Esercitazione su nomenclatura
1) Attribuire il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti
2) Rappresentare la struttura a segmenti dei seguenti composti:
A) 1-etil-3-metilcicloesanolo
B) 4-metil-2-metossi-3-esanolo
C) N,N,3-trietilciclopentanammina
D) 4-bromo-3-isopropil-2-metileptano
E) 5-terz-butil-2-cloro-4-etil-2,8-dimetilnonano
3) Dire se i seguenti nomi sono corretti ed apportare le dovute correzioni quando necessario
A) 2-bromo-2-metil-5-eptanolo
B) N–terz-butil-7-cicloesil-6-ciclobutil-7-iodo-N-isopropil-3-eptanammina
C) 1-(3-bromo-3-metilcicloesil)-5-sec-butil-7-cloro-2-etil-6,6-dimetilnonano
4) Rappresentare la struttura a segmenti e attribuire il nome IUPAC ai seguenti composti:
A) Tutti i composti di formula molecolare C6H12
B) Un composto formula molecolare C10H20 che contiene solo H primari e terziari
C) Un composto formula molecolare C11H24 che contiene solo H primari
D) Un composto formula molecolare C6H15N che contiene solo H primari
E) Un composto formula molecolare C6H14O che contiene solo H primari e secondari
Chimica Organica-DiSTABiF 
ESERCIZIO 1
a)2-cloro-3-pentanolo
b)2-metil-1-butanammina
c)3-bromocicloesanolo
d)1-(1-bromopropil)-metilciclopropano
e)2-etil-5-iodo-1-metil-1-pentanolo
f)3-etil-1,2,6,7-tetrametil-1,4-ottandiolo
g)6-bromo-1,4-dietil-N,2-dimetil-3-secbutil-1-esanammina
h)1-(3-bromo-2-etil-2,4-dimetil)-3-isopropil-3-metilcicloesano
i)3,3-dietil-4-metilciclopentanolo
j)3-(1-bromoetil)-N-etil-N,3,4-trimetilcicloeptanammina
k)3,5-dietil-1-isopropil-2-(2-metilbutil)-3-metil-6-metossi-1-eptanolo
ESERCIZIO 3
a) 6-bromo-6-metil-3-eptanolo
b) prof quando ho le ammine come sostituenti come faccio a capire la posizione?
c) prof non sono riuscita a capire come scrivere 3-bromo-3metil come sostituente
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Ti consiglio di rivedere questi esercizi alla luce dell’esercitazione di oggi e magari utilizzando lo schema che ho condiviso con voi. Spesso non hai considerato la presenza del gruppo funzionale o non hai scelto la catena principale corretta.
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per 3b) lo sai dove sta il gruppo amminico, te lo dice il numero che indica la posizione del gruppo funzionale
3c) c’era un errore nella traccia. Ora è corretto
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Esercizio 1.
A)
B)
C)
D)
E)
F)
G)
H)
I)
J)
K)
L)
Esercizio 3.
A) 6-bromo-6-metileptan-3-olo
B) ho difficoltà con questo composto
C) 1-bromo-8-sec-butil-10-cloro-5-etil-9,9-dimetildodecano
Esercizio 4.
A) cicloesano; metilciclopentano; 1,2-dimetilciclobutano; 1,3-dimetilciclobutano; etilciclobutano; 1,1-dimetilciclobutano; 1,2,3-trimetilciclopropil; 1-etil-2-metilciclopropil; propilciclopropano; 1,1,2-trimetilciclpropano.
B) 1,2,3,4,5-pentametilciclopentano
C) 2,2,3,3,4,4-esametilpentano
D ed E non sono riuscita…
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****Esercizio 1.
A) 2-cloropentan-3-olo
B) 2-metil-1-butanammina
C) 3-bromocicloesanolo
D) 1-(1-bromopropil)-2-metilciclopropano
E) 2-etil-5-iodo-1-metilpentan-1-olo
F) 1-(2,3-dimetilbutil)-2-etil-3,4-dimetilbutan-1,4-diolo
G) 1-bromo-4-sec-butil-3-etil-5,N-dimetil-6-ottanammina
H) 3-(3-bromo-2,4-dimetil-2-etilpentil)-1-isopropil-1-metilcicloesano
I) 3,3-dietil-4-metilciclopentanolo
J) 1-(1-bromoetil)-N-etil-1,N,6-trimetil-3-cicloesanammina
K) 3,5-dietil-1-isopropil-2-(2-metilbutil)-4-metil-6-metossieptan-1-olo
L) 1-bromo-2-terz-butil-3-ciclobutano-4-etil-2-isobutil-1,3,4-trimetilcicloesano
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Ti consiglio di rivedere questi esercizi alla luce dell’esercitazione di oggi e magari utilizzando lo schema che ho condiviso con voi. Spesso non hai considerato la presenza del gruppo funzionale. Inoltre, fai attenzione all’ordine alfabetico per i sostituenti tra parentesi (anche di questo abbiamo parlato-nuovamente-oggi)
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Rivedi anche l’esercizio 3. Rivedi BENE tutte le regole PRIMA di procedere
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1) A 2-Cloro-3-pentanolo
B 2-metil-1-butanammina
C 3-Bromo-cicloesanolo
D 1-(1-Bromobutil)-2-metil-ciclopropano
E 3-etil-6-iodo-2-esanolo
F 3-etil-1,2,6,7-tetrametil-ottan-1,4-diolo
G 5-(1-metilpropil)-8-Bromo-1,6-dietil-N,metilottanammina
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F) la catena più lunga è a 9 atomi di carbonio
G) ricontrolla. Non capisco come hai individuato i sostituenti
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F = 4-etil-3,7,8-trimetil-nonan-2,5-diolo?
G= adesso la ricontrollo
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in G ti trovi proprio un etile in più
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Nella G mi sono adesso accorta che ho dimenticato un numero relativo alla posizione. N-metil-3-Ottanammina
H 1-(3-Bromo-2-etil-2,4-dimetil)-3-isopropil-3-metil-cicloesano
I 3,3-dietil-4-metil-ciclobutan-1-olo
J 3-(1-Bromoetil)-N,3-dimetil-cicloeptan-1-ammina
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Molto probabilmente anche la lettera H è errata , mi correggo.
H = 3-(3′-Bromo-2’etil-2,4-dimetil-pentil)-1-(1,2-dimetiletil)cicloesano
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H, I e J vanno rivisti. Ricorda che sul ciclo, in presenza di un solo gruppo funzionale, il C cui questo è legato sarà sempre il C1 e quindi non va indicato. Inoltre, in H il carbonio 1 sarà ovviamente quello che lega due sostituenti.
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Ho applicato le correzioni all’esercizio 1:
A) 2-cloropentan-3-olo
B) 2-metil-1-butanammina
C) 3-bromocicloesanolo
D) (1-bromobutil)-2-metilciclopropano
E) 3-etil-6-iodoesan-2-olo
F) 4-etil-3,7,8-trimetilnonan-2,5-diolo
G) 8-bromo-5-sec-butil-6-etil-N,4-dimetilottan-3-ammina
H) 3-(3-bromo-2-etil-2,4-dimetilbutil)-1-isopropil-1-metilcicloesano
I) 3,3-dietil-4-metilciclopentanolo
J) 3-(1-bromoetil)-N-etil-N,3,5-trimetilcicloeptano
K) 5,7-dietil-4-(2-metilbutil)-2,6-dimetil-8-metossinonan-3-olio
L) 1-bromo-2-terz-butil-3-ciclobutil-4-etil-2-isobutil-1,3,4-trimetilcicloesano
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Revisione dell’esercizio 3:
A) 6-bromo-6-metileptan-3-oleò
B) questo nome mi sembra corretto
C) In questo ho considerato quel 1-(3-bromo-3-metil) come un errore e ho quindi inserito un propil al carbonio 1 a cui ho legato in posizione 3 un bromo è un metil. In questo modo essendo il sostituente in 1 la catena si allunga e i numeri cambiano di conseguenza. Questo è il nome che penso sia corretto:
2-bromo-11-cloro-9-sec-butil-6-etil-10,10-dimetiltetradecano
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Esercizio 1
G) 3-(3-Bromo-2-etil-2,4-dimetilpentil)-1-(1-isopropil-1-metil)-cicloesano
H) 3,3-dietil-4-metil-ciclopentanolo
I) 3-(1-Bromoetil)-N,3,5-trimetil-N-etil-cicloeptan-1-ammina
J) 4-(2-metilbutil)-7-(1-metil-1-metossi)-5-etil-2,6-dimetilnonano
K) 1-(5-Bromo)-1-(2-sec-butil)-1-(6-isopropil)-1-(1,5,7-trimetilottil)ciclobutano
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Mi sa che hai fatto confusione con le lettere degli esercizi nel riportarli…perchè non riesco a vedere corrispondenza. Per i primi 3, ho individuato i composti cui fai evidentemente riferimento e quindi posso dirti che devi far attenzione all’ordine alfabetico (etil, prima di trimetil).
Quella che riporti come K, forse è la L, ma se così attenzione perchè quello è un cicloesano sostituito. Quello che riporti come J forse è K? Se è così,, quello è un nonanolo, non un nonano e quindi devi rivedere tutto
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1) a) 2-cloro-3-pentanolo
b) 2-metil-1-butanammina
c) 3-bromocicloesanolo
d) 1-(1-bromobutil)-2-metilciclopropano
e) 3-etil-6-iodo-2-esanolo
f) 4-etil-3,7,8-trimetil-2,5-nonandiolo
g) 8-bromo-6-etil-N,4-dimetil-5-(1-metilpropil)ottanammina
h) 1-(3-bromo-2,4-dimetil-2-etilpentil)-3-isopropil-3-metilcicloesano
i) 3,3-dietil-4-metilciclopentanolo
j) 3-(1-bromoetil)-N-etil-N,3,5-trimetilcicloeptanammina
k) 5,7-dietil-2,6-dimetil-4-(2-metilbutil)-8-metossi-3-nonanolo
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Fai attenzione a quando elenchi i sostituenti del sostituente ramificato: all’interno della parentesi, essi vanno messi in ordine alfabetico. Quindi in h etil viene prima di dimetil. E’ quando devi poi elencare il sostituente ramificato che devi considerare la prima lettera in parentesi, anche se si tratta di uno dei prefissi che normalmente non vanno considerati per l’ordine alfabetico
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