Weekend Organic Chemistry Challenge

Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE alle seguenti domande
  • La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore (4 punti) sarà annunciato mercoledì a lezione.

L’efedrina è un alcaloide simpaticomimetico (=mima gli effetti dei neurotrasmettitori del sistema nervoso simpatico) con effetti simili a quelli dell’adrenalina. Era in passato usata come decongestionante nasale e nel trattamento dell’asma. Inoltre, è noto il suo uso in prodotti atti ad accelerare il metabolismo e il suo abuso, in virtù dell’azione stimolante sul sistema nervoso centrale. Ad alte dosi causa allucinazioni, paranoia e psicosi. Inoltre, è utilizzata come precursore nella sintesi della metanfetamina.
In realtà, questa molecola ha due carboni chirali, di conseguenza può esistere sotto forma di 4 stereoisomeri.

Gli enantiomeri eritro sono noti come efedrina, mentre la coppia di enantiomeri treo come pseudoefedrina. Due degli stereoisomeri, la (1R,2S)-(-)-efedrina e la (1S,2S)-(+)-pseudoefedrina sono stati riportati da piante del genere Ephedra.

1) Quali saranno gli altri due stereoisomeri?

2) Immaginiamo di aver ottenuto i due stereoisomeri «naturali» dalla pianta. Saremo in grado di separarli con le classiche tecniche cromatografiche o comunque con tecniche che sfruttano le proprietà fisiche delle molecole per separarle?

3) Ora immaginiamo di aver provato a sintetizzare l’efedrina e la pseudoefedrina in laboratorio e di osservare due segnali nel corso dell’analisi cromatografica della miscela ottenuta (indice della presenza di almeno due composti diversi). Dopo aver separato queste due frazioni che generavano i due segnali, ne determiniamo l’ [a]D e osserviamo un valore pari a 0 per entrambe. Quale sarà la spiegazione?

4) Ora immaginiamo di aver ottenuto, da una reazione diversa, ugualmente una miscela che dia due segnali in un’analisi cromatografica, ma che le due frazioni ottenute diano valori di [a]D  rispettivamente pari a – 12,5 (frazione A) e  + 24,5 (frazione B). Sulla base di tutta una serie di analisi, si è concluso che la frazione A contiene efedrina e la frazione B pseudoefedrina. Come spieghiamo questo risultato, considerando che [a]D per la (-)-efedrina è pari a -35,5° e per la (+)-pseudoefedrina è pari a +63,5?

5) Considerando i  dati sperimentali e i valori di [a]D  per gli enantiomeri puri riportati nel punto 4, quale sarà la composizione delle miscele precedentemente indicate come frazione A e frazione B?

9 comments

  • Ida Pina Corvino

    1)(1S,2R)-efedrina; (1R,2R)-pseudoefedrina.
    2)Si.
    3)Potrebbero essere otticamente inattive.
    4)La miscela non è in uguali proporzioni.
    5)1:2

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  • ELENA LANDOLFO

    1) Gltri altri due stereoisomeri sono: (1S,2R)-(+)-efedrina; (1R,2R)-(-)-pseudoefedrina
    2) si, saremo in grado di separarli
    3) perchè ho una miscela racemica
    4) perchè se la rotazione specifica è positiva con un valore inferiore a +63,5, ci troviamo di fronte a una miscela di enantiomeri, in cui è presente in maggiore quantità la frazione B
    5) il 77,95% è formato dalla (+)-pseudoefedrina e il 22,05% è formato dalla (-)-efedrina

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  • 1) (1S,2R)-(+)- efedrina; (1R,2R)-(-)-pseudoefedrina
    2)Considerando che i due stereoisomeri sono diastereoisomeri, possono essere separati utilizzando tecniche che sfruttano le loro proprietà fisiche. Ciò non vale con gli enantiomeri poiché possiedono le stesse proprietà fisiche ed è quindi necessaria l’analisi cromatografica.
    3) I campioni sintetizzati non sono enantiomericamente puri ma miscele racemiche, di conseguenza le rotazioni specifiche sono pari a 0
    4) anche in questo caso i campioni non sono enantiomericamente puri, ma a differenza di prima, uno dei due enantiomeri per entrambe le frazioni è presente in maggior quantità (eccesso enantiomerico)
    5)frazione A: eccesso enantiomerico=35,2%
    frazione B: eccesso enantiomerico=38,5%

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  • Giusy Pellegrino

    1)(1S,2R)-(+)-efedrina; (1R,2R)-(-)-pseudoefedrina.

    2)Sì, possiamo separarli.

    3)Potrebbe essere una miscela racemica e quindi otticamente inattiva.

    4)Le due frazioni hanno concentrazioni diverse quindi la miscela non avrà uguale proporzione.
5)Composizione della miscela = 1:2.

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  • Cozzolino Simona

    1) Gli altri due stereoisomeri sono (1S,2R)-(+)-efedrina e (1R,2R)-(-)-Pseudoefedrina
    2)Si, possono essere separate usando una cromatografia che utilizza un supporto chirale.
    3)I due segnali mostrano valori pari a 0 perché ci troviamo di fronte ad una miscela racemica.
    4)In questo caso ci troviamo di fronte a delle miscele, in rapporti non uguali, degli enantiomeri. Quindi è presente eccesso enantiomerico.
    5)La miscela denominata frazione A presenterà il 35,2% di eccesso enantiomerico di (-)-efedrina. Quindi il 67,6% della miscela presenta l’enantiomero (-)-efedrina e il 32,4% presenta l’altro enantiomero. Mentre la frazione B presenta un eccesso enantiomerico di (+)-pseudoefedrina del 38,5%, quindi il 69,2% della miscela è formato dall’enantiomero (+)-pseudoefedrina mentre il restante 30,8% rappresenta il suo enantiomero.

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  • Ilaria Iodice

    1) (1S,2R)-(+)-efedrina e (1R,2R)-(-)-pseudofedrina
    2) Sarà necessaria la cromatografia chirale.
    3) La cromatografia mostrerà i picchi dei due enantiomeri mentre le analisi sulla sua attività ottica sarà pari a zero perchè ruoterà solo il carbonio chirale mentre l’azoto chirale non produrrà rotazione (i suoi enantiomeri si interconvertono troppo velocemente per poterli separare)
    4) Non sono stati analizzati i due enantiomeri nella proporzione 1:1
    5) Bisogna calcolare l’eccesso racemico, che è pari al 67,1% per la (-) efedrina e a 69,3% per la (+) pseudofedrina.

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  • Sharonne Giugliano

    1) (1S,2R)-(+)-efedrina
    (1R,2R)-(-)-pseudoefedrina
    2) Si,utilizzeremo le classiche tecniche di separazione fatta eccezione per gli eniantiomeri in cui utilizzeremo una tecnica detta cromatografia.
    3) Il valore della rotazione specifica uguale a zero indica che le due frazioni sono delle miscele in cui la concentrazione dei singoli enaniontiomeri sarà uguale e di conseguenza l’angolo di rotazione è nullo. Le miscele vengono dette racemiche e non sono otticamente attive.
    4) Il risultato è spiegato da una diversa proporzione delle miscele che porta un eccesso enantiomerico.
    5) Le due miscele sono in una proporzione 1:2. Esse saranno rispettivamente così composte:
    -Frazione A: il 35,2% della miscela è l’eccesso enantiomerico S mentre il 64,8% è miscela racemica ( 67,6% S e 32,4% R)
    -Frazione B: il 38,6% della miscela è l’eccesso enantiomerico R mentre il 61,4% è miscela racemica (69,3% R e 30,7% S)

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    • Martina Alfano

      1) (1S,2R)-(+)-efedrina; (1R,2R)-(-)-pseudoefedrina.
      2) I due stereoisomeri ottenuti sono tra di loro diastereoisomeri pertanto, poiché hanno diverse proprietà fisiche, possono essere separati ad esempio tramite tecniche quali cromatografia o cristallizzazione.
      3) Si tratta di una miscela racemica, ovvero una miscela di due enantiomeri presenti in uguali propoporzioni; di conseguenza, il piano di polarizzazione della luce resta invariato perché una molecola lo ruota in una direzione e la sua immagine speculare in quella opposta, quindi la rotazione specifica è pari a 0.
      4) Si tratta di una miscela di enantiomeri presenti in proporzioni diverse: uno dei due è presente in maggior quantità rispetto all’altro. Tale miscela è quindi caratterizzata da eccesso enantiomerico; nella frazione A vi è un eccesso di (-)-efedrina, in quella B un eccesso di (+)-pseudoefedrina.
      5) FRAZIONE A: il 35,2% è l’eccesso enantiomerico mentre il 64,8% è la miscela racemica, quindi il 67,6% della miscela è formato da (-)-efedrina e il restante 32,3% dal suo enantiomero.
      FRAZIONE B: il 38,6% è l’eccesso enantiomerico mentre il 61,4% e la miscela racemica, quindi il 69,3% della miscela è formato da (+)-pseudoefedrina e il restante 30,7% dal suo enantiomero.

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  • Ilaria Tufano

    1) Gli altri due stereoisomeri saranno: (1S,2R)-(+)-efedrina; (1R,2R)-(-)-Pseudoefedrina.
    2) Si saremo in grado di separarli con le classiche tecniche cromatografiche.
    3) Nel corso dell’analisi cromatografica della miscela ottenuta osserviamo un valore pari a 0 per entrambe perché abbiamo una una miscela 1:1 (quindi equimolare) di due enantiomeri, ovvero una miscela racemica.
    4) Anche in questo caso ci troviamo difronte a una miscela di enantiomeri con la differenza però che non sono in rapporti uguali. Quindi abbiamo un eccesso enantiomerico (2:1).
    5) Frazione A: 35,2% di eccesso enantiomerico di (-)-efedrina.
    Frazione B: 38,5% di eccesso enantiomerico di (+)-pseudoefedrina.

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