Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"
Di seguito sono riportati i risultati della prova in oggetto. In giallo è indicato l’unico studente che è ammesso CON RISERVA all’orale. La prova orale si terrà venerdì 11/11 alle 15:00
Regolamento:
L’efedrina è un alcaloide simpaticomimetico (=mima gli effetti dei neurotrasmettitori del sistema nervoso simpatico) con effetti simili a quelli dell’adrenalina. Era in passato usata come decongestionante nasale e nel trattamento dell’asma. Inoltre, è noto il suo uso in prodotti atti ad accelerare il metabolismo e il suo abuso, in virtù dell’azione stimolante sul sistema nervoso centrale. Ad alte dosi causa allucinazioni, paranoia e psicosi. Inoltre, è utilizzata come precursore nella sintesi della metanfetamina.
In realtà, questa molecola ha due carboni chirali, di conseguenza può esistere sotto forma di 4 stereoisomeri.
Gli enantiomeri eritro sono noti come efedrina, mentre la coppia di enantiomeri treo come pseudoefedrina. Due degli stereoisomeri, la (1R,2S)-(-)-efedrina e la (1S,2S)-(+)-pseudoefedrina sono stati riportati da piante del genere Ephedra.
1) Quali saranno gli altri due stereoisomeri?
2) Immaginiamo di aver ottenuto i due stereoisomeri «naturali» dalla pianta. Saremo in grado di separarli con le classiche tecniche cromatografiche o comunque con tecniche che sfruttano le proprietà fisiche delle molecole per separarle?
3) Ora immaginiamo di aver provato a sintetizzare l’efedrina e la pseudoefedrina in laboratorio e di osservare due segnali nel corso dell’analisi cromatografica della miscela ottenuta (indice della presenza di almeno due composti diversi). Dopo aver separato queste due frazioni che generavano i due segnali, ne determiniamo l’ [a]D e osserviamo un valore pari a 0 per entrambe. Quale sarà la spiegazione?
4) Ora immaginiamo di aver ottenuto, da una reazione diversa, ugualmente una miscela che dia due segnali in un’analisi cromatografica, ma che le due frazioni ottenute diano valori di [a]D rispettivamente pari a – 12,5 (frazione A) e + 24,5 (frazione B). Sulla base di tutta una serie di analisi, si è concluso che la frazione A contiene efedrina e la frazione B pseudoefedrina. Come spieghiamo questo risultato, considerando che [a]D per la (-)-efedrina è pari a -35,5° e per la (+)-pseudoefedrina è pari a +63,5?
5) Considerando i dati sperimentali e i valori di [a]D per gli enantiomeri puri riportati nel punto 4, quale sarà la composizione delle miscele precedentemente indicate come frazione A e frazione B?
Di seguito sono riportati i risultati della seconda prova intercorso.
A seguire, è riportato anche l’elenco degli studenti ammessi alla terza prova.
RISULTATI SECONDA PROVA INTERCORSO
Gli studenti identificati con il colore verde hanno ottenuto un voto uguale/superiore alla sufficienza (verde scuro voti più alti).
NB: I BONUS ottenuti dalla vittoria della Weekend Organic Chemistry Challenge (e delle sfide a sorpresa) sono già stati aggiunti nel conteggio del punteggio finale.
Gli studenti identificati dai colori giallo, arancione, rosso e nero hanno ottenuto una votazione insufficiente. Il rosso indica una insufficienza particolarmente grave (voto<12) e il nero indica una insufficienza gravissima (voto minore/uguale a 6… si ricorda che i voti sono espressi in trentesimi).
Gli studenti che fanno parte di questi gruppi sono VIVAMENTE INCORAGGIATI a rivedere gli argomenti oggetto della prova al fine di colmare lacune e chiarire dubbi. Si ricorda che è possibile chiedere il supporto della docente. A lezione saranno illlustrate eventuali misure aggiuntive per questi studenti.
Tutti coloro che vorranno prendere visione della prova potranno farlo nel corso del ricevimento.
ELENCHI DEGLI STUDENTI AMMESSI ALLA TERZA PROVA INTERCORSO
Sono qui elencati tutti gli studenti ammessi a sostenere la Terza Prova. Si ricorda, in ogni caso, che l’ammissione è comunque subordinata alla presenza a lezione, come da regolamento. Gli studenti riportati in giallo e arancione sono ammessi con riserva.
Gli studenti ammessi con riserva sono incoraggiati non solo a studiare di più e meglio i nuovi argomenti, ma anche a rivedere gli argomenti oggetto delle prime due prove. In particolare, coloro che hanno ottenuto in entrambe le prove voti bassi dovrebbero fare un’attenta valutazione del proprio impegno e, nel caso in cui questo sia stato massimo, sono incoraggiati a cercare il supporto della docente per capire la causa dello scarso rendimento.
Di seguito sono riportati gli studenti NON AMMESSI a sostenere la Terza Prova Intercorso
NB: l’ammissione alla prova successiva si basa sulla media dei voti delle prove precedenti
SI INVITANO TUTTI COLORO CHE, PUR ESSENDO PRESENTI NEGLI ELENCHI, NON INTENDONO SOSTENERE LA PROVA A COMUNICARE AL PIù PRESTO TALE DECISIONE ALLA DOCENTE.
Chi ha ancora difficoltà a capire la relazione tra le diverse rappresentazioni delle molecole organiche può trovare supporto nel materiale didattico qui pubblicato per cercare di chiarire gli ultimi dubbi prima della prova.
A proposito di ultimi dubbi, non mi sarà ovviamente possibile, per questione di tempo, correggere interi set di esercizi prima della prova. Se qualcuno ha necessità di pormi domande specifiche, potrà farlo domani alla fine della lezione.
L’esercitazione si terrà in aula L
L’esercitazione è anticipata alle ore 16:00. L’aula sarà comunicata nella giornata di domani.
Gli studenti prenotati per il ricevimento, dovranno recarsi, invece, nello studio della docente, situato al primo piano del corpo A, lato Via Vivaldi.
Di seguito sono riportati i risultati della prima prova intercorso di recupero.
Gli studenti identificati con il colore verde hanno superato la prova con sufficienza e sono ammessi a sostenere la seconda prova intercorso.
Gli studenti identificati dai colori giallo e arancione hanno superato con riserva e sono ammessi a sostenere la seconda prova intercorso.
Per lo studente la cui matricola è riportata in rosso la prova si intende non superata. Questo studente NON è ammesso a sostenere la seconda prova intercorso.
Tutti coloro che vorranno prendere visione della prova potranno farlo nel corso del ricevimento.
L’esercitazione di recupero per gli studenti che hanno superato con riserva si terrà in aula L a partire dalle 14.
In aula L si terrà anche il ricevimento di oggi pomeriggio
Se pensate di aver rilevato errori nei test di autovalutazione, se non siete tra coloro che sono prenotati per il ricevimento, potete darmene comunicazione via email.
Seguendo il seguente link sarà possibile rispondere ad un questionario che sarà utile per la preparazione delle esercitazioni in vista della II prova intercorso.
Questo questionario di chiuderà questa sera alle 20:00
Raccomando a tutti la compilazione del questionario e dei due test di autovalutazione pubblicati (su analisi conformazionale e su stereochimica) al più presto, in modo da mettere in evidenza problemi e lacune da colmare
Chimica Organica-DiSTABiF 
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