto? dubbio 4) di una reazione in seguito ad aggiunta di H-Br
es. 2-metil – 1 – butene
1. scrivo il reagente con la formula prospettica o di struttura? (dubbio 1)
2. eseguo la reazione (vedo quali carbocationi si formano per dire il prodotto maggiore e minore)
3. nei prodotti specifico la stereochimica
es. (2E) – 3 – metil – 2 – pentene
1. scrivo il reagente con la formula prospettica o di struttura? (dubbio 2) e ovviamente ne specifico la configurazione
2. eseguo la reazione (vedo quali carbocationi si formano per dire il prodotto maggiore e minore)
3. nei prodotti specifico la stereochimica
In questi casi sono indecisa se scrivere la prospettica o la strutturale, mentre in reazioni dove c’è l’aggiunta di Br2 so’ per certo che devo scrivere la prospettica, perchè si deve vedere bene il meccanismo di addizione in anti, giusto? (dubbio 3)
grazie in anticipo professore
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Buongiorno prof, è possibile avere dei chiarimenti?
L’esercizio 5 chiede di mostrare i prodotti (“prodotti”, non dice quello in maggior quantità, quindi devo vedere i carbocationi e successivamente indicare la stereoisomeria, giusto? dubbio 4) di una reazione in seguito ad aggiunta di H-Br
es. 2-metil – 1 – butene
1. scrivo il reagente con la formula prospettica o di struttura? (dubbio 1)
2. eseguo la reazione (vedo quali carbocationi si formano per dire il prodotto maggiore e minore)
3. nei prodotti specifico la stereochimica
es. (2E) – 3 – metil – 2 – pentene
1. scrivo il reagente con la formula prospettica o di struttura? (dubbio 2) e ovviamente ne specifico la configurazione
2. eseguo la reazione (vedo quali carbocationi si formano per dire il prodotto maggiore e minore)
3. nei prodotti specifico la stereochimica
In questi casi sono indecisa se scrivere la prospettica o la strutturale, mentre in reazioni dove c’è l’aggiunta di Br2 so’ per certo che devo scrivere la prospettica, perchè si deve vedere bene il meccanismo di addizione in anti, giusto? (dubbio 3)
grazie in anticipo professore
ps: ho riscritto il commento perché avevo inserito l’email sbagliata per le notifiche
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inoltre, sempre l’esercizio 5
(3R) – 1,3 – dimetilciclopentene + HBr (devo scrivere I prodottI), quindi:
a – maggior quantità) formazione del carbocatione III, ottengo:
– (1R, 3R) – 1 – bromo – 1,2 – dimetilciclopentano
– (1S, 3R) – 1 – bromo – 1,2 – dimetilciclopentano
b) formazione del carbocatione II, che traspone, ottengo gli stessi prodotti di prima
quindi in fin dei conti si formano solo quei due diastereoisomeri, anche se “provengono” da intermedi diversi
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