Chimica Organica-DiSTABiF

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere inserita nel modo seguente: elencare le condizioni di reazioni per ogni passaggio della reazione commentando il post in basso (es. 1) Acido solforico/acqua 2) RCOOOH, etc.) , mentre una foto (o un file pdf) della sequenza e dei meccanismi di reazione dovrà essere caricata al link che troverete alla fine del post (la mancanza di una delle due componenti porterà all’esclusione automatica dai possibili vincitori). L’ordine di risposta considerato sarà quello dei commenti al post, ma non saranno considerate valide quelle risposte per cui intercorranno più di 5 minuti tra la risposta al post e il caricamento del file.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (4 punti) sarà annunciato mercoledì a lezione.

Il seguente composto può essere preparato a partire dal 1-cloro-1-metilcicloesano e utilizzando una sequenza di 5 reazioni tra quelle studiate (che comprendono reazioni che avvengono a carico di alcheni, alchini, alogenuri alchilici, alcoli, eteri, epossidi).

Scegliendo tra i reagenti e i solventi indicati nella tabella in basso (NB: non tutti sono utili e alcuni possono avere più di una funzione; ad es. l’acqua è un solvente, ma è anche un nucleofilo), indicare le opportune condizioni di reazione e mostrare il meccanismo che porta alla trasformazione in questione. Trascurare la stereochimica.

NB: è necessario mostrare i meccanismi solo per le reazioni per cui il meccanismo è stato studiato.

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere inserita nel modo seguente: il nome del composto di partenza e le condizioni di reazione vanno inseriti come commento al post, mentre una foto (o un file pdf) del meccanismo di reazione dovrà essere caricato al link che troverete alla fine del post (la mancanza di una delle due componenti porterà all’eslcusione automatica dai possibili vincitori).
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Descrivere le condizioni di reazioni e mostrare il meccanismo che porta alla sintesi dei seguenti prodotti a partire da un composto di formula molecolare C₅H₁₀O

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• La challenge sarà aperta fino alla mezzanotte di oggi.
• Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Dato che nessuno ha vinto la challenge di ieri, vi sarà data una seconda possibilità…L’unico prodotto formato è b. Ora, sulla base di questa informazione, a voi la possibilità di dare una spiegazione…

Qui il link alla challenge precedente, con il quesito originale.

Un ulteriore suggerimento da aggiungere al precedente: ragionate su come devono formarsi i legami a seguito dell’attacco in anti (potrebbe essere utile pensare agli orbitali coinvolti)…e sul tipo di giunzione dei due cicloesani…

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE alle seguenti domande (NB: vincerà solo chi risponderà correttamente a TUTTI i punti
• La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (3 punti) sarà annunciato venerdì a lezione.

L’acido tartarico, la cui struttura è riportata di seguito, ha svolto un ruolo importante nella storia della stereochimica organica.

Due forme di acido tartarico diffuse in natura sono otticamente inattive. Una fonde a 260 °C e l’altra a 140 °C.

L’acido tartarico inattivo con punto di fusione di 260°C può essere separato in due forme attive con punto di fusione identico (170 °C). Un acido tartarico otticamente attivo ha un valore di [a]_D =+12°, l’altro di -12°.
Invece, tutti i tentativi di separare i componenti della miscela dell’acido tartarico otticamente inattivo con punto di fusione di 140 °C in composti otticamente attivi falliscono.

A) Qual è la configurazione assoluta dei carboni chirali dell’acido tartarico con punto di fusione di 140°C?
B) Qual è la configurazione assoluta dei carboni chirali degli acidi tartarici otticamente attivi con punto di fusione di 170°C?
C) è possibile identificare l’acido tartarico a cui corrisponde la rotazione positiva e quello cui compete la rotazione negativa?
D) Qual è la natura della forma dell’acido tartarico con punto di fusione di 260°C?
E) Qual è la natura della forma dell’acido tartarico con punto di fusione di 140°C?

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi attibuirà per primo CORRETTAMENTE il nome al seguente composto
• La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (4 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Abbiamo visto a lezione che, tra i conformeri sfalsati, in genere è favorito quello anti, essendo quello più stabile (es.: vedi conformazioni del butano lungo il legame C2-C3).

Ci sono però delle eccezioni: ad esempio, nel caso del 2-fluoroetanolo e del 1,2-difluoroetano il conformero gauche è favorito. Fornire una spiegazione plausibile.

Regolamento:

• Vincerà la sfida (1 punto) chi attribuirà per primo il nome IUPAC CORRETTO al seguente composto
• La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore sarà annunciato lunedì a lezione insieme al vincitore della surprise challenge

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Dire quale tra i due composti mostrati di seguito è il più basico, motivando la risposta:

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito.
• La risposta dovrà essere postata nel seguente modo: bisognerà inserire nei commenti al post la descrizione sintetica del meccanismo proposto e contestualmente inviare una foto del meccanismo via email. Risposte per le quali mancherà una delle due cose non saranno ritenute valide.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (6 pt) sarà annunciato a lezione.

Suggerimenti:
1. Mostrare i primi passaggi della reazione utilizzando una rappresentazione a sedia della porzione della molecola costituita dal cicloesanone. Potete anche “sottintendere” la presenza dell’altro anello in questa fase, indicandolo nel modo seguente:

2. Ragionare sempre in riferimento alla reazione tra un nucleofilo ed un elettrofilo piuttosto che per schemi predefiniti. Analogamente, considerare eventuali reazioni acido-base che possono avvenire.

3) Considerare anche i vari fattori che possono stabilizzare o, al contrario, rendere meno stabili gli intermedi eventualmente formati nel corso della reazione!

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere postata nei commenti
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, al seguente composto: