Chimica Organica-DiSTABiF

Esercizio n. 1

Scrivi gli acidi coniugati delle seguenti basi:

Esercizio n. 2

Scrivi  le basi coniugate dei seguenti acidi:

Esercizio n. 3

Nell’acido acetico il protone del gruppo OH è più acido dei protoni del gruppo metilico [CH3]. Mostra come il concetto di elettronegatività può essere usato per spiegare questa differenza di acidità.

Esercizio n. 4

Usando i concetti di risonanza e di elettronegatività, se è il caso, fornisci una spiegazione per le seguenti osservazioni:

(a)     l’H₃O⁺ è un acido più forte dell’  NH₄⁺;

(b)    l’acido acetico è un acido più forte dell’etanolo;

(c)     l’etanolo e l’acqua hanno approssimativamente la stessa acidità;

(d)    l’acido cianidrico è un acido più forte dell’etino;

(e)    i protoni dei metili [CH₃] dell’acetone [(CH₃)₂C=O] sono più acidi di quelli dell’etano.

Esercizio n. 5

Scrivi i prodotti delle seguenti reazioni acido-base e indica la direzione dell’equilibrio.

Esercizio n. 6

In ogni coppia, seleziona l’acido più forte:

(a)    acido acetico (pKa 2,49) o acido lattico (pKa 3,85);

(b)    acido citrico (pKa 3,08) o acido fosforico (pKa 2,10) ;

(c)    acido nicotinico (Ka 1,4·10-5)  o acido acetilsalicilico (Ka 3,3·10-4);

(d)    fenolo (Ka 1,12·10-10) o acido borico (Ka 7,24·10-10).

Esercizio n. 7

i)     Elenca i seguenti acidi carbossilici in ordine crescente di acidità:

ii)    Perché la presenza di un atomo elettronegativo, come il cloro, influenza l’acidità dell’acido carbossilico?

iii)    Perché la posizione del sostituente influenza l’acidità del composto?

Esercizio n. 8

In ognuna delle seguenti coppie, individua la base più forte:

(a)   CH₃COO^–  o  HCOO^–          [pKa CH₃COOH = 4,8; pKa HCOOH = 3,8]

(b)   OH^–   o   NH₂^–                      [pKa H₂O = 15,7; pKa NH₃ = 36]

(c)   H₂O  o   CH₃OH                  [pKa H₃O⁺ = -1,7; pKa CH₃OH²⁺ = 36]

Esercizio AB9

In ognuna delle seguenti coppie, individua l’acido più forte:

Esercizio n. 10

I seguenti composti sono scritti nella loro forma acida. Scrivi in quale forma si trova prevalentemente ciascun composto a pH 7.

Esercizio n. 11

Scrivi i prodotti delle seguenti reazioni. Mostra il movimento degli elettroni con le frecce ricurve.

Esercizio n. 12

Mostra come i seguenti composti reagiscono con OH­-: