Chimica Organica-DiSTABiF

Esercizio n. 1

Sono riportati gli stadi finali della sintesi industriale dell’acetato della vitamina A.

(a) proporre un meccanismo per la ciclizzazione catalizzata da acidi nello stadio 1

(b) indicare i reagenti che permettono la reazione dello stadio 2

(c) proporre un meccanismo pe rla formazione del sale di fosfonio dello stadio 4

(d) indicare i reagenti che permettono la reazione dello stadio 3

(e) mostrare come lo stadio 5 possa essere completato con la reazione di Wittig

Esercizio n. 2

Proporre un meccanismo per la seguente isomerizzazione:

Esercizio n. 3

Sia gli 1,2- sia gli 1,3-dioli possono essere protetti per trattamento con il 2-metossipropene secondo la seguente reazione:

(a) proporre un meccanismo per la formazione di questo diolo protetto

(b) suggerire una procedura sperimentale con cui questo gruppo protettore può essere rimosso per rigenerare l’alcol non protetto.

Esercizio n. 4

Utilizzando l’1-butanolo come unica fonte di carbonio indicare come si può trasformare l’1-butanolo in 4-ottanolo racemico

Esercizio n. 5

Il difepanolo è un sedativo della tosse. Mostrare come si può trasformare l’1-idrossi-1-fenil-2-propanone in difepanolo, utilizzando il bromuro di fenilmagnesio e la piperidina come uniche fonti di atomi di carbonio.

Esercizio n. 6

Quella che segue è l’analisi retrosintetica della dietilcarbamazina, un antielmintico.

Sulla base di questa analisi retrosintetica, proporre una sintesi della dietilcarbamazina dai quattro precursori indicati