SOSTITUZIONI – ELIMINAZIONI
- Indicare i prodotti di eliminazione delle seguenti reazioni. Se i prodotti possono esistere come stereoisomeri specificare quali di essi si ottengono.
- (R)-2-bromobutano + HO–
- (R)-2-bromobutano + H2O
- trans-1-cloro-2-metilcicloesano + HO–
- trans-1-cloro-2-metilcicloesano + H2O
- 3-bromo-3-metilpentano+ HO–
- 3-bromo-3-metilpentano + H2O
- (2S,3S)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O–
- (2S,3R)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O–
- (2R,3S)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O–
- (2R,3R)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O–
- 3-cloro-3-etil-2,2,-dimetilpentano + CH3O–
2. Quale delle seguenti reazioni avverrà più rapidamente?
3. Quale dei seguenti composti è più reattivo in una reazione SN2 ?
4. Il 3-bromo-3-metil-1-butene forma due prodotti di sostituzione quando è aggiunto ad una soluzione di acetato di sodio in acido acetico. (SOLO STUDENTI DI FARMACIA)
- Scrivi le strutture dei prodotti di sostituzione.
- Quale dei due è il prodotto controllato cineticamente?
- Quale dei due è il prodotto controllato termodinamicamente?
5. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni, indicando se essi si formano attraverso un meccanismo SN2, SN1, E2 o E1
Chimica Organica-DiSTABiF 
Esercizio 1
1. (E)-2-butene in maggiore quantità + (Z)-2-butene
2. (E)-2-butene in maggiore quantità + (Z)-2-butene
3. 1-metilcicloesene (mecE2)
4. 1-metilcicloesene (mecE1)
5. (E)-3-metil-3-pentene in maggiore quantità + (Z)-3-metil-3-pentene
6. (E)-3-metil-3-pentene in maggiore quantità + (Z)-3-metil-3-pentene
7. (Z)-3-metil-3-pentene
8. (E)-3-metil-3-pentene
9. (Z)-3-metil-3-pentene
10. (E)-3-metil-3-pentene
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Nell’esercizio 3 il primo composto è più reattivo in una SN2 perché nell’attacco del nucleofilo da retro non c’è l’ingombro dei due gruppi metilici?
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SI
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Anche io penso che nell’esercizio tre, il miglior reagente per una SN2 sia il primo composto. Il nucleofilo attaccando da retro ha minore ingombro sterico
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