Chimica Organica-DiSTABiF

3. Disegnare le strutture a cavalletto corrispondenti alle proiezioni di Newman dell’esercizio 1

4. Disegnare la proiezione di Newman del conformero più stabile del 2-metilpropano.

5. Disegnare il conformero a più bassa energia che deriva dalla rotazione intorno al legame C2-C3 del butano.

6. Disegnare il conformero gauche del butano.

7. Tra i conformeri del butano, quale si trova al minimo di energia su un diagramma di energia potenziale:
a) gauche
b) eclissato
c) gauche e anti
d) anti

8. Mediante le proiezioni di Newman, rappresentare le conformazioni dell’1,2-dicloroetano corrispondenti ai minimi ed ai massimi di energia su un diagramma di energia potenziale.

9. Scrivere, in proiezione di Newman, i conformeri sfalsati ed eclissati dei seguenti composti:
a) 2-metilbutano, rispetto al legame C2-C3;
b) 2,2,3,3-tetrametilbutano, rispetto al legame C2-C3;
c) 1,2-dibromoetano;
d) 1,2-dicloro-1-fluoroetano;
e) esano, rispetto al legame C3-C4;
f) 2-cloro-3-metilpentano, rispetto al legame C2-C3;
g) 2-metilpentano, rispetto al legame C1-C2;
h) 2-metilpentano, rispetto al legame C2-C3;
i) 2-metilpentano, rispetto al legame C3-C4.

10. Disegnare il diagramma di energia potenziale per le conformazioni di I) etano, II) neopentano e III) 2-cloro-3-metilpentano (prendere in considerazione il legame C2-C3). Indicare anche i conformeri che corrispondono ai massimi e ai minimi di energia.

11. Scrivere le proiezioni di Newman della conformazione anti e delle due conformazioni
eclissate dell’1,2-diiodoetano. Quale delle due conformazioni eclissate ha energia maggiore?

12. Il seguente grafico mostra l’energia potenziale al variare dell’angolo diedro, guardando il legame C-C della molecola di 1-bromo-1-cloro-2-fluoroetano. Completare le proiezioni di Newman ed elencare il tipo di tensione presente in ciascuna di esse

13. Quello riportato di seguito è il diagramma delle variazioni di energia potenziale rispetto all’angolo diedro per l’1,2-dicloroetano.

a) A cosa corrispondono A, C, E, G? 
b) Disegnare le proiezioni di Newman di tutti i conformeri eclissati, indicandoli con la lettera corrispondente sul grafico                                

14. Il grafico in basso mostra le variazioni di energia che avvengono durante la rotazione del legame C-C indicato dalla freccia. Quale/i lettera/e sul grafico corrisponde (o corrispondono) alla proiezione di Newmann mostrata in basso?

1) Proporre la struttura di una molecole che soddisfi i seguenti criteri: contiene 2 atomi di carbonio ibridati sp² e 2 atomi di carbonio ibridati sp³. Dire quali sono la geometria e gli angoli di legame di ciascun carbonio.

2) Scrivere la struttura di Lewis dello ione solfato. Attenzione: se è possibile avere più strutture di risonanza, scegliere una di quelle che contribuiscono di più all’ibrido di risonanza. Calcolare le cariche formali di ciascun atomo.

3) Rispondere ai seguenti quesiti:

a) A quale valore di pH la concentrazione della forma basica di un composto con pK_a 5.2 è 100 volte maggiore rispetto alla forma acida?
c) A quale valore di pH il 50% di un composto con pK_a 6.4 si troverà in soluzione nella forma basica?

4) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità decrescente e spiegare sinteticamente il perché:

a) CH₃CH₂CH₂SH b) CH₃CH₂CH₂NH₂ c) CH₃CH₂CH₂CH₃ d) CH₃CH₂CH₂OH

5) Attribuire il nome IUPAC ai seguenti composti

6) Rappresentare la struttura a segmenti e attribuire il nome IUPAC ad un composto di formula molecolare C₁₀H₂₀ che contiene solo H primari e terziari.

7) Quella qui riportata è la struttura della vitamina C

a) Individuare il legame C-C più corto

b) dire quali orbitali molecolari danno luogo al doppio legame C=O e quali orbitali atomici/ibridi sono usati per formare tali orbitali molecolari

8) Dire quali sono l’ibridazione, la geometria e l’angolo di legame del catione metile.

9) Quale delle seguenti affermazioni è falsa?
Un orbitale molecolare sigma
a) può derivare dalla sovrapposizione laterale di due orbitali atomici p
b) può derivare dalla sovrapposizione testa-testa di due orbitali atomici p
c) può derivare dalla sovrapposizione di due orbitali atomici s
d) può derivare dalla sovrapposizione di un orbitale atomico s e un orbitale atomico p
e) può essere sia di legame sia di antilegame

10) Dire quale atomo nella seguente molecola può essere più facilmente deprotonato

11) Metti i seguenti composti in ordine di basicità crescente e motivare la scelta

12) Scrivi il prodotto della seguente reazione acido-base e indica la direzione dell’equilibrio

13) Disegnare il 4-etil-2-isopropil-1-metilcicloeano e dire se il nome IUPAC è corretto. Se non lo è, apportare le opportune correzioni.

14) Mettere gli acidi alogenidrici in ordine di acidità decrescente, motivando la scelta.

15) Completare la seguente struttura di Lewis e calcolare la carica formale per gli atomi di zolfo e ossigeno. Attenzione: se è possibile avere più strutture di risonanza, scegliere una di quelle che contribuiscono di più all’ibrido di risonanza.  (1pt)

16) Cerchiare la/le molecola/e che ha/hanno momento dipolare nullo.       (1 pt)

17) La struttura di seguito riportata è quella della chinina. Osservare gli atomi e i legami indicati da lettere e numeri e completare le seguenti frasi o rispondere alle seguenti domande                   

                              (4 pt)

I) La coppia solitaria sull’atomo di azoto a si trova in un orbitale_______; quella sull’atomo di azoto b si trova in un orbitale_______

II) Osservare il legame indicato dalla c e indicare il tipo di orbitale/i molecolare/i:

_____________________________________________________________________________________

III) Quali orbitali atomici si sovrappongono per formare il legame c?  

_____________________________________________________________________________________

IV) Qual è il legame più corto tra quelli indicati dai numeri da 1 a 4? _______________________________________________________________________________________

18) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente (dal meno acido al più acido) e spiegare sinteticamente il perché:    (2pt)      

                  

19) Completare la reazione e dire dove è spostato                                                           
il seguente equilibrio                                          (1 pt)

 20) Cerchiare la base più forte e motivare sinteticamente la scelta.                                  (2 pt)

21) Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C₉H₁₈ che possiede solo idrogeni primari.          (2pt)

22) Disegnare il 4-etil-2-isopropil-1-metilcicloeano     (1pt)

23) Scrivere la formula condensata di un isomero strutturale del 2,3-dimetilpentano                   (2pt)

24) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:

Denominare il seguente composto secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC    (4pt)