Reazioni organiche: introduzione; termodinamica e cinetica
1) Dire quali delle seguenti specie chimiche tenderanno a reagire come nucleofili e quali come elettrofili
2) In quale passaggio della seguente reazione viene fatto un uso non corretto delle frecce ricurve?
3) Disegnare il diagramma energetico di una reazione monostadio con Keq<1. Indicare nel diagramma le parti corrispondenti a reagenti, prodotti, stato di transizione, variazione dell’energia libera di Gibbs, energia di attivazione. Il ΔG° è positivo o negativo?
4) Disegnare il diagramma energetico di una reazione a due stadi con Keq>1. Indicare nel diagramma le parti corrispondenti a reagenti, prodotti, stato di transizione, intermedio, variazione dell’energia libera di Gibbs, energia di attivazione. Il ΔG° è positivo o negativo?
5) Disegnare il diagramma energetico di una reazione esoergonica a due stadi, il cui secondo stadio sia più veloce del primo.
6) Data la seguente legge cinetica per una reazione:
velocità= k [A]1[B]2
determinare: a) l’ordine della reazione rispetto ad A; b) l’ordine della reazione rispetto a B; c) l’ordine complessivo per la reazione.
Rispondere, inoltre, alle seguenti domande: d) Che succede alla velocità della reazione raddoppiando la concentrazione di A? e) E raddoppiando la concentrazione di B?
7) Individuare, nel grafico riportato, I) l’energia di attivazione per la reazione A–>B ,II) l’energia di attivazione per la reazione B–>A
8) Basandosi sul seguente diagramma energetico, il composto________si formerà più velocemente a partire da B. Il composto più stabile è_____perchè ha un_______________________________________.
9) Di seguito è mostrato il diagramma energetico di una reazione.
a) individuare lo stato di transizione;
b) dire se la reazione è esoergonica o endoergonica;
c) cosa possiamo dire circa la costante di equilibrio di questa reazione?
10) Rispondere alle seguenti domande sul diagramma energetico mostrato in basso
a) di quanti stadi si compone la reazione?
b) quanti e quali intermedi si formano?
c) quanti e quali stati di transizione?
d) qual è lo stadio cineticamente determinante?
e) si tratta di una reazione esoergonica o endoergonica?
f) quale sarebbe l’effetto dell’aggiunta di un catalizzatore?
10) Disegnare il diagramma energetico della reazione del 3-metil-1-butene con HBr. Mostrare le strutture dello stato di transizione e degli intermedi di reazione
11) Quale delle seguenti coordinate di reazione è relativa ad una reazione esoergonica che procede con la formazione di un intermedio?
12) Qual è lo stadio cineticamente determinante della seguente reazione?
Chimica Organica-DiSTABiF 
Esercizio 1
A,C,D,E,F,G,I NUCLEOFILO
B,H ELETTROFILO
Esercizio 2
In B il movimento delle frecce è errato
Esercizio 3
Dai dati si evince che keq è minore di 1 quindi la reazione è endoergonica con un delta g positivo. Ho disegnato il grafico e l’altezza dello stato di transizione è molto grande quindi i prodotti saranno sfavoriti rispetto ai reagenti. E’ una reazione quindi che avverrà ma con lentezza.
Esercizio 4
La reazione ha una keq che è maggiore di 1 quindi la reazione è esoergonica con un delta g negativo. Ho disegnato il grafico e abbiamo due stati di transizione in quanto questa è una reazione a due stadi in cui c’è la formazione di un intermedio . L’intermedio presenta un’energia minore rispetto a entrambi i due stati di transizione. I prodotti sono favoriti .
Esercizio 5
Dato che la reazione deve essere esoergonica ho scritto una reazione in cui il Delta g fosse negativo , precisamente ho scritto la reazione tra acido bromidrico e 2-metil -1-propene. Ho scritto una reazione in cui da un reagente si formano due strutture di transizione , una più alta dell’altra in quanto portano a due intermedi che hanno un’energia diversa in quanto intermedi primari e intermedi 3 . Il secondo stadio quindi sarà più veloce rispetto al primo perchè l’energia è più bassa per il carbocatione più stabile.
Esercizio 6
A) primo
B) 2
c) 2
D) raddoppia
E) quadruplica
Esercizio 7
Energia di attivazione da A verso b è D mentre da b verso A è E
Esercizio 8
Il composto a si formerà più velocdemente a partire da B . Il composto più stabile è C perchè l’energia libera in C è più bassa . Abbiamo un delta G negativo
Esercizio 9
1) stato di transizione b
esoergonica e la keq è maggiore di 1 , il delta g quindi è negativo
Esercizio 10
A) 7 Stadi
b ) 2 intermedi c-e
c) b-d-f
d) a
e) endoergonica
f) si aumenterebbe la velocità della reazione perchè si andrebbe a diminuire la barriera di energia che farebbe passare quindi più velocemente dallo stadio di transizione b a c , da D a E e da F a g .
11) 1
12) I1
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Esercizio 10
Provo a spiegare cosa ho disegnato. In questa reazione si forma un carbocatione 3 . L’energia dello stato di transizione è vicina a quella che forma il carbocatione più stabile. Se volessimo disegnare anche l’energia del primario è molto più alta, ragione per cui non si formerà il primario ma bensì il 3 come unico prodotto. Il prodotto della reazione sarà un 2-bromo-3-metilbutano
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1) a. nucleofilo
b. elettrofilo
c. nucleofilo
d. nucleofilo
e. nucleofilo
f. nucleofilo
g. nucleofilo
h. nucleofilo
i. elettrofilo
l. nucleofilo
2) a, b
3) la variazione dell’energia libera di gibbs ha un valore positivo
4) la variazione dell’energia libera di gibbs ha un valore negativo
5) il secondo stadio più veloce è rappresentato graficamente da un energia di attivazione minore rispetto al primo
6) a. ordine della reazione rispetto ad A = 1
b. ordine di reazione rispetto a B = 2
c. ordine complessivo della reazione = 3
d. la velocità raddoppia
e. la velocità quadruplica
7) A->B : lettera D
B->A : lettera E
8) il composto A si formerà più velocemente a partire da B. il composto più stabile è C perchè ha un valore di energia libera minore rispetto ad A e B.
9) a. stato di transiozione= B
b. reazione esoergonica
c. Keq > 1, i prodotti sono più stabili
10) a. 3 stadi
b. 2 intermedi: C, E
c. 3 stati di transizione: B, D, F
d. B è lo stato cineticamente determinante
e. reazione endoergonica
f. la reazione avviene più velocemente, abbassando l’energia di attivazione
11) numero 1-> esoergonica con 1 intermedio
12) X3 è lo stadio cineticamente determinante
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12) l1?? (perchè ha la più alta energia di attivazione)
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