Esercitazione
Un po’ di esercizi in preparazione alla prova intercorso…
Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"
Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"
Un po’ di esercizi in preparazione alla prova intercorso…
Chimica Organica-DiSTABiF 
1)
a)sull’ossigeno abbiamo carica positiva
B) sul terzo carbonio che presenta una coppia solitaria abbiamo carica negativa
C) mancano solo le coppie solitarie dei tre atomi di ossigeno ma sul boro non manca nessuna carica
D) sull’azoto abbiamo carica positiva in quanto ha perduto un elettrone , infatti l’azoto che ha 5 elettroni di valenza si ritrova a fare 4 legami quindi assume carica +.
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attenzione, per la lettera d sono d’accordo che abbia carica positiva, ma non è proprio corretto dire che ha perduto un elettrone…
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Ok prof quindi la risposta corretta è che ha carica positiva in quanto attua 4 legami .L’azoto ha 5 elettroni di valenza e quindi rimane con un elettrone spaiato , per questo assume carica positiva , è giusto
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Se avesse un elettrone spaiato sarebbe un radicale!
Non ci sono elettroni spaiati in questa struttura
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2)
a) il carbonio in questione è ibridato sp3.Sono coinvolti per la formazione di questo legame due orbitali sp3 , uno di un carbonio e l’altro di un altro carbonio .Il legame che li unisce è un legame singolo detto sigma e l’angolo di legame è 109.5° con geometria è tetraedrica .
B)Il carbonio in questione è ibridato sp2 .Sono coinvolti quindi nella formazione di questo legame 1 orbitale s e 2 orbitali p .L’orbitale p non ibridato è perpendicolare al piano.Il legame sigma è formato dalla sovrapposizione dei due orbitali sp2 .La sovrapposizione laterale dei due orbitali p non ibridati genera un legame pi greco .L’angolo di legame è 120° e la geometria è trigonale planare
C) sp3 con angolo di 109.5° , geometria tetraedrica e abbiamo legame sigma formato dalla sovrapposizione di due orbitali sp3 .I restanti sostituenti sono formati dalla sovrapposizione dell’orbitale sp3 con l’orbitale s
D) il carbonio è legato all’h tramite un legame singolo e all’altro carbonio tramite un legame triplo.Il carbonio è ibridato sp questo deriva dalla sovrapposizione di un orbitale s e un orbitale p .Si formano due orbitali sp .Ogni carbonio ha quindi due orbitali sp e due orbitali p non ibridati .Si generano quindi un legame sigma formato dalla sovrapposizione di due orbitali sp .Gli orbitali p non ibridati si sovrappongono lateralmente con un orbitale p parallelo all’altro carbonio cosi si formano due legami pi greco .La geometria è lineare e l’angolo di legame è di 180°
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Attenzione! Non facciamo confusione tra orbitali ibridi e legami! Gli orbitali ibridi derivano dalla ibridazione degli orbitali atomici s e p (in questo caso), gli orbitali molecolari dalla sovrapposizione di orbitali atomici (ibridi o non a seconda dei casi). Rivedi questi concetti! Oltre al supporto del libro, c’è anche del materiale qui sul blog.
Inoltre, per ogni centro, dobbiamo descrivere tutti i legami formati.
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3)
A) formula bruta c3h8SO
Condensata Ch3SCh2Ch2Oh
B) formula bruta C2h7N
Condensata Ch3Ch2Nh2
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Mi correggo esercizio numero 2 , la c è sp3 ma l’angolo di legame è minore di 109,5 perché abbiamo una coppia solitaria che minimizza la repulsione elettronica
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4) A)acido
B) base
C) base
D)base
E)base
F) base
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Sei sicura per tutti? Puoi spiegare il perchè delle tue risposte per ogni composto?
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5) a) 3 – 2 – 1
B) 2 -1
C) 2 – 1
D ) 1 -2
E) 3 -1 – 2
F) 1 – 2
G) 1 – 2
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chi è la base più forte tra l’acqua e l’ammoniaca? Inoltre, secondo te c’è differenza di acidità tra i due composti alla lettera f? Perchè?
Per e) potresti spiegare la tua scelta?
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1) a. ossigeno +1
b. carbonio 3 -1
c. ok
d. azoto +1
2) a. tetraedrica 109,5′; sp3; sp3+sp3 legame sigma
b. trigonale planare 120′; sp2; sp2+sp2 – p+p legame sigma + pigreco
c. trigonale piramidale 107,3′; sp3; sp3+sp3 legame sigma
d. lineare 180′; sp; sp+sp – 2p+2p legame sigma + 2 pigreco.
3) a. Bruta C3H8SO
Condensata CH3S(CH2)2OH
b. C2H7N
condensata CH3CH2NH2
4) a. acido
b. anfotero
c. acido
d. acido
e. base
f. base
5) a. 3-2-1
b. 2-1
c. 2-1
d. 2-1
e. 3-1-2
f. 2-1
g. 1-2
6) a. esano; 2-metilpentano; 3-metilpentano; 2,2-dimetilbutano; 2,3-dimetilbutano
b. cicloesano
7) a. 2-iodio-5,6-dimetilottano
b. 1-(3-metilciclobutano)-3-metossiesano
c. 7-etil-2,4,8-trimetil-4-propilnonano
8) a. 8-bromo-7-etil-4-metil-5-metossi-4-propil-2-nonanolo
b. 11-cloro-4-etil-5,6,12-trimetilpentadecano
c. 1-etil-2-(2,3-dimetilpentano)-3-N-cicloesanammina
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Ex 5 e) ed f) potresti motivare le tue scelte?
Ex 6 b) ne possiamo scrivere molti altri
Ex 7b. attenzione “…ciclobutil” non “ciclobutan”
Ex 7c. questo nome non è ancora quello corretto. Rivediloi
Ex 8c. Attenzione…questo nome non è corretto
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5) e. ho ragionato: visto che gli alogeni fanno parte della catena lineare e non come sostituente laterale, si prende in considerazione la dimensione dell’atomo. In questo caso scendendo lungo il gruppo degli alogeni, aumenta la dimensione dell’atomo rendendo la molecola più forte. (Ciò non avviene quando l’alogeno è presente come sostituente laterale, in quel caso si prende in considerazione l’elettronegatività, cioè salendo lungo il gruppo degli alogeni). Giusto?
F) quest’esercizio ho avuto difficoltà, e ho risposto valutando i loro diversi valori di pka su una tabella, per cui uno è più acido dell’altro. Senza questo metodo non avrei saputo rispondere.
7) b. Giusto, è un sostituente quindi suffisso -ile.
8) c. Forse è lo stesso nome senza la N- ??
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8) c. E ovviamente tra parentesi è (2,3-dimetilpentil). Ho il dubbio se è necessaria o no la N- al nome del composto. Io sono convinto di sì, potrei sbagliarmi. Grazie prof.
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Gli alogeni sono dei sostituenti e non sono gli atomi su cui si localizzerà la carica negativa nella base coniugata. Quindi in questo caso dobbiamo ragionare sull’effetto induttivo elettron-attrattore, no?
f) e immagino che i due pka siano molto simili, no?
8c. se questa è un’ammina, chi sarà il carbonio 1?
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Dimenticavo: la risposta all’esercizio 2 non è completa
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Prof ma noto che nella formula della lettera C n• 7 manca proprio un numero dinanzi a trimetil.
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Sì, in effetti la traccia ti chiede di dire se questi nomi sono corretti
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Allora in questo caso è 3-etil-6-isobutil-2,6 dimetilnonano.
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Attenta…quando abbiamo più catene della stessa lunghezza, in base a quale criterio scegliamo la catena principale?
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ESERCIZIO 1
a. O +1
b. C -1
c. 0
d. N +1
ESERCIZIO 2
a. Tetraedrica; ibridato sp3;
forma 4 orbitali molecolari di legame sigma: sp3 C- sp3 C, sp3 C- s H (x2), sp3 C- sp3 Cl.
b. Triangolare planare; ibridato sp2;
forma 3 orbitali molecolari di legame sigma: sp2 C- sp2 C, sp2 C- s H, sp2 C- sp3 C;
forma un orbitale molecolare di legame pigreco: p C- p C
c. Piramidale; ibridato sp3;
forma 3 orbitali molecolari di legame sigma: sp3 N- sp3 C (x3); coppia solitaria di elettroni nel quarto orbitale sp3
d. Planare; ibridato sp;
forma 2 orbitali molecolari di legame sigma: sp C- sp C, sp C- s H;
forma 2 orbitali molecolari di legame pigreco: p C – p C (x2)
ESERCIZIO 3
a. C3H7SOH ; CH3SCH2CH2OH
b. C2H5NH2 ; CH3CH2NH2
ESERCIZIO 4
a. acido
b. anfotero
c. acido
d. acido
e. base
f. base
ESERCIZIO 5
a. 3 2 1
b. 2 1
c. 2 1
d. 2 1
e. 1 3 2
f. 2 1
g. 1 2
ESERCIZIO 6
a. esano; 2-metilpentano; 3-metilpentano; 2,3-dimetilbutano; 2,2-dimetilbutano
b. cicloesano; metilciclopentano; 1,1-dimetilciclobutano; 1,2-dimetilciclobutano; 1,3-dimetilciclobutano; etilciclobutano; 1,2,3-trimetilciclopropano; 1,1,2-trimetilciclopropano; 1-etil-1-metilciclopropano; 1-etil-2-metilciclopropano.
ESERCIZIO 7
a. 2-iodo-5,6-dimetilottano
b. 1-(3-metilciclobutano)-3-metossiesano
c. 3-etil-2,6,8-trimetil-6-propilnonano
ESERCIZIO 8
a. 8-bromo-7-etil-4-metil-5-metossi-4-propil-2-nonanolo
b. 11-cloro-4-etil-5,6,12-trimetilpentadecano
c. 2-(2,3-dimetilpentil)-3-etilcicloesanammina
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Potreste spiegarmi il numero 4? come si determina se è un acido base o anfotero?
ESERCIZIO
a. acido
b. anfotero
c. acido
d. acido
e. base
f. base
Grazie!
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ESERCIZIO 1
a) c’è una carica positiva sull’atomo di O
b) una carica negativa sul C con il doppietto elettronico
c) nessuna carica
d) prof non capisco perchè l’azoto ha una carica positiva????
ESERCIZIO 2
a) il C è ibridato a sp3 ha una geometria tetraedrica per cui ha un angolo di legame di 109.5°. Se consideriamo il legame C–H si ha per sovrapposizione dell’orbitale sp3 del C con l’orbitale s dell’H. Il legame C–C è dato dalla sovrapposizione dell’orbitale sp3-sp3; infine il legame C–Cl è dato dalla sovrapposizione dell’orbitale sp3-sp3.
b) Il C è ibridato a sp2 e ha una geometria trinagolar planare con angolo di 120°. il legame C–h si ha per sovrapposizione sp2-s, il legame C–C sp2-sp3, il legame doppio tra il C si ha per sovrapposizione di sp2-sp2.
c) L’azoto N è ibridato a sp3 e ha geometria triangolare piramidale con angolo di 107.3°. i vari legami N–C si hanno per sovrapposizione degli orbitali sp3-sp3.
d) il C è ibridato a sp con geometria planare e angolo di 180°. Il legame C-H è sp-s mentre il legame triplo del C è sp-sp
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ESERCIZIO 3
a) C3H8SO FORMULA BRUTA.
CH3SCH2CH2OH FORMULA CONDENSATA
b) C2H7N FORMULA BRUTA.
CH3CH2NH2 FORMULA CONDENSATA
ESERCIZIO 4
a) acido
b) l’acqua può comportarsi sia da acido che da base
c) acido
d)acido
e)base
f)base
ESERCIZIO 5
a) Visto che P, S e Cl hanno dimensioni simili, vado a considerare la loro elettronegatività. Per cui dal più acido verso quello meno acido partendo da sinistra 3, 2,1
b) 2, 1. in questo caso ragioniamo per la delocalizzazione degli elettroni?
c)2,1
d)2,1
e)3,1,2
f)2,1
g)1,2
Posso avere conferma sull’esercizio 5?
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ESERCIZIO 6
a)esano, 2-metilpentano, 3-metilpentano, 2,3-dimetilpentano, 2,2-dimetilbutano
b)cicloesano, metilciclopentano, 1,1-dimetilciclobutano, 1,2-dimetilciclobutano, 1,3-dimetilciclobutano, 1,1,2-trimetilciclopropano, 1,2,3-trimetilciclopropano, 1-etil-2-metilciclopropano, 1-etil-1-metilciclopropano
ESERCIZIO 7
a) 2-iodo-5,6-dimetilottano
b)1-(3-metilciclobutano)-3-metossiesano
c) 3-etil-2,6,8-trimetil-6-propilnonano
ESERCIZIO 8
a) 8-bromo-7-etil-4-metil-5-metossi-4-propil-2-nonanolo
b) 11-cloro-4-etil-5,6,12-trimetilpentadecano
c) 2-(2,3-dimetilpentil)-3-etilcicloesanammina
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es n1
a)carica positiva sull’ O
b) carica negativa sul C
c)nessuna carica
d) carica positiva sul N
es n2
a)ibridatosp3,tetraedrico 109,5 gradi, legame sigma
b)ibridato sp2,planare,120 gradi, legame sigma +p greco
c)ibridato 3p3, tetraedrica ,107 gradi, legame sigma
d)ibridato sp, lineare,180 gradi,legame sigma + 2 p greco.
es.3
C3H8SO, CH3S(CH2)2OH
C2H7N, CH3CH2NH2
ES.4
a)acido b)acido e base c)acido d)acido e)base f)base
es n5
a)3,2,1
b)2,1
c)2,1
d)2,1
e)2,3,1
f)2,1
g)1,2
es. n7
a) 2-iodo-5,6-dimetilottano
b) 1-(3-metilciclobutil)-3-metossiesano
c) corretto
ES n8
a) 8-bromo-7-etil-4-metil-5-metossi-4propilnonan-2-olo
b) 11-cloro-4-etil-5,6,12-trimetilpentadecano
c) 2-(2,3-dimetilpentil)-3-etilcicloesanammina
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