Chimica Organica-DiSTABiF

Suggerimento: per poter usare questi set di esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 ore per ciascun set.

PRIMO SET

1) Mostrare una strategia per sintetizzare il 3,3-dimetilcicloesene a partire da 2,2-dimetilcicloesanolo, che dia il prodotto desiderato come unico prodotto della reazione. Mostrare anche il meccanismo di reazione.     

2) Spiegare perchè le ammidi sono, tra i derivati degli acidi carbossilici, i composti meno reattivi nelle reazioni di sostituzione nucleofila acilica.

3) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti. Se si formano più prodotti, dire qual è il principale. Indicare la stereochimica, quando opportuno

4) Sintetizzare il seguente composto a partire dall’opportuno composto carbonilico e dall’opportuna ammina

5) Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni (se avvengono). Indicare anche il meccanismo con cui avvengono (SN1, SN2, sostituzione nucleofila acilica, ecc. Indicare la stereochimica dei prodotti dove opportuno

6) Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione S_N2 , motivando la scelta       

7) Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti        

SECONDO SET

1) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Indicare la stereochimica quando opportuno.

2) Dato il seguente etere:

a) Mostra la strategia di sintesi mediante sintesi di Williamson
b) Mostra il meccanismo e i prodotti di idrolisi con HBr a caldo

3) Da quale alogenuro alchilico è opportuno partire per ottenere il seguente composto come prodotto principale? Mostrare l’analisi retrosintetica e spiegare perchè quella scelta è l’unica strategia che dà questo composto come prodotto principale.

 4) Sintetizzare il seguente composto a partire dall’opportuno composto carbonilico e dall’opportuno alcol

5) Confrontare la reazione di un reattivo di Grignard, quale il bromuro di etilmagnesio con due composti carbonilici: il propanone e il cloruro di propanoile. Quali saranno i prodotti attesi? In che termini le due reazioni sono diverse e perchè?

6) Mostrare le condizioni di reazione e il meccanismo della seguente trasformazione:

7) Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:

Suggerimento: per poter usare questi set di esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 ore per ciascun set.

PRIMO SET

1) Mostrare le condizioni di reazione, il meccanismo e i prodotti della reazione del propanone con azaciclopentano     

2) Mostrare le condizioni di reazione e il meccanismo per ottenere l’acido propanoico a partire dall’opportuno estere                 

3) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Evidenziare la stereochimica quando opportuno.

4) Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni: 

5) Indicare le condizioni di reazione ottimali per ottenere le seguenti trasformazioni:             

6) Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione E1        

7) Chi reagirà più velocemente in una reazione E2 tra (1S,3R)-1-bromo-3-isopropilcicloesano e (1S,3S)-1-bromo-3-isopropilcicloesano? Spiegare sinteticamente perché               

8) Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti        

SECONDO SET

  1) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti              

                                               

2) Mostrare le condizioni di reazione, il meccanismo e i prodotti della reazione del 3-pentanone con metanolo 

3) Come sintetizzeresti il seguente composto a partire da un composto carbonilico ed un’ammina?        

4) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Indicare la stereochimica quando opportuno.

5) Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni: 

6) Indicare le condizioni di reazione ottimali per ottenere le seguenti trasformazioni: 

6) Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione E2   

7) Il prodotto di eliminazione E2 di (1R,2S)-1-bromo-2-isopropilcicloesano sarà diverso dal prodotto di eliminazione di (1S,3S)-1-bromo-2-isopropilcicloesano. Spiegare sinteticamente perché                                   

TERZO SET

1) Qual è il prodotto della seguente reazione?

2) Completare il seguente schema inserendo i prodotti

3) Indicare le condizioni di reazione:

4) Spiegare perchè nella seguente reazione non so ottiene alcun prodotto di eliminazione

5) Mostrare il meccanismo e i prodotti della reazione del ciclopentanone con etanolo in ambiente acido.           

6) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Indicare la stereochimica quando opportuno.                                                                         

7) Mostrare il meccanismo di idrolisi acido catalizzata di un nitrile (utilizzare R- per indicare la catena alchilica)

  8) Assegnare il nome IUPAC al seguente composto     

                                                                                                                              

1) Come si potrebbero sintetizzare i seguenti composti mediante una reazione tra un aldeide o un chetone e un reattivo di Grignard?

a) 2-pentanolo
b) 1-butanolo
c) 1-fenilcicloesanolo
Mostrare i meccanismi di reazione

2) Trattando l’aldeide 4-idrossibutanale con metanolo in presenza di un catalizzatore acido (HCl), si ottiene il 2-metossitetraidrofurano (la cui struttura è qui riportata). Proporre un meccanismo per la reazione.

3) (R)-carvone è il principale componente dell’essenza di menta. Quali sono i prodotti attesi dalla reazione del carvone con i seguenti reagenti? a) HOCH₂CH₂OH, HCl; b) metanammina; c) 2 equivalenti H₂, Pd/C; d) litio alluminio idruro, poi H₃O⁺, e) bromuro di etilmagnesio, poi H₃O⁺.

4) Il carbonio carbonilico del propanale viene attaccato dallo ione cianuro. Quale saranno gli orbitali HOMO e LUMO coinvolti nella reazione?

5) Mostrare le condizioni di reazione, il meccanismo e indicare i prodotti delle seguenti reazioni. Classificare i prodotti come immine o enammine

6) Spiegare perchè delle due reazioni mostrate in basso la prima avviene velocemente e la seconda non avviene

7) Quale composto carbonilico e quale alcol sono necessari per sintetizzare i seguenti composti?

8) Mostrare i prodotti ottenuti a partire dai seguenti composti posti in presenza di tracce di acido

9) Mostrare il meccanismo e scrivere il prodotto della seguente reazione

10) Proporre il meccanismo di idrolisi del composto formato nell’esercizio 9

11) Completare il seguente schema:

12. Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni: 

13) Come si potrebbe convertire l’acido butanoico nei seguenti composti?
a) 1-butanolo
b)1-bromobutano
c) acido pentanoico
d) 1-butene
Le trasformazioni potrebbero richiedere più passaggi.
Mostrare i meccanismi di reazione

14) Proporre il meccanismo di reazione utilizzato nella sintesi del paracetamolo a partire dal 4-amminofenolo

15) Completare il seguente schema:

16) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Indicare la stereochimica quando opportuno.

17) Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni: 

18) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Evidenziare la stereochimica quando opportuno.

19) Proporre una strategia per la sintesi della butanammide a partire da acido butanoico

20) Proporre una strategia per la sintesi di 1-butanammina a partire da 1-bromobutano