Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni e il loro meccanismo di formazione
Esercizio n. 2
La reazione riportata in basso forma un solo prodotto: A. Disegnare gli intermedi che conducono a ciascun prodotto e spiegare perché non si osserva la formazione di B.
Esercizio n. 3
Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni:
Esercizio n. 4
Predire il prodotto principale delle seguenti reazioni. specificare la stereochimica dei prodotti, se necessario.
Esercizio n. 4
Scrivere i composti di partenza che sono stati utilizzati per formare i seguenti prodotti di Diels-Alder:
Esercizio n. 5
I seguenti composti vanno incontro a due reazioni di Diels-Alder consecutive. Scrivere il prodotto di ciascuna addizione.
Quali composti si ottengono per reazione di ognuno dei seguenti reagenti con il 2,4-esadiene?
(a) HCl;
(b) Br2 in H2O;
(c) H2SO4 in CH3CH2OH.
Esercizio n. 2
Scrivere i prodotti delle reazioni del trans-1,3-pentadiene con ciascuno dei reagenti elencati nell’esercizio n°1.
Esercizio n. 3
Scrivere i prodotti delle reazioni del 1,3-cicloeptadiene con ciascuno dei reagenti elencati nell’esercizio n°1.
Esercizio n. 4
Scrivere i prodotti delle reazioni del 2-metil-1,3-pentadiene con ciascuno dei reagenti elencati nell’esercizio n°1.
Esercizio n. 5
Predici il prodotto maggioritario formato dall’addizione 1,2 dell’HCl al 2-metil-1,3-butadiene (isoprene).
Esercizio n. 6
Predici il prodotto maggioritario formato dall’addizione 1,4 di HCl all’isoprene.
Esercizio n. 7
Predici la struttura del prodotto maggioritario dell’addizione 1,2 di una mole di Br2 all’isoprene. Predici anche la struttura del prodotto di addizione 1,4 che si forma in queste condizioni nella stessa reazione.
Esercizio n. 8
Quale delle seguenti due molecole ti aspetti sia il prodotto maggioritario nell’addizione 1,2 di HCl al ciclopentadiene? Spiega.
(b) Predici il prodotto maggioritario che si forma dall’addizione 1,4 di HCl al ciclopentadiene.
Esercizio n. 9
Quali sono i prodotti cinetici e termodinamici che ti aspetti dall’addizione di una mole di Br2 ai seguenti dieni:
Esercizio n. 10
Scrivete il/i prodotto/i di reazione dei seguenti alcheni con un equivalente di HI. Illustrate il meccanismo di ciascuna reazione.
Quali delle seguenti specie hanno elettroni delocalizzati?
Esercizio n. 2
Disegnate le forme di risonanza, mostrando appropriatamente il movimento degli elettroni) e una rappresentazione dell’ibrido di risonanza più appropriato per ciascuna delle seguenti specie.
Per ciascuna specie, indicate la forma di risonanza che dà il contributo maggiore all’ibrido di risonanza. Spiegate le vostre scelte.
Esercizio n. 3
Quali tra i seguenti carbocationi possono andare incontro a trasposizione?
Esercizio n. 4
Disponete i seguenti composti in ordine di basicità crescente
Esercizio n. 5
Ordinate i seguenti fenoli dal più acido al meno acido
Esercizio n. 6
Quali tra i seguenti carbocationi possono andare incontro a trasposizione? (1 pt)
Partendo dal 2-metilpropene e impiegando qualsiasi altro reagente, delineate uno schema di sintesi per ciascuno dei seguenti composti:
a) 2-metil-2-propanolo
b) 2-cloro-2-metilpropano
c) 1-cloro-2-metil-2-propanolo
d) 2-metil-1-propanolo
Easercizio n. 2
Partendo da etino e 1-bromopentano come unici composti organici e impiegando qualsiasi composto inorganico ritenuto necessario, proponete un metodo di sintesi del 2,2-dibromoeptano. Illustrare l’analisi retrosintetica.
Esercizio n. 3
L’attrattivo sessuale della mosca comune (Musca domestica) è un composto chiamato “muscalure”, la cui formula di struttura è (z)-CH3(CH2)12CH=CH(CH2)7CH3. Elaborate una possibile sintesi del feromone partendo dall’etino e impiegando i reagenti necessari. Illustrare l’analisi retrosintetica.
Esercizio n. 4
Partendo da etino come unica fonte di carbonio e impiegando qualsiasi composto inorganico ritenuto necessario, proponete un metodo di sintesi di ciascuno dei seguenti composti. Illustrate l’analisi retrosintetica.
Predire il/i prodotto/i delle reazioni degli alchini 1 – 3 con i reagenti (a) fino a (p) indicando la regiochimica dove appropriato. Si assuma che tutti i reagenti sono in eccesso, se non diversamente indicato.
(a) HBr
(b) Cl2, CH2Cl2
(c) 1. O3; 2. Zn, H3O+
(d) H3PO4, KI
(e) H2, cat. Lindlar
(f) 1. BH3, THF; 2. H2O2, NaOH
(g) H2SO4, H2O, HgSO4
(h) Li, NH3 (liq), -78 °C
(i) H2, Pd/C
(l) 1. NaNH2; 2. bromuro di etile
(m) reagente (e) poi HBr
(n) reagente (e) poi OsO4, NaHSO3, H2O
(o) reagente (h) poi reagente (c)
(p) reagente (h) poi reagenti (f)
Esercizio n. 2
Scrivere sopra le frecce i reagenti mancanti:
Esercizio n. 3
Disegnare gli alchini di partenza e i reagenti necessari per sintetizzare i seguenti composti:
Esercizio n. 4
Indicare una possibile sintesi per le seguenti molecole a partire dall’etino:
Scrivere il meccanismo delle reazioni elencate di seguito utilizzando l’(R)-6-fenil-1-metil-1-cicloesene e qualsiasi altro reagente necessario. Per ogni reazione porre attenzione, dove appropriato, alla regioselettività, stereoselettività e alla stereospecificità. Assegnare, inoltre, il nome IUPAC ai prodotti di ogni reazione, specificandone la stereochimica e la relazione esistente tra loro (enantiomeri, diastereoisomeri, composto meso, ecc).
Addizione di acidi alogenidrici
Addizione di acqua, acido-catalizzata
Ossimercuriazione (o alcossimercuriazione)-demercuriazione
Idroborazione-ossidazione
Addizione di alogeni
Addizione di alogeni in presenza di acqua (o alcol)
Idrogenazione catalitica
sin-Ossidrilazione
Epossidazione
Scissione ossidativa con permanganato di potassio
Ozonolisi
Esercizio n. 2
Identificare i reagenti per ciascuna delle seguenti reazioni di addizione agli alcheni. Per le attuali conoscenze, trascurare le reazioni che porta alla formazione dell’1-bromo-2-metilcicloesano e dell'(1S,2S)-1-metil-1,2-cicloesandiolo
Esercizio n. 3
Determinare il prodotto per ognuna delle seguenti reazioni. fare attenzione alla regio- e stereoselettività delle reazioni
Esercizio n. 4
Per ciascuna reazione dell’esercizio n. 1, disegnare un diagramma di energia libera/coordinata di reazione e individuare lo stadio cinetico
Scrivete le formule di struttura dei prodotti che si formano quando si fa reagire l’1-butene con ciascuno dei seguenti reagenti:
a) HI
b) Br2 in acqua
c) Br2
d) HCl
e) 1. BH3:THF; 2. H2O2, OH–
f) H2O in ambente acido
g) Hg(OAc)2 in THF e H2O; 2. NaBH4, H2O
h) Cl2 in KI
i) acido perossiacetico
l) 1: trifluoroacetato di mercurio in THF e alcol isopropilico; 2. NaBH4
m) 9-BBN; 2. H2O2, OH–
Esercizio n. 2
Ripetete le reazioni a-l dell’esercizio n.1 utilizzando come reagenti i seguenti alcheni:
a) (R)-3-metil-1-pentene
b) (E)-1-ciclobutil-1-butene
c) 1-metilcicloesene
Esercizio n. 3
Scrivete le formule di struttura del/i prodotto/i che vi attendete di ottenere da ciascuna delle seguenti reazioni. Mostrate chiaramente la stereochimica
Esercizio n. 4
Per ognuna delle seguenti trasformazioni, proponete un possibile meccanismo.
Disegnare le formule dei prodotti delle seguenti reazioni. Specificare la stereochimica delle reazioni.
Esercizio n. 7
Indicare un metodo, a partire da alcheni, per la preparazione dei seguenti alcoli:
a) 1-butanolo
b) 3-metil-2-pentanolo
c) 2-metil-1-cicloesanolo
d) 3,4-esandiolo
Esercizio n. 8
Mostrare come si può efettuare ciascuna delle seguenti trasformazioni.
Esercizio n. 9
Il trattamento del cicloesene con HBr in presenza di acido acetico dà il bromocicloesano (85%) e l’acetato di cicloesile (15%). Proponi un meccanismo per la formazione di quest’ultimo prodotto.
Esercizio n. 10
Il trattamento del 4-penten-1-olo con bromo in acqua porta ad un bromoestere ciclico. Spiega la formazione di questo prodotto al posto della semplice bromoidrina.
Esercizio n. 11
Proponi un meccanismo per ciascuna delle seguenti reazioni:
Mostrare i meccanismi delle seguenti reazioni di alogenazione degli alcheni
Esercizio n. 2
Ognuno dei seguenti alcheni viene trattato prima con diborano in tetraidrofurano (THF) a formare un trialchilborano e quindi con perossido di idrogeno in idrossido di sodio acquoso. Disegnare la formula di struttura dell’alcol che si forma. Nel caso, specificare la stereochimica
a) Propene b) Ciclopentene
c) 1-Metil-1-ciclopentene d) (2E)-3-Metil-2-pentene
e) (2Z)-3-Metil-2-pentene f) 1-Metil-1-cicloesene
Esercizio n. 3
Ognuno dei seguenti alcheni viene trattato prima con diborano in tetraidrofurano (THF) a formare un trialchilborano e quindi con perossido di idrogeno in idrossido di sodio acquoso. Disegna la formula di struttura dell’alcol che si forma. Nel caso, specifica la stereochimica.
Esercizio n. 4
La reazione del 2-metil-2-pentene con ognuno dei seguenti reagenti mostra un’alta regioselettività. Disegna la formula di struttura del prodotto maggioritario di ogni reazione e spiega la regioselettività osservata.
a) HBr
b) H2O in presenza di H2SO4
c) Br2 in acqua
d) Cl2
e) Hg(OAc)2, H2O
Esercizio n. 5
Il trattamento del 2-metilpropene con metanolo in presenza di acido solforico dà un composto di formula C5H12O. Proponi una formula di struttura per questo composto e un meccanismo d’azione per la sua formazione.
L’addizione di acido bromidrico all’1-isobutil-1-ciclobutene [nome IUPAC= 1-(2-metilpropil)-1-ciclobutene] fornisce una miscela dei seguenti bromocicloalcani. Proporre un meccanismo in grado di giustificare la loro formazione.
Esercizio n. 2
Il trattamento del 2-ciclobutil-2-butene con metanolo in ambiente acido dà una miscela dei tre prodotti A, B e C indicati in basso. Scrivere un meccanismo che tenga conto della formazione di questi prodotti.
Esercizio n. 3
Quali dei seguenti carbocationi possono andare incontro a riarrangiamento?
Esercizio n. 4
Il trattamento del 5-isopropil-2-metilbiciclo[5.1.0]ott-2-ene con acido solforico acquoso porta alla formazione del 4-isopropil-8-metilbiciclo[4.2.0]ottan-1-olo. Proporre un meccanismo che spieghi la formazione di questo prodotto.
Chimica Organica-DiSTABiF 
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