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Weekend Organic Chemistry Challenge

Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
  • La risposta dovrà essere inserita come commento al post (non saranno prese in considerazione risposte inviate via email). NB: è necessario utilizzare nome e cognome per essere identificati.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore (3 punti) sarà annunciato lunedì prossimo a lezione.

Se prendiamo in considerazione il cicloesanolo, possiamo disegnare due diversi conformeri a sedia e sappiamo che quello più stabile sarà il conformero in cui il legame con l’ossidrile è equatoriale.
Prendiamo ora in considerazione il composto seguente:

Calcoli computazionali suggeriscono che la conformazione con l’ossidrile in assiale è più stabile di quella equatoriale di 2,26 kJ/mol. Proporre una spiegazione per questa osservazione.

Weekend Organic Chemistry Challenge

Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
  • La risposta dovrà essere inserita come commento al post (non saranno prese in considerazione risposte inviate via email). NB: è necessario utilizzare nome e cognome per essere identificati.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore (3 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Assegnare il nome IUPAC al seguente composto (NB: ai fini della challenge non è permesso l’utilizzo dei nomi d’uso per i sostituenti ramificati)

Surprise Organic Chemistry Challenge

Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
  • La risposta dovrà essere inserita come commento al post (non saranno prese in considerazione risposte inviate via email). NB: è necessario utilizzare nome e cognome per essere identificati.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore (3 punti) sarà annunciato mercoledì a lezione.

Assegnare il nome IUPAC al seguente composto (NB: ai fini della challenge non è permesso l’utilizzo dei nomi d’uso per i sostituenti ramificati)

Weekend Organic Chemistry Challenge

Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
  • La risposta dovrà essere inserita come commento al post (non saranno prese in considerazione risposte inviate via email). NB: è necessario utilizzare nome e cognome per essere identificati.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Anche questa settimana siamo alle prese con due isomeri geometrici (parleremo a breve di questo tipo di isomeria). Si tratta di composti diversi, in quanto, intorno al doppio legame non è possibile libera rotazione. Pur avendo entrambi due gruppi carbossilici e, la maggior parte delle caratteristiche strutturali in comune, essi sono caratterizzati da valori di pKa1 diversi (i valori sono riportati in figura). Fornire una spiegazione della diversa forza acida osservata per i due composti.

Weekend Organic Chemistry Challenge

Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
  • La risposta dovrà essere inserita come commento al post (non saranno prese in considerazione risposte inviate via email)
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

I seguenti composti sono caratterizzati dalla stessa formula molecolare, ma da strutture diverse (vedremo a breve che parliamo, in questo caso, di isomeri): nella prima, i due atomi di idrogeno legati ai carboni si trovano dallo stesso lato rispetto al doppio legame, nella seconda si trovano da lati opposti.

Si tratta di composti diversi, in quanto, intorno al doppio legame non è possibile libera rotazione.

Però, l’assorbimento di luce può portare all’interconversione dei due isomeri. Sapendo che l’assorbimento di luce di una determinata lunghezza d’onda da parte del doppio legame porta all’eccitazione di un elettrone dall’orbitale molecolare π (pi-greco) all’orbitale π*, spiegare perchè questo assorbimento può portare all’interconversione dei due isomeri.

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