Di seguito sono riportati i risultati della prova in oggetto.
Lo studente in verde è ammesso all’orale, che si terrà giovedì 23/11 alle 16:00
La prova si intende non superata per tutti gli altri studenti.
In arancione è indicata un’insufficienza grave. In rosso o nero è indicata una insufficienza gravissima(rosso–> voto<12, nero <6). Si ricorda che i voti sono espressi in trentesimi!
Tutti coloro che hanno sostenuto la prova potranno prenderne visione prenotandosi per il ricevimento utilizzando l’apposito link.
Si ricorda che il superamento dell’esame prevede che si raggiungano dei requisiti minimi di sufficienza e non di certo una “collezione” di un certo numero di “tentativi”.
SI SOTTOLINEA LA DISPONIBILITA’ DEL DOCENTE A DARE CHIARIMENTI SUI VARI ARGOMENTI durante il ricevimento, prenotabile seguendo il link “prenotazione ricevimento”
Vincerà la sfida chi risponderà per primoCORRETTAMENTE al seguente quesito
La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
La challenge sarà aperta fino alla mezzanotte di oggi.
Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.
Dato che nessuno ha vinto la challenge di ieri, vi sarà data una seconda possibilità…L’unico prodotto formato è b. Ora, sulla base di questa informazione, a voi la possibilità di dare una spiegazione…
Un ulteriore suggerimento da aggiungere al precedente: ragionate su come devono formarsi i legami a seguito dell’attacco in anti (potrebbe essere utile pensare agli orbitali coinvolti)…e sul tipo di giunzione dei due cicloesani…
Per chi volesse ragionare ulteriormente sull’esercizio opzionale proposto nella prova di oggi, segue la traccia dell’esercizio in questione.
La reazione del seguente bicicloalchene con bromo porta alla formazione di un trans-dibromuro. Tra i due prodotti che è ipoteticamente possibile formare (a/b), se ne forma solo uno. Specificare quale, giustificando la risposta.
Suggerimento: Non rispondere in maniera frettolosa, ma tener conto del meccanismo di reazione, facendo attenzione anche ad eventuali vincoli dovuti alla struttura del composto di partenza, degli intermedi di reazione e del prodotto.
NB: NONè POSSIBILE AFFRONTARE QUESTI ESERCIZI SENZA AVER STUDIATO TUTTI GLI ARGOMENTI TRATTATI A LEZIONE
PRIMA DI SVOLGERLI, Prendere visione del materiale didattico pubblicato
1) Per ciascuna delle seguenti reazioni mostrare il meccanismo che porta alla formazione del/dei prodotto/i principale/i. Quando necessario, tener conto della stereochimica.
2)Prevedere il (i) prodotto (i) di reazione del 3-metil-3-esene con ciascuno dei seguenti reagenti: a) bromo b) acetato mercurico, acqua; seguito da trattamento con NaBH4 c) bromo in acqua d) cloro e) acido solforico diluito
3) La reazione del 2-metil-2-pentene con ciascuno dei seguenti reagenti è regioselettiva. Disegnare la formula di struttura del prodotto di ciascuna reazione e spiegare la regioselettività osservata: a) HCl b) acqua in presenza di acido solforico c) bromo in acqua
4) Spiegare la regioselettività e la stereoselettività osservate per la reazione del 1-metilcicopentene in una reazione di: a) idroborazione/ossidazione b) ossimercuriazione/riduzione c) sintesi di una bromidrina
5) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazioni o i prodotti mancanti. Evidenziare la stereochimica.
6) Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Specificare la stereochimica quando opportuno
7) Mostrare il meccanismo di reazione e scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni.
8) Indicare le condizioni di reazione per ottenere le seguenti trasformazioni
9) Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi dei seguenti composti. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.
A)
B)
10) Quale, tra i seguenti prodotti A-D, si può ottenere dalla reazione dell’ (E)-3-metil-2-pentene con bromo in acqua?
11)Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi dei seguenti composti. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.
12)Scrivere i prodotti ottenuti a seguito dell’idrogenazione catalitica degli alcheni individuati come composti di partenza per la sintesi dei composti dell’esercizio 11.
13)Quale alchene sarà il seguente composto come prodotto di una reazione di ozonolisi seguita da trattamento con dimetilsolfuro?
14)Indicare le condizioni ottimali per ottenere ciascuno dei seguenti composti a partire dal (R)-3-metilciclopentene. Se quello ottenuto non è l’unico prodotto di reazione, indicare gli ulteriori altri prodotti formati, dire in che relazione sono col prodotto riportato e indicare se si formano o meno in quantità equimolari rispetto a quest’ultimo. NB: se non si formano ulteriori prodotti, scrivere “nessuno” nella casella dedicata.
15) Indicare le condizioni ottimali per ottenere ciascuno dei seguenti composti a partire dal 3-metil-1-butene. Se quello ottenuto non è l’unico prodotto di reazione, indicare gli ulteriori altri prodotti formati, dire in che relazione sono col prodotto riportato e indicare se si formano o meno in quantità equimolari rispetto a quest’ultimo. NB: senon si formano ulteriori prodotti, scrivere “nessuno” nella casella dedicata
16) A partire da uno dei composti riportati nel riquadro e utilizzando qualsiasi altro reagente necessario, suggerire la sintesi di ciascuno dei seguenti prodotti, indicando sulle frecce le condizioni di reazione.
17)Quando l’acido maleico e l’acido fumarico reagiscono con Br2, si forma acido 2,3-dibromosuccinico e il prodotto di reazione non ruota il piano della luce polarizzata. Nel caso dei prodotti ottenuti dall’acido maleico, è però poi possibile risolvere la miscela racemica, ottenendo i due enantiomeri, cosa che non è possibile fare nel caso della reazione a carico dell’acido fumarico. Cosa ci dice questo circa il meccanismo di addizione del bromo?
18)Scrivere il prodotto della seguente reazione
19) Proponi un meccanismo per ciascuna delle seguenti reazioni:
20) Proponi le condizioni di reazione e un meccanismo che spieghi la formazione di ciascuno dei seguenti composti a partire dal 3-(2,2-dimetilciclobutil)prop-2-en-1-olo
1) Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni:
a) (2Z)-3-metil-2-pentene + Br2 in acqua b) (2E)-3-metil-2-pentene + Br2 in metanolo c) (2Z)-3-metil-2-pentene + Cl2 in acqua
2) La reazione del 4-penten-1-olo con bromo in acqua porta alla formazione del bromo-etere ciclico mostrato in basso. Spiegare perchè si forma questo prodotto invece di una bromidrina.Inoltre, dimostrare perchè si forma una miscela racemica di due enantiomeri
(miscela racemica)
3)Mostrare il meccanismo e scrivere il/i prodotto/i di ossimercuriazione/riduzione per le seguenti molecole:
4) Mostrare il meccanismo (inclusa la stereochimica) e i prodotti di reazione degli alcheni dell’esercizio 1 con A) un perossiacido, B) tetrossido di osmio.
5)Da quali alcheni derivano i seguenti dioli vicinali?
6)A partire dal 2-metil-2-butene, indicare le condizioni ottimali per ottenere ciascuno dei seguenti composti. Per ciascun prodotto, dire, inoltre, se quello formato è o meno l’unico prodotto di reazione. Se non lo è, indicare gli ulteriori altri prodotti formati, dire in che relazione sono col prodotto riportato e indicare se si formano o meno in quantità equimolari rispetto a quest’ultimo.
7) Disegnare le formule di struttura dei prodotti principali ottenuti nelle seguenti reazioni di ossidazione:
8) Disegnare la formual di struttura degli alcheni che portano alla formazione dei composti sotto riportati per reazione con ozono, seguita da trattamento con dimetilsolfuro.
Nel corso della reazione, si forma uno ione mercurinio a ponte come intermedio, che viene, a sua volta, attaccato dall’acqua. Questo stadio avviene con stereoselettività anti. In un secondo stadio, viene aggiunto NaBH4, ottenendo così il prodotto di riduzione. Questo passaggio rimescola la stereochimica, per cui il processo complessivo è un misto di addizione sin e anti.
Gli studenti che questa mattina hanno effettuato l’estrazione e l’analisi dei pigmenti riceveranno il materiale aggiuntivo via email nella giornata di domani.
Prima di svolgere questi esercizi, oltre a studiare le reazioni di idroborazione-ossidazione e di addizione di alogeni (inclusi gli aspetti relativi alla stereochimica) dal libro e dagli appunti, potrebbe essere utile consultare il materiale didattico condiviso.
1) Scrivere il meccanismo e i prodotti della reazione di idroborazione-ossidazione dei composti dell’esercizio 1 del post precedente (SEGUIRE IL LINK). Indicare anche la stereochimica dei prodottie assegnare il nome IUPAC a ciascuno di essi.
2) Scrivere il meccanismo e i prodotti della reazione dei composti dell’esercizio 1 del post precedente con Br2 in diclorometano (il diclorometano è il solvente). Indicare anche la stereochimica dei prodottie assegnare il nome IUPAC a ciascuno di essi.
3) Scrivere il meccanismo e i prodotti della reazione dei composti dell’esercizio 1 del post precedente con Br2 in acqua (l’acqua è il solvente, ma fornisce anche un nucleofilo competitivo). Indicare anche la stereochimica dei prodottie assegnare il nome IUPAC a ciascuno di essi.
4)Scrivere il/i prodotto/i di idrogenazione catalitica per le seguenti molecole (indicare la stereochimica) :
5) Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.
6) Quale/i delle seguenti reazioni darà come prodotto un composto meso?
7) Come sintetizzeresti i seguenti alcoli a partire da un alchene? Indicare i reagenti necessari, le condizioni di reazione e la stereochimica di tutti i prodotti. Mostrare il meccanismo di reazione.
8) Sintetizzare il seguente composto utilizzando 1-butene come unica fonte di atomi di carbonio.
Errata corrige per l’esercizio svolto: nel primo riquadro (dove è mostrata la reazione di idroborazione), l’alchene con cui deve reagire il 9-BBN è l’1-butene (e non il propene, come erroneamente mostrato).
Chimica Organica-DiSTABiF 
You must be logged in to post a comment.