Chimica Organica-DiSTABiF

Esercizio n. 1

Assegnare il nome IUPAC completo di stereochimica ai seguenti composti:

Esercizio n. 2

Proporre un meccanismo per la seguente reazione:

meccanismo:

Esercizio n. 3

Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione. E’ possibile usare il ciclopentanone e qualsiasi composto inorganico, compresi agenti ossidanti o riducenti.

Analisi retrosintetica:

Schema di sintesi:

Esercizio n. 4

La sintesi di Kiliani-Fischer, a partire dall’aldopentoso D-ribosio, produce una miscela di D-allosio e D-altrosio. Il 2,6-dideossi-D-altrosio, noto anche come D-digitossosio, è un monosaccaride ottenuto per idrolisi della digitossina, un prodotto naturale estratto dalla digitale (Digitalis purpurea). La digitossina trova largo impiego in cardiologia poichè riduce la velocità delle pulsazioni, regolarizza il ritmo e rinforza il battito cardiaco. Disegnare la proiezione di Fischer del 2,6-dideossi-D-altrosio. Disegnare la struttura del beta-L-digitossopiranosio nella conformazione a sedia più stabile.

proiezione di Fischer del 2,6-dideossi-D-altrosio:

struttura del beta-L-digitossopiranosio

Esercizio n. 5

Proporre una sintesi efficiente della 4-idrossi-4-metilcicloesan-1-carbaldeide a partire da 4-idrossicicloesan-1-carbaldeide. Partendo dallo stesso reagente, proporre la sintesi dell’1-ciclesil-1-etanone

Sintesi della 4-idrossi-4-metilcicloesan-1-carbaldeide

Analisi retrosintetica

Schema di sintesi

Sintesi dell’1-ciclesil-1-etanone

Analisi retrosintetica

Sciema di sintesi