Chimica Organica-DiSTABiF

Alcani policiclici –Composti biciclici

•Questi composti biciclici condividono due carboni (sistemi ad anelli condensati)

I carboni a e b sono comuni ai due anelli e sono chiamati “carboni a testa di ponte”.

Questi composti sono chiamati biciclo[x.y.z]alcani, dove x, y e z rappresentano il numero di atomi di carboni di ogni catena carboniosa che congiunge a con b, elencati in ordine decrescente; alcano rappresenta il numero totale di carboni nella molecola.

ESEMPI:

•per gli eteroatomi bisogna seguire un ordine di priorità

per composti biciclici contenenti eteroatomi, bisogna seguire un ordine di priorità: ossa> tia>aza>fosfa

Alcani policiclici – Spiro Composti

La radice del nome è data dal numero totale di atomi di carbonio

Per indicare la struttura biciclica con un atomo di carbonio in comune tra i due cicli si utilizza il prefisso spiro

Per distinguere tra tutti i possibili isomeri, il numero di atomi di carbonio in ogni anello (escluso l’atomo di carbonio in comune) è indicato tra parentesi quadre

[4.4]  [3.5]  [2.6]

Il nome indicante il numero totale di carboni si mette dopo il prefisso e le parentesi quadre

I sostituenti sugli anelli sono localizzati numerando gli anelli a cominciare dall’atomo di carbonio adiacente al carbonio comune nell’anello più piccolo

La numerazione fissa dell’anello idrocarburico spiro non viene modificata dall’introduzione di eteroatomi, doppi legami o gruppi funzionali. 

ESEMPI