Chimica Organica-DiSTABiF

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere inserita come commento al post (non saranno prese in considerazione risposte inviate via email). NB: è necessario utilizzare nome e cognome per essere identificati.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (3 punti) sarà annunciato venerdì a lezione.

Assegnare il nome IUPAC al seguente composto

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere caricata come file/foto cliccando su “upload”. Dopo aver caricato il file è necessario commentare il post inserendo il proprio nome e cognome (solo in tal caso la risposta sarà considerata valida).
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (4 punti) sarà annunciato mercoledì a lezione.

Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione:

Dire, inoltre, se si formano altri prodotti e assegnare ad essi (e al prodotto in alto) il nome IUPAC corretto

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere caricata come file/foto cliccando su “upload”. Dopo aver caricato il file è necessario commentare il post inserendo il proprio nome e cognome (solo in tal caso la risposta sarà considerata valida).
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (4 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Mostrare il meccanismo che porta alla formazione dei seguenti composti a seguito della reazione del 1-(1,1-dimetilprop-2-enil)-1,2-dimetilciclopentano con HBr (ignorare la stereochimica)

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Prendendo in considerazione le reazioni di addizione elettrofila al doppio legame, per i composti mostrati in basso è stato osservato il seguente ordine di reattività:

Fornire una spiegazione plausibile utilizzando non più di 20 parole

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE ai seguenti quesiti (NB: vincerà solo chi risponde correttamente a tutti i punti).
• La risposta dovrà essere inserita come commento al post (non saranno prese in considerazione risposte inviate via email). NB: è necessario utilizzare nome e cognome per essere identificati.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì prossimo a lezione.

Immagina di trovarti in un laboratorio e di avere una soluzione di un composto chirale (il composto in questione ha un solo carbonio chirale). Hai due provette identiche di questa sostanza: una contiene un campione che ha un eccesso enantiomerico del 40% a favore dell’enantiomero (R), mentre l’altra contiene un campione con un eccesso enantiomerico del 20% a favore dell’enantiomero (S).

I due campioni sembrano identici a occhio nudo, ma quando provi a misurare la rotazione ottica, ottieni chiaramente due valori diversi. La rotazione ottica del campione con un eccesso enatiomerico al 40% a favore dell’enantiomero (R) è pari a -8.

a) Quale sarà la rotazione specifica per l’enantiomero R?

b) E per l’enantiomero S?

c) Quale sarà la rotazione ottica specifica del campione con un eccesso enantiomerico del 20% a favore dell’enantiomero (S)?

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (3 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Assegnare il nome IUPAC completo di stereochimica al seguente composto:

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere inserita come commento al post (non saranno prese in considerazione risposte inviate via email). NB: è necessario utilizzare nome e cognome per essere identificati.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (3 punti) sarà annunciato lunedì prossimo a lezione.

Se prendiamo in considerazione il cicloesanolo, possiamo disegnare due diversi conformeri a sedia e sappiamo che quello più stabile sarà il conformero in cui il legame con l’ossidrile è equatoriale.
Prendiamo ora in considerazione il composto seguente:

Calcoli computazionali suggeriscono che la conformazione con l’ossidrile in assiale è più stabile di quella equatoriale di 2,26 kJ/mol. Proporre una spiegazione per questa osservazione.

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere inserita come commento al post (non saranno prese in considerazione risposte inviate via email). NB: è necessario utilizzare nome e cognome per essere identificati.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (3 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Assegnare il nome IUPAC al seguente composto (NB: ai fini della challenge non è permesso l’utilizzo dei nomi d’uso per i sostituenti ramificati)

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere inserita come commento al post (non saranno prese in considerazione risposte inviate via email). NB: è necessario utilizzare nome e cognome per essere identificati.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (3 punti) sarà annunciato mercoledì a lezione.

Assegnare il nome IUPAC al seguente composto (NB: ai fini della challenge non è permesso l’utilizzo dei nomi d’uso per i sostituenti ramificati)

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere inserita come commento al post (non saranno prese in considerazione risposte inviate via email). NB: è necessario utilizzare nome e cognome per essere identificati.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Anche questa settimana siamo alle prese con due isomeri geometrici (parleremo a breve di questo tipo di isomeria). Si tratta di composti diversi, in quanto, intorno al doppio legame non è possibile libera rotazione. Pur avendo entrambi due gruppi carbossilici e, la maggior parte delle caratteristiche strutturali in comune, essi sono caratterizzati da valori di pK_a1 diversi (i valori sono riportati in figura). Fornire una spiegazione della diversa forza acida osservata per i due composti.